N-[2(R)-Amino-3-mercaptopropyl]-L-isoleucine-(2,4-dimethylbenzyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2(R)-Amino-3-mercaptopropyl]-L-isoleucine-(2,4-dimethylbenzyl)amide
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropyl]amino]-N-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-3-methylpentanamide
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃OS
• 分子量: 337.53
• InChiKey: ZBVDGGZJTGDHST-XKQJLSEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 三乙基硅烷 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 N-[2(R)-Amino-3-mercaptopropyl]-L-isoleucine-(2,4-dimethylbenzyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Pseudodipeptide Inhibitors of Protein Farnesyltransferase

  摘要：

  A series of pseudodipeptide amides are described that inhibit Ras protein farnesyltransferase (PFTase). These inhibitors are truncated versions of the C-terminal tetrapeptide (CAAX motif) of Ras that serves as the signal sequence for PFTase-catalyzed protein farnesylation. In contrast to CAAX peptidomimetics previously reported, these inhibitors do not have a C-terminal carboxyl moiety, yet they inhibit farnesylation in vitro at <100 nM. Despite the absence of the X residue in the CAAX motif, which normally directs prenylation specificity, these pseudodipeptides are greater than 100-fold selective for PFTase over type 1 protein geranylgeranyltransferase.

  DOI：

  10.1021/jm00020a010

文献信息

• METHODS OF TREATMENT OF OCULAR NEOVASCULARIZATION
  申请人：——

  公开号：US20020006967A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  The present invention includes methods for treatment and prophylaxis of eye disorders and injuries, particularly treatment and prophylaxis of ocular neovascularization and disorders, especially a vasculopathy that affects retinal or chorodial vessels. The methods of the invention in general comprise administration of a therapeutically effective amount of a compound that inhibits farnesyl-protein transferase to a subject suffering from or susceptible to ocular neovascularization or associated disorder.

  本发明包括治疗和预防眼部疾病和损伤的方法，特别是治疗和预防眼部新生血管和疾病，尤其是影响视网膜或脉络膜血管的血管病变。本发明的方法一般包括向患有或易患眼部新生血管或相关疾病的受试者施用治疗有效量的抑制法尼基蛋白转移酶的化合物。
• INHIBITORS OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP0664789A1

  公开（公告）日：1995-08-02
• EP0664789A4
  申请人：——

  公开号：EP0664789A4

  公开（公告）日：1995-09-06
• EP0840605A4
  申请人：——

  公开号：EP0840605A4

  公开（公告）日：2000-05-10
• COMBINATIONS OF INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0836383A1

  公开（公告）日：1998-04-22