N-(4-chlorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine
• 英文别名: N-furfuryl-N-(4-chlorobenzyl)amine；(4-Chloro-benzyl)-furan-2-ylmethyl-amine；1-(4-chlorophenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)methanamine
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• mdl: MFCD04160846
• 分子量: 221.686
• InChiKey: FBLWJPWFDPEJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effect of functionalization of N-bound organic moiety in zinc(II) dithiocarbamate complexes on structure, biological properties and morphology of zinc sulfide nanoparticles

  摘要：

  Bis(N-furfuryl-N-substituted benzyldithiocarbamato-S,S')zinc(II) (14) [substituted benzyl = 4F-C6H4-CH2- (1), 4Cl-C6H4-CH2- (2), 4OH-C6H4-CH2- (3), 4OCH(3)-C6H4-CH2- (4)] complexes were prepared and characterized by elemental analysis, IR and NMR (H-1 and C-13) spectroscopy. Structures of complex 2 and 4 were determined by single crystal X-ray crystallography. X-ray crystal structure of 2 revealed that the complex is dimeric and the geometry of this coordination polyhedron [ZnS5] is intermediate between tetragonal pyramid and trigonal bipyramid. The structure of 4 features, in contrast to 2, mononuclear species and the coordination geometry for the zinc atom is a highly distorted tetrahedron. The energy gap between the HOMO and LUMO in dimer 2 is lower than those of monomers (2 and 4). This indicates that the monomers are more stable than dimer. In vitro cytotoxic activity of the complexes 14 was evaluated on KB cell line. Complex 1 showed better cytotoxic activity than other complexes. These complexes were also screened for in vitro antibacterial and antifungal activities. Complexes 2 and 4 have been used as single source precursors for the preparation of ZnS nanoparticles. As-prepared ZnS nanoparticles were characterized using PXRD, TEM, UVVis and photoluminescence spectroscopy. TEM images show that spherical and rod nanoparticles were obtained from complexes 2 and 4, respectively. The photocatalytic activities of the as-prepared ZnS nanoparticles were evaluated by degradation of rhodamine B in aqueous solution under UV irradiation. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.03.010
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorobenzylidene)(furan-2-yl)methylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-糠基-N-取代苄基二硫代氨基甲酸酯和 PPh3 的 Ni(II) 配合物的合成和光谱研究：（N-糠基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸-S 中的 Anagostic 和 C-H…π（螯合）相互作用， S')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II)

  摘要：

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135150

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Octahydroepoxyisoindole‐7‐carboxylic Acids and Norcantharidin–Amide Hybrids as Norcantharidin Analogues
  作者：Lacey Hizartzidis、Jayne Gilbert、Christopher P. Gordon、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201900180

  日期：2019.6.18

  Octahydroepoxyisoindole analogues of norcantharidin were accessed through a Diels-Alder reaction of an amine-substituted furan with maleic anhydride and subsequent reduction of the bicyclo[2.2.1]heptene olefin. Despite retention of the carboxylate and the ether bridgehead known to impart cytotoxic activity to norcantharidin, none of these analogues displayed notable cytotoxicity against the 11 cell

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2
• Chemoselective flow hydrogenation approaches to isoindole-7-carboxylic acids and 7-oxa-bicyclio[2.2.1]heptanes
  作者：L. Hizartzidis、M. Tarleton、C. P. Gordon、A. McCluskey

  DOI：10.1039/c3ra47657j

  日期：——

  nitrile reduction was achieved in the presence of furan moieties by employing a RANEY® nickel catalyst. In total, 31 reaction conditions were examined using less than 200 mg of reagents allowing optimised conditions to be efficiently determined. These optimised hydrogenation conditions afforded desired analogues in near quantitative yields thus removing the requirements of reaction workup and chromatography

