(E/Z)-N-[(1R*,2R*)-2-chlorocyclohexyl]-N'-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-N-[(1R*,2R*)-2-chlorocyclohexyl]-N'-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanimidamide
• 英文别名: N-(2-chlorocyclohexyl)-N'-tosylacetimidamide；N'-[(1R,2R)-2-chlorocyclohexyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylethanimidamide
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₂S
• 分子量: 328.863
• InChiKey: NPAVTVHVABDEEI-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-N-[(1R*,2R*)-2-chlorocyclohexyl]-N'-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanimidamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(3aR*,7aS*)-2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot β-Chloro-N′-tosylamidination of Olefins with Chloramine-T

  摘要：

  介绍了一种利用氯胺-T 和三氟甲磺酸从烯烃直接合成 δ-氯-N′-对甲苯磺酸酰胺的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260021
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 乙腈 、 环己烯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E/Z)-N-[(1R*,2R*)-2-chlorocyclohexyl]-N'-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot β-Chloro-N′-tosylamidination of Olefins with Chloramine-T

  摘要：

  介绍了一种利用氯胺-T 和三氟甲磺酸从烯烃直接合成 δ-氯-N′-对甲苯磺酸酰胺的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260021

文献信息

• Copper-Catalyzed<i>Ritter</i>-Type Reaction of Unactivated Alkenes with Dichloramine-T
  作者：Takumi Abe、Hiroyuki Takeda、Yoshihisa Miwa、Koji Yamada、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/hlca.200900214

  日期：2010.2

  N1‐(2‐chlorocyclohexyl) amidine 2a and N‐(2‐chlorocyclohexyl)acetamide (3) via the competitive addition of acetonitrile and N‐chloro‐N‐tosylamino anion to cyclohexenechloronium ion. This reaction can be catalyzed by Cu(OAc)2, primarily affording 2a. Furthermore, the resulting 2a can be cyclized to benzimidazol 14a in good yield by treating with KOH in dioxane.

  结果表明，二氯胺-T（1）与环己烯在乙腈中反应生成N 1-（2-氯环己基）2 2a和N-（2-氯环己基）乙酰胺（3）通过竞争性添加乙腈和N-氯- N-甲苯磺酰基氨基阴离子为环己烯氯鎓离子。该反应可以由Cu（OAc）2催化，主要得到2a。此外，通过在二恶烷中用KOH处理，可以将所得的2a以良好的产率环化成苯并咪唑14a。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide Initiated One-Pot Synthesis of Imidazoline
  作者：Ling Zhou、Jing Zhou、Chong Kiat Tan、Jie Chen、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol2006902

  日期：2011.5.6

  A novel cationic Br initiated one-pot imidazoline synthesis has been developed using olefin, nitrile, amine, and N-bromosuccinimide. The olefinic substrates and the nitrile partners can be flexibly varied to achieve a range of imidazoline derivatives.