cis-(3-propyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-(3-propyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol
• 英文别名: ((2R*,3R*)-3-propyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol；[(2R,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propylaziridin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: JNJMLZMGCCYXMG-AMIUJLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(3-propyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol 在 phenylsilane-d3 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-((2S*,3R*)-1-hydroxyhexan-3-yl-2-d)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  羟基定向叠氮和氮丙啶氢化硅烷化反应合成1,3-氨基醇

  摘要：

  我们描述了一种由N-甲苯磺酰基1,3-氨基醇组成的方法，该方法由非环状烯丙基醇的非对映选择性叠氮化反应和前所未有的α-羟基氮丙啶区域选择性氢化硅烷化组成。该产品最多包含三个连续的立体中心。计算研究概述了叠氮化机制的关键方面，该方面与预期的不同且更加复杂。

  DOI：

  10.1002/anie.201808034
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Propyl-3-prop-2-ynyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine 在 copper(l) iodide 、 tricarbonylcyclopentadienyltungsten(II) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 以82%的产率得到cis-(3-propyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型立体控制的顺式稠合双环内酰胺的合成，方法是通过[3 + 2]-环炔钨配合物与连接的氮丙啶的环加成反应。

  摘要：

  在存在BF（3）.Et（2）O的情况下，用束缚氮丙啶处理烷基炔钨配合物，导致[3 + 2]-环加成反应，立体选择性地提供双环钨-烯胺类。所得产物的立体化学表明，氮丙啶的开环是由钨片段的S（N）2攻击引发的。这些有机金属与CH（2）Cl（2）中的I（2）分解，然后水解，仅有效地提供了顺式稠合的双环内酰胺。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0201862

文献信息

• Tetrathiomolybdate Mediated Rearrangement of Aziridinemethanol Tosylates: A Thia-Aza-Payne Rearrangement
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Srinivasamurthy Koutha、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo100640w

  日期：2010.8.20

  Aziridinemethanol sulfonate esters react with tetrathiomolybdate 1 to give thiirane derivatives as the major product and cyclic disulfides as minor product under mild reaction conditions via an unprecedented thia-aza-Payne-type rearrangement. Interestingly, when the reaction of 1 was carried out with 2-aziridino-cyclohexanol derivatives it resulted in the formation of thia-bicyclo[3.1.1]heptane or

  氮丙啶甲醇磺酸酯与四硫代钼酸盐1反应，在温和的反应条件下，通过空前的硫杂-氮杂-佩因类型的重排，以硫杂环丁烷衍生物为主要产物，环状二硫键为次要产物。有趣的是，当1与2-叠氮基-环己醇衍生物进行反应时，会导致生成噻二环[3.1.1]庚烷或二硫二环[3.2.1]辛烷衍生物。
• 3-Hydroxypyrrolidines from epoxysulfonamides and dimethylsulfoxonium methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Zhaoqing Xu、Changxue Lin、Steven J. Stanway

  DOI：10.1039/b606583j

  日期：——

  N-Tosyl-protected 3-hydroxypyrrolidines are prepared by reaction of dimethylsulfoxonium methylide with readily available epoxysulfonamides.

  N-甲苯磺酰基保护的3-羟基吡咯烷是通过使二甲基亚砜基亚甲基与易得的环氧磺酰胺反应而制备的。
• Novel organic-solvent-free aziridination of olefins: Chloramine-T–I2 system under phase-transfer catalysis conditions
  作者：Daisuke Kano、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1039/b104940m

  日期：2001.11.29

  A variety of olefins could be aziridinated successfully by employing iodine-catalysed aziridination in water with a catalytic amount of a quaternary ammonium salt. Furthermore, the larger-scale process of styrene aziridination gives a highly pure aziridine in good yield via simple work-up.

  通过在水中使用催化量的季铵盐进行碘催化的氮丙啶化，可以成功地对多种烯烃进行氮丙啶化。此外，大规模的苯乙烯氮丙啶化过程可以通过简单的后处理以良好的收率得到高纯度的氮丙啶。
• 3,4-Dihydroxypyrrolidines via Modified Tandem Aza-Payne/Hydroamination Pathway
  作者：Aman Kulshrestha、Nastaran Salehi Marzijarani、Kumar Dilip Ashtekar、Richard Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ol301204w

  日期：2012.7.20

  The outcome of a tandem aza-Payne/hydroamination reaction is modified via the use of a latent nucleophile. The latter initially serves as an electrophile to intercept the aziridine alkoxide and afterward turns into a nucleophile thereby performing the aziridine ring opening, out competing the intramolecular aza-Payne pathway. Subsequent hydroamination in the same pot provides N-Ts enamide carbonates, which can be easily converted into biologically significant 3,4-dihydroxylactams.
• Silica–Water Reaction Media: Its Application to the Formation and Ring Opening of Aziridines
  作者：Satoshi Minakata、Daisuke Kano、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1002/anie.200352842

  日期：2004.1