3-chloro-N,N-diethyl-3-phenyl-2-(tosylamino)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N,N-diethyl-3-phenyl-2-(tosylamino)propionamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-chloro-N,N-diethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₂O₃S
• 分子量: 408.949
• InChiKey: HCGBEQQTSCYGHO-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-3-phenylacrylamide 、 chloroamine-T 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以52%的产率得到3-chloro-N,N-diethyl-3-phenyl-2-(tosylamino)propionamide
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯促进氯胺-T对缺电子烯烃的机械化学氨基氯化

  摘要：

  利用市售廉价的氯胺-T作为氮和氯源，描述了一种直接方便的方法，用于由（二乙酰氧基碘）苯[PhI（OAc）2 ]促进的缺电子烯烃的无溶剂机械化学氨基氯化。邻氯胺衍生物以高区域选择性和立体选择性获得，并具有良好的收率。对于缺电子的烯烃进行氨基氯化，PhI（OAc）2优于金属盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700020

文献信息

• Mechanochemical Aminochlorination of Electron-Deficient Olefins with Chloramine-T Promoted by (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Guan-Wu Wang、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1002/adsc.200700020

  日期：2007.8.6

  aminochlorination of electron-deficient olefins promoted by (diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc)2] was described using commercially available and cheap chloramine-T as a nitrogen and chlorine source. The vicinal chloramine derivatives were obtained in high regio- and stereoselectivity with good yields. PhI(OAc)2 was superior to metal salts for the aminochlorination of electron-deficient olefins.

  利用市售廉价的氯胺-T作为氮和氯源，描述了一种直接方便的方法，用于由（二乙酰氧基碘）苯[PhI（OAc）2 ]促进的缺电子烯烃的无溶剂机械化学氨基氯化。邻氯胺衍生物以高区域选择性和立体选择性获得，并具有良好的收率。对于缺电子的烯烃进行氨基氯化，PhI（OAc）2优于金属盐。
• Aminohalogenation of Electron-Deficient Olefins Promoted by Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200800842

  日期：2008.12

  An efficient and practical procedure for the aminohalogenation of electron-deficient olefins promoted by hypervalent iodine compounds has been demonstrated. The catalytic efficiency of various hypervalent iodine compounds with different carboxylic and sulfonic ligands has also been investigated and of these (diacetoxyiodo)benzene exhibited the highest activity. A series of substrates, including α,β-unsaturated

  已经证明了由高价碘化合物促进的缺电子烯烃的氨基卤化的有效和实用程序。还研究了具有不同羧酸和磺酸配体的各种高价碘化合物的催化效率，其中（二乙酰氧基碘）苯表现出最高的活性。一系列底物，包括 α,β-不饱和酮、肉桂酸酯和肉桂酰胺，在所采用的条件下是可以耐受的，并且以良好的产率和出色的非对映选择性进行氨基氯化/溴化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Aminochlorination in Water:  First Brønsted Acid-Promoted Synthesis of Vicinal Chloramines
  作者：Xue-Liang Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/jo701957t

  日期：2007.11.1

  scaleable route for the regio- and diastereoselective synthesis of vicinal chloramines from electron-deficient olefins and Chloramine-T promoted by Brønsted acids in water has been realized for the first time. This novel protocol is efficient, mild, ecofriendly, and broadly applicable for the aminochlorination of various electron-deficient olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamate, and cinnamide

  首次实现了由布朗斯台德酸促进的缺电子烯烃和氯胺-T邻位和非对映选择性合成邻氯胺的实用且可扩展的途径。这种新颖的协议是有效，温和，环保的，并且广泛适用于各种缺电子的烯烃的氨基氯化，包括α，β-不饱和酮，肉桂酸酯和肉桂酰胺。在我们的系统中，水是氨基氯化反应的优先溶剂。