N-Boc-2-amino-3-azidopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-2-amino-3-azidopropanoic acid
• 英文别名: N-Boc-azidoalanine；3-Azido-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoic acid；3-azido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₄
• 分子量: 230.224
• InChiKey: KIFVOLVBGXELHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔雌醇 、 N-Boc-2-amino-3-azidopropanoic acid 在 copper (I) acetate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 17-[Boc-2-amino-3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoic acid]estradiol
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”获得的 99m Tc 三羰基标记的雌二醇衍生物的开发和表征在雌激素受体成像中的潜在应用

  摘要：

  评估乳腺癌中雌激素受体的存在对于治疗计划至关重要。为了开发一种潜在的雌激素受体成像剂，我们介绍了 99m Tc-三羰基标记的雌二醇衍生物的开发和表征。以炔雌醇为原料，通过“点击化学”合成了一种带有1,4-二取代1,2,3-三唑三齿配体系统的雌二醇衍生物，并对其进行了充分表征。通过形成 99m Tc-三羰基复合物实现了高产率和放射化学纯度的标记。放射性标记的化合物是稳定的，表现出与血浆蛋白的中等结合（约 33%）和适当范围内的亲脂性（logP 1.3 ± 0.1，pH 7.4）。MCF7 的研究显示出有希望的吸收值（约 2%）。然而，超过 50% 的活性会迅速从细胞中释放出来。正常大鼠的生物分布实验证实了放射性示踪剂的预期“体内”稳定性，但显示出非常高的胃肠道和肝脏活性，这不利于体内应用。考虑到螯合系统对锝标记的小生物分子的物理化学和生物学行为的影响，将继续使用相同的药效团但锝的不同络合方式

  DOI：

  10.1002/jlcr.3527
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-Boc-2-amino-3-azidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of conformationally constrained, amino-triazoloazepinone-containing di- and tripeptides via a one-pot Ugi–Huisgen tandem reaction

  摘要：

  在这里，我们描述了一种无催化剂程序，采用Ugi-4CR，然后进行热力偶氮炔Huisgen环加成，生成一个包含高达四个多样化点和高原子经济性的16元素文库。

  DOI：

  10.1039/c4ob01381f

文献信息

• [EN] CYCLIC PEPTIDE INTEGRIN DERIVATIVES FOR USE AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS PEPTIDIQUES CYCLIQUES DE L'INTÉGRINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2013114180A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention has as an object new anticancer compounds of formula (I), in particular conjugates between cytotoxic entities and peptidomimetic type integrin ligands. The invention has also as an object a process for their preparation and their use for anticancer therapy.
• Efficient synthesis of conformationally constrained, amino-triazoloazepinone-containing di- and tripeptides via a one-pot Ugi–Huisgen tandem reaction
  作者：T. M. A. Barlow、M. Jida、D. Tourwé、S. Ballet

  DOI：10.1039/c4ob01381f

  日期：——

  Herein we describe a catalyst-free procedure employing an Ugi-4CR followed by a thermal azide–alkyne Huisgen cycloaddition to generate a 16-member library with up to four points of diversification and high atom economy.

  在这里，我们描述了一种无催化剂程序，采用Ugi-4CR，然后进行热力偶氮炔Huisgen环加成，生成一个包含高达四个多样化点和高原子经济性的16元素文库。
• Development and characterization of a ^99m Tc-tricarbonyl-labelled estradiol derivative obtained by “Click Chemistry” with potential application in estrogen receptors imaging
  作者：María Emilia Tejería、Javier Giglio、Silvia Dematteis、Ana Rey

  DOI：10.1002/jlcr.3527

  日期：2017.9

  Assessment of the presence of estrogen receptors in breast cancer is crucial for treatment planning. With the objective to develop a potential agent for estrogen receptors imaging, we present the development and characterization of a 99m Tc-tricarbonyl-labelled estradiol derivative. Using ethinylestradiol as starting material, an estradiol derivative bearing a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole-containing

  评估乳腺癌中雌激素受体的存在对于治疗计划至关重要。为了开发一种潜在的雌激素受体成像剂，我们介绍了 99m Tc-三羰基标记的雌二醇衍生物的开发和表征。以炔雌醇为原料，通过“点击化学”合成了一种带有1,4-二取代1,2,3-三唑三齿配体系统的雌二醇衍生物，并对其进行了充分表征。通过形成 99m Tc-三羰基复合物实现了高产率和放射化学纯度的标记。放射性标记的化合物是稳定的，表现出与血浆蛋白的中等结合（约 33%）和适当范围内的亲脂性（logP 1.3 ± 0.1，pH 7.4）。MCF7 的研究显示出有希望的吸收值（约 2%）。然而，超过 50% 的活性会迅速从细胞中释放出来。正常大鼠的生物分布实验证实了放射性示踪剂的预期“体内”稳定性，但显示出非常高的胃肠道和肝脏活性，这不利于体内应用。考虑到螯合系统对锝标记的小生物分子的物理化学和生物学行为的影响，将继续使用相同的药效团但锝的不同络合方式