  通过一系列连续的化学选择性流加氢和无溶剂转化，访问了两个修饰度很高的降冰藓素类似物的文库。使用10％的Pd / C催化剂，对反应参数（H 2压力，温度和流速条件）的修改允许在呋喃，苄基和腈部分存在下容易地进行选择性直接还原胺化和烯烃还原。使用20％Pd（OH）2 / C; 钯四; 5％Pt / C（硫化）得到呋喃和烯烃（均还原）和烯烃还原产物的混合物。RuO 2 ; 0.5％的Re / C和Re 2 O 7没有减少。通过使用RANEY®镍催化剂，在呋喃部分存在下，烯烃和腈同时还原。总共使用不到200毫克的试剂检查了31种反应条件，从而可以有效地确定最佳条件。这些优化的氢化条件以接近定量的产率提供了所需的类似物，从而消除了反应后处​​理和色谱分离的要求。
• Synthesis, spectral, crystal structures, Hirshfeld surface analysis and DFT studies on phenylmercury(II) dithiocarbamate complexes and their utility for the preparation of mercury sulfide nanoparticles
  作者：Pandurangan Selvaganapathi、Subbiah Thirumaran、Samuele Ciattini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.071

  日期：2017.11

  Abstract Three new phenylmercury(II) dithiocarbamate complexes incorporating the furyl moiety, namely (N,N-difurfuryldithiocarbamato-S,S′)phenylmercury(II) ( 1 ), (N-furfuryl-N-(4-chlorobenzyl)dithiocarbamato-S,S′)phenylmercury(II) ( 2 ), and (N-furfuryl-N-(2-phenylethyl)dithiocarbamato-S,S′)phenylmercury(II) ( 3 ) have been prepared and characterized by elemental analysis, IR, 1 H, and 13 C NMR spectroscopy

  摘要 包含呋喃基部分的三种新型苯基汞 (II) 二硫代氨基甲酸酯配合物，即 (N,N-二糠基二硫代氨基甲酸-S,S')苯基汞(II) ( 1 ), (N-糠基-N-(4-氯苄基)二硫代氨基甲酸-S ,S')苯基汞(II) ( 2 )和(N-糠基-N-(2-苯基乙基)二硫代氨基甲酸-S,S')苯基汞(II) ( 3 )已被制备并通过元素分析、IR、 1 H 和 13 C NMR 光谱和 X 射线晶体学。1、2和3的晶体结构在分子中心显示线性汞(II)核。2 和 3 中弱的分子间 Hg⋯S 相互作用分别导致线性链和头尾二聚体的形成。还研究了 Hirshfeld 表面分析和相关的 2D 指纹图 1-3，以评估分子间相互作用。已在 B3LYP-LANL2DZ 基组上使用 DFT 方法对 1 – 3 的孤立分子进行了理论计算。1-3 的几何参数与从 XRD 实验中获得的参数非常一致。已经计算了 E HOMO
• Trimethyl Borate-Catalyzed, Solvent-Free Reductive Amination
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary、Aman Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02143

  日期：2021.3.5

  Solvent-free reductive amination of aldehydes and ketones with aliphatic and aromatic amines in high-to-excellent yields has been achieved with sub-stoichiometric trimethyl borate as promoter and ammonia borane as reductant.

  使用亚化学计量的硼酸三甲酯作为促进剂和氨硼烷作为还原剂，可以实现脂肪族和芳香族胺与醛和酮的无溶剂还原胺化，获得高至优异的收率。
• Synthetic bioregulators of poly-cis carotenoid biosynthesis
  作者：Stephen M. Poling、Wan-Jean Hsu、Henry Yokoyama

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83148-8

  日期：——

  to induce the biosynthesis of poly- cis carotenes in the flavedo of Marsh white seedless grapefruit. The effects of these new bioregulators are the same as that of the previously reported dibenzylamines, but several of the new compounds are more effective and cause the accumulation of up to 162 μg/g dry wt of poly- cis carotenes in the flavedo as compared to the maximum of 74 μg/g dry wt observed previously

  摘要 合成了 17 种新的生物调节剂，并测试了它们在沼泽白无籽葡萄柚果皮中诱导多顺式胡萝卜素生物合成的能力。这些新的生物调节剂的作用与之前报道的二苄胺的作用相同，但有几种新化合物更有效，与相比之下，在 flavedo 中积累了高达 162 μg/g 干重的多顺式胡萝卜素。先前观察到的最大值为 74 μg/g 干重。测试的化合物是取代的N-苄基糠胺、N-苄基、N-甲基糠胺和N-烷基、N-甲基苄胺。它们证明了叔胺和仲胺刺激多顺式胡萝卜素形成的能力。N-(4-溴苄基)糠胺的相互作用，一种更有效的新化合物，