D,L-threo-N-(p-toluenesulfonamido)-β-hydroxyaspartic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-threo-N-(p-toluenesulfonamido)-β-hydroxyaspartic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₇S
• 分子量: 303.293
• InChiKey: RWHBZXJTXUAQCM-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 顺丁烯二酸 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到D,L-threo-N-(p-toluenesulfonamido)-β-hydroxyaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Highly Efficient Aminohydroxylation of Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3455::aid-anie3455>3.0.co;2-i

文献信息

• Aminohydroxylation of Olefins
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06350905B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Osmium-catalyzed aminohydroxylation reactions are accelerated and expanded in scope by the use of olefinic substrates having ionic groups, either anionic or cationic. The use of ionic groups on olefinic substrates also extends the aminohydroxylatable positions of unsaturations to include &agr;,&bgr;, &bgr;,&ggr;, and &ggr;,&dgr; positions, with respect to such ionic groups. A mechanism for the disclosed acceleration and extension is provided.

  铂催化的氨羟基化反应通过使用具有离子基团的烯烃底物（无论是阴离子还是阳离子）而得到加速和扩展。在烯烃底物上使用离子基团还将氨羟基化位置扩展到与这些离子基团相关的α，β，β，γ和γ，δ位置。提供了所述加速和扩展的机制。
• On the Stereochemical Course of Self-Replication in Secondary Cycle Sharpless Aminohydroxylation
  作者：Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.200404209

  日期：2005.2

  An investigation on a potential asymmetric self-replication process within the secondary cycle of Sharpless asymmetric aminohydroxylation is discussed. The reaction of two model olefins is investigated within this process and two different models for an asymmetric process are discussed. Analysis of the results on the basis of these models and a mathematical description for development of the enantiomeric

  讨论了在Sharpless不对称氨基羟基化的第二个循环中潜在的不对称自我复制过程的研究。在此过程中研究了两种模型烯烃的反应，并讨论了用于不对称过程的两种不同模型。在这些模型的基础上对结果进行分析，并根据对映体过量作为烯烃转化的函数进行数学描述，得出的结论是，对于这种方法，没有任何抑制作用的可能性，并且在次级反应中不对称的自我复制循环氨基羟基化反应不是可行的过程。
• A Practical and Highly Efficient Aminohydroxylation of Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3455::aid-anie3455>3.0.co;2-i

  日期：2001.9.17