4-methyl-N-(2-nitro-1-phenylethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-nitro-1-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-nitro-1-phenyl-N-tosylethanamine
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: YDXNGGZHMNMXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-nitro-1-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醛、亚胺和烯酮的亲电反应性的量化

  摘要：

  醛的环氧化反应、醛亚胺的氮丙啶化反应以及 α,β-不饱和酮与芳基稳定的二甲基锍叶立德的环丙烷化反应的速率已在二甲基亚砜 (DMSO) 中通过光度法测定。所有这些硫叶立德介导的环化反应以及稳定的碳负离子与 N-甲苯磺酰基活化的醛亚胺的加成反应都已显示遵循二级速率定律，其中速率常数反映了（初始）CC 键之间的形成亲核试剂和亲电试剂。导出的二阶速率常数 (log k(2)) 已与芳基稳定的硫叶立德 4a 的已知亲核性参数 (N, s(N)) 相结合，b 和受体取代的碳负离子 4c-h 以计算芳香族和脂肪族醛 (1a-i)、N-受体取代的芳香醛亚胺 (2a-e) 和 α,β-不饱和酮 (3a) 的亲电性参数 E -f) 根据 J. Am. 中定义的线性自由能关系 log k(2) = s(N)(N + E)。化学 Soc.2001, 123, 9500-9512。这项工作中报告的数据首次定量比较了

  DOI：

  10.1021/ja200820m

文献信息

• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• Iodoamidation of olefins with chloramine salts and iodine in aqueous media
  作者：Satoshi Minakata、Junpei Hayakawa

  DOI：10.1039/c0cc03855e

  日期：——

  An efficient, unique, and convenient method for the iodoamidation of olefins with chloramine salts and I(2) in aqueous media is described. This method was applicable to a wide range of olefins, including aromatic, aliphatic, and electron-deficient olefins.

  描述了一种在水性介质中用氯胺盐和I（2）进行烯烃碘酰胺化的有效，独特和便捷的方法。该方法适用于各种烯烃，包括芳族，脂肪族和缺电子的烯烃。
• New ureas containing glycosyl and diphenylphosphinyl scaffolds: synthesis and the first attempts to use them in asymmetric synthesis
  作者：Stanisław Porwański

  DOI：10.1016/j.carres.2014.04.015

  日期：2014.7

  Chiral ureas containing glycosyl and diphenylphosphinyl scaffolds were found to be an effective organocatalyst. They were synthesised in high yields by a one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig coupling reaction. The first attempts of using them in asymmetric synthesis are presented. Yields of the Morita-Baylis-Hillman reaction were moderate with an enantiomeric excess of up to 80%.

  发现含有糖基和二苯基膦基骨架的手性脲是有效的有机催化剂。它们通过一锅串联Staudinger / aza-Wittig偶联反应以高收率合成。提出了在不对称合成中使用它们的首次尝试。Morita-Baylis-Hillman反应的产率中等，对映体过量高达80％。
• Aza-Henry Reaction Using DMSO as a Solvent
  作者：Toshihiro Isobe、Atsuki Kato、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.141185

  日期：2015.4.5

  Using dimethyl sulfoxide (DMSO) under the influence of molecular sieves (MS) 4A the aza-Henry reaction of various N-tosylimines with nitroalkanes proceeded smoothly to afford β-nitroamines in high ...

  使用二甲基亚砜 (DMSO) 在分子筛 (MS) 4A 的影响下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与硝基烷烃的 aza-Henry 反应顺利进行，得到高浓度的 β-硝基胺。
• Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction of <i>N</i>-Tosyl Imines Catalyzed by <i>N,N</i>‘-Dioxide−Cu(I) Complexes
  作者：Hui Zhou、Dan Peng、Bo Qin、Zongrui Hou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo702200u

  日期：2007.12.1

  The N,N‘-dioxide−Cu(I) complexes have been developed to catalyze the addition of nitromethane to N-tosyl aldimines. The aza-Henry reaction proceeds smoothly affording the corresponding nitro amines in good yields with high enantioselectivities. A catalytic cycle is proposed to explain the origin of reactivity.

  该ñ，ñ “二氧化物-铜（I）配合物已发展到催化将硝基甲烷来ñ甲苯磺酰亚胺。氮杂-亨利反应平稳进行，以高收率和高对映选择性提供相应的硝基胺。建议使用催化循环来解释反应性的起源。