(4-chlorobenzylidene)(furan-2-yl)methylamine | 1174416-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorobenzylidene)(furan-2-yl)methylamine
• CAS: 1174416-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: VWURKWPGINBBHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorobenzylidene)(furan-2-yl)methylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-1-(furan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-糠基-N-取代苄基二硫代氨基甲酸酯和 PPh3 的 Ni(II) 配合物的合成和光谱研究：（N-糠基-N-（4-氟苄基）二硫代氨基甲酸-S 中的 Anagostic 和 C-H…π（螯合）相互作用， S')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II)

  摘要：

  摘要 功能化二硫代氨基甲酸酯 [Ni(S2CNRR')2](1-6) 和 [Ni(S2CNRR')(NCS)(PPh3)](7-12) [其中 R = 糠基；R'=2-羟基苄基(1,7)、3-羟基苄基(2,8)、4-羟基苄基(3,9)、4-甲氧基苄基(4,10)、4-氟苄基(5, 11), 4-氯苄基 (6,12)] 已制备并通过元素分析、IR、UV-Vis 和 NMR（1H 和 13C）光谱表征。配合物的红外光谱支持二硫代氨基甲酸酯配体的双齿配位。对配合物 1-12 的电子光谱研究表明镍 (II) 中心原子周围的方形平面几何形状。在 13C NMR 谱中，与均配配合物 (1-6) 相比，杂配配合物 (7-12) 的 NCS2 碳信号的上场偏移是由于 PPh3 对电子密度通过硫脲 CN 键向镍的介孔漂移的影响。配合物 11 的单晶 X 射线结构分析证实，Ni(II) 的配位几何是扭曲的方形平面。观察到罕见的分子内对立相互作用

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1135150
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (4-chlorobenzylidene)(furan-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺和意外的恶嗪酮形成：合成，晶体结构，对接研究和抗菌评估。

  摘要：

  合成了带有芳基，苯基和杂环的新型单环β-内酰胺衍生物，作为可能的抗菌剂。在磷酰氯和三乙胺的存在下，用苯乙酸将亚胺（3h，3t）环化没有得到预期的β-内酰胺。取而代之的是，分离出高度取代的1,3-恶嗪-4-酮（4h，4t）作为唯一产物，并通过对4t的单晶X射线分析进行确认。抗菌活性结果表明，化合物4l对肺炎克雷伯菌具有很强的抗菌活性，MIC和MBC值为62.5 µg / mL。对中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系的细胞毒性测定表明，浓度高达200μg/ mL的化合物4d，4h，4k和4l无细胞毒性。用青霉素结合蛋白-5对化合物4l进行分子对接以鉴定相互作用的性质。计算机和体外评估的结果都为化合物4l作为潜在的先导分子携带在抗细菌感染的药物开发流程中提供了基础。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1058257

文献信息

• Discovery of Pyrrolidine-2,3-diones as Novel Inhibitors of P. aeruginosa PBP3
  作者：Arancha López-Pérez、Stefan Freischem、Immanuel Grimm、Oliver Weiergräber、Andrew Dingley、María López-Alberca、Herbert Waldmann、Waldemar Vollmer、Kamal Kumar、Cuong Vuong

  DOI：10.3390/antibiotics10050529

  日期：——

  of 2455 compounds, which led to the identification of pyrrolidine-2,3-dione as a potential scaffold to inhibit the PBP3 target. Further chemical optimisation using a one-pot three-component reaction protocol delivered compounds with excellent target inhibition, initial antibacterial activities against P. aeruginosa and no apparent cytotoxicity. Our investigation revealed the key structural features;

  目前，耐多药细菌扩散的惊人威胁使临床医生在对抗感染方面的选择非常有限，尤其是革兰氏阴性细菌的感染。因此，迫切需要提供下一代抗菌剂的创新策略。青霉素结合蛋白（PBPs）被证明是被β-内酰胺类抗生素抑制的靶标。发现针对铜绿假单胞菌PBP3的新型非β-内酰胺抑制剂，我们基于著名的硫酯人工底物优化了荧光分析，并使用针对性蛋白酶靶向的2455种化合物的文库进行了目标筛选，从而鉴定了吡咯烷-2,3-二酮作为潜在的抑制因子PBP3目标。使用一锅式三组分反应方案进行的进一步化学优化，可提供具有出色的靶点抑制作用，对铜绿假单胞菌具有初始抗菌活性且无明显细胞毒性的化合物。我们的调查揭示了关键的结构特征；例如，附加在N上的3-羟基（R 2）和杂芳基（R 1）-亚吡咯烷-2,3-二酮通过亚甲基接头对靶标抑制是必需的。总体而言，PBP3的吡咯烷-2,3-二酮类抑制剂的发现为靶向耐多药细菌菌株带来了机遇，并呼吁进一步优化以提高对铜绿假单胞菌的抗菌活性。
• Synthesis of 2-alkyl-1-aryl-1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-dione derivatives
  作者：R. N. Vydzhak、S. Ya. Panchishin

  DOI：10.1134/s1070363208120165

  日期：2008.12

  A preparative procedure for the synthesis of 2-alkyl-1-aryl-1,2-dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-diones from methyl 4-(o-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate, aromatic aldehyde, and aliphatic amine is described.