2-(codein-1-yl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 2-(codein-1-yl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-11-yl]-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-6-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₅
• 分子量: 435.439
• InChiKey: XXFKXJZACKHRLM-YZHJNPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 盐酸 、 bismuth(III) nitrate 、 氟硼酸钠 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 2-(codein-1-yl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成 1-氨基可待因作为其他可待因衍生物的合成物

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下使用五水硝酸铋对可待因进行的第一次硝化反应。生成的 1-硝基可待因被还原为 1-氨基可待因，这是合成偶氮衍生物和几种腙的关键前体。1-硝基可待因和 1-氨基可待因的结构均通过单晶 X 射线分析明确确定。报告的初步合成研究为合成具有潜在生物活性的修饰可待因衍生物奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300701

文献信息

• Synthesis of 1-Aminocodeine as a Synthon for Other Codeine Derivatives
  作者：Petr Cankař、Igor Popa、Zdeněk Trávníček、Jakub Stýskala、Pavel Hradil、Jan Slouka

  DOI：10.1002/ejoc.201300701

  日期：2013.9

  1-nitrocodeine was reduced to 1-aminocodeine, a key precursor for the synthesis of the azo derivative and several hydrazones. Structures of both 1-nitrocodeine and 1-aminocodeine were unequivocally determined by single-crystal X-ray analysis. The reported preliminary synthetic study lays the groundwork for the synthesis of modified codeine derivatives with potential biological activity.

  描述了在温和的反应条件下使用五水硝酸铋对可待因进行的第一次硝化反应。生成的 1-硝基可待因被还原为 1-氨基可待因，这是合成偶氮衍生物和几种腙的关键前体。1-硝基可待因和 1-氨基可待因的结构均通过单晶 X 射线分析明确确定。报告的初步合成研究为合成具有潜在生物活性的修饰可待因衍生物奠定了基础。