5-decyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-decyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-Decyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄S
• 分子量: 381.536
• InChiKey: CREQOPHCJQZDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylseleno)dodecan-2-ol 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-decyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂通过分子内取代苯硒基的开环反应：由β-羟烷基苯基硒化物合成的N-甲苯磺酰基和N-苯甲酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的立体定向合成。

  摘要：

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305497

文献信息

• Magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate as mild and efficient oxidant for the synthesis of selenones
  作者：Andrea Temperini、Massimo Curini、Ornelio Rosati、Lucio Minuti

  DOI：10.3762/bjoc.10.127

  日期：——

  method for the direct oxidation of selenides to selenones using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) has been developed. Noteworthy this transformation proceeds at room temperature, employs a cheap and safety oxidant and has a broad functional group tolerance. Moreover, the produced selenones could be useful intermediates for the synthesis of different heterocyclic compounds.

  已经开发了一种使用双（单过氧邻苯二甲酸）镁六水合物（MMPP）将硒化物直接氧化成硒酮的新的、有效和温和的方法。值得注意的是，这种转变在室温下进行，采用廉价且安全的氧化剂，并具有广泛的官能团耐受性。此外，产生的硒酮可能是合成不同杂环化合物的有用中间体。
• Facile synthesis of oxazolidinones catalyzed by n-Bu4NBr3/n-Bu4NBr directly from olefins, chloramine-T and carbon dioxide
  作者：De-Lin Kong、Liang-Nian He、Jin-Quan Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.003

  日期：2010.6

  A binary catalyst system composed of n-Bu4NBr3/n-Bu4NBr was developed for facile synthesis of 5-substituted 2-oxazolidinones with perfect regioselectivity in a single operation directly from olefins, chloramine-T and CO2. The choice of efficient binary catalysts for two steps, i.e. aziridination and cycloaddition, and the optimization of reaction condition are keys to the one-pot synthesis of 5-substituted 2-oxazolidinones. A possible mechanism for the present one-pot synthesis of oxazolidinones was also proposed. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.