2-[(1RS,3aSR,4SR,6aRS)-4-(4-chloro-phenyl)-octahydro-pentalen-1-yl]-malonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1RS,3aSR,4SR,6aRS)-4-(4-chloro-phenyl)-octahydro-pentalen-1-yl]-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R,3aS,4S,6aS)-4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalen-1-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₄
• 分子量: 350.842
• InChiKey: STSXGASJRDFRNB-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 对氯碘苯 、 丙二酸二甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-[(1RS,3aSR,4SR,6aRS)-4-(4-chloro-phenyl)-octahydro-pentalen-1-yl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三组分，立体选择性钯催化的功能化双环戊烷的合成。

  摘要：

  1,5-环辛二烯可以在钯催化下立体选择性地转化为取代的双环[3.3.0]辛烷环系统，并同时形成三个碳-碳键。与芳基碘化物或三氟甲磺酸酯和丙二酸酯反应得到外-内-产物，而在氧存在下与丙二酸酯反应得到双-内酯加合物。

  DOI：

  10.1021/ol048140r

文献信息

• Three-Component, Stereoselective Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Bicyclopentanoids
  作者：Bernard Hulin、Linda S. Newton、Shawn Cabral、Aaron J. Walker、Jon Bordner

  DOI：10.1021/ol048140r

  日期：2004.11.1

  1,5-Cyclooctadiene can be stereoselectively transformed into a substituted bicyclo[3.3.0]octane ring system under palladium catalysis with concomitant formation of three carbon-carbon bonds. Reaction with an aryl iodide or triflate and malonate gives an exo-endo product, while the reaction with a malonate in the presence of oxygen affords a bis-endo adduct.

  1,5-环辛二烯可以在钯催化下立体选择性地转化为取代的双环[3.3.0]辛烷环系统，并同时形成三个碳-碳键。与芳基碘化物或三氟甲磺酸酯和丙二酸酯反应得到外-内-产物，而在氧存在下与丙二酸酯反应得到双-内酯加合物。