N-[3-(4-Morpholinyl)propanyl]-5-(4-bromophenyl)-2-furancarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-Morpholinyl)propanyl]-5-(4-bromophenyl)-2-furancarboxamide
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-N-(3-morpholin-4-ylpropyl)furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 393.28
• InChiKey: VNJFKWFCTCWVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 5-(4-bromo-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[3-(4-Morpholinyl)propanyl]-5-(4-bromophenyl)-2-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Use of 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones as neuroprotective

  摘要：

  本发明涵盖了使用5-苯基-2-呋喃酯、酰胺和酮及其组合物的方法，以预防或限制人类或较低动物中的神经细胞死亡或退化。这些方法包括向这样的人类或其他动物系统地给予化合物的安全有效量，该化合物的结构如下：其中（1）X是卤素或零；Y是选择自未取代或卤素取代的甲基、卤素、硝基、氨基和甲氧基的取代基；以及（2）R是R1C（O）OH、R1C（O）N（R3）2、N（R3）2、OR1N（R3）2、R1N（R3）2、N（R2）R1N（R3）2或N（R2）N（R3）2；其中R1是未取代或取代为C1-C3烷基的C1-C3烷基；R2是氢或较低烷基；每个R3独立地是氢或较低烷基；或者两个R3基连接形成含有1或2个来自氧和氮的杂原子的饱和的5-或6元杂环，该杂环未取代或取代为较低烷基或羟基取代的较低烷基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05118708A1

文献信息

• Use of 5-phenyl-2-furan esters and amides as antiepileptic agents
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05023272A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  A method of preventing epileptic seizures in a human or mammal subject susceptible to said seizures, comprising systemically administering to said subject a safe and effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein (a) X is halo or hydrogen, and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (b) R is N(R.sup.3).sub.2, OR.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.2)R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, or N(R.sup.2)N(R.sup.3).sub.2 ; where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkylene which is unsubstituted or substituted with C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; and each R.sup.3 is, independently, hydrogen or lower alkyl; or both R.sup.3 groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen and nitrogen and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. Preferably X is halo, preferably Y is trifluoromethyl, and R is preferably 3-diethylamino-2,2-dimethylpropoxy.

  一种预防易患癫痫发作的人或哺乳动物主体的方法，包括向该主体系统地给予化合物的安全有效剂量，所述化合物的式为：##STR1## 其中（a）X为卤素或氢，Y为从未取代或卤素取代的甲基，卤素，硝基，氨基和甲氧基中选择的取代基；（b）R为N（R.sup.3）.sub.2，OR.sup.1 N（R.sup.3）.sub.2，N（R.sup.2）R.sup.1 N（R.sup.3）.sub.2或N（R.sup.2）N（R.sup.3）.sub.2；其中R.sup.1为未取代或取代为C.sub.1-C.sub.2烷基的C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sup.2为氢或较低的烷基；每个R.sup.3独立地为氢或较低的烷基；或两个R.sup.3基团连接形成饱和的5-或6-成员杂环，其中包含从氧和氮中选择的1或2个杂原子，所述杂环未取代或取代为较低的烷基或羟基取代的较低的烷基；或其药学上可接受的盐。优选X为卤素，优选Y为三氟甲基，R优选为3-二乙氨基-2,2-二甲基丙氧基。
• US5023272A
  申请人：——

  公开号：US5023272A

  公开（公告）日：1991-06-11
• US5118708A
  申请人：——

  公开号：US5118708A

  公开（公告）日：1992-06-02
• US5214042A
  申请人：——

  公开号：US5214042A

  公开（公告）日：1993-05-25
• Use of 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones as neuroprotective
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05118708A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  The present invention encompasses methods of using a 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones and compositions thereof to prevent or limit neuronal death or degeneration in a human or lower animal. These methods comprise systemically administering to such human or other animal a safe and effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein (1) X is halo or nil; and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (2) R is R.sup.1 C(O)OH, R.sup.1 C(O)N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.3).sub.2, OR.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.2)R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, or N(R.sup.2)N(R.sup.3).sub.2 ; where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl which is unsubstituted or substituted with C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; and each R.sup.3 is, independently, hydrogen or lower alkyl; or both R.sup.3 groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen and nitrogen, and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涵盖了使用5-苯基-2-呋喃酯、酰胺和酮及其组合物的方法，以预防或限制人类或较低动物中的神经细胞死亡或退化。这些方法包括向这样的人类或其他动物系统地给予化合物的安全有效量，该化合物的结构如下：其中（1）X是卤素或零；Y是选择自未取代或卤素取代的甲基、卤素、硝基、氨基和甲氧基的取代基；以及（2）R是R1C（O）OH、R1C（O）N（R3）2、N（R3）2、OR1N（R3）2、R1N（R3）2、N（R2）R1N（R3）2或N（R2）N（R3）2；其中R1是未取代或取代为C1-C3烷基的C1-C3烷基；R2是氢或较低烷基；每个R3独立地是氢或较低烷基；或者两个R3基连接形成含有1或2个来自氧和氮的杂原子的饱和的5-或6元杂环，该杂环未取代或取代为较低烷基或羟基取代的较低烷基；或其药学上可接受的盐。