[2-(4-methylphenyl)ethynyl]silver

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-methylphenyl)ethynyl]silver
• 英文别名: [Ag(4-methylphenylacetylene)]n；(AgC≡CTol)_n；silver p-tolylacetylide；(p-tolylethynyl)silver；(AgCCC6H4CH3-4)n
• 化学式: Ag*C₉H₇
• 分子量: 223.023
• InChiKey: NNDOPIQTBNGRGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-methylphenyl)ethynyl]silver 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基环己胺 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 塞来西布
  参考文献：
  名称：

  含银的炔烃与CF3CHN2的环加成反应：3-三氟甲基吡唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301870
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 sodium acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-(4-methylphenyl)ethynyl]silver
  参考文献：
  名称：

  含银的炔烃与CF3CHN2的环加成反应：3-三氟甲基吡唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301870

文献信息

• Luminescent Tetranuclear Silver(I) Arylacetylide Complexes Bearing Tricyclohexylphosphine Ligands:  Synthesis, Molecular Structures, and Spectroscopic Comparison with Gold(I) and Copper(I) Arylacetylides
  作者：Yong-Yue Lin、Siu-Wai Lai、Chi-Ming Che、Kung-Kai Cheung、Zhong-Yuan Zhou

  DOI：10.1021/om010835y

  日期：2002.5.1

  similar tetranuclear structures are observed. In contrast, the structure of 4 can be described as two interpenetrating tetrahedra of four silver atoms and four phenylbutadiynyl moieties forming a twisted cubane structure, with each silver atom further coordinated to a PCy3 ligand. The electronic absorption spectra of 1−5 in CH2Cl2 are dominated by strong, vibronically structured absorptions at 250−332

  一系列发光的四核芳基乙炔银（Ag 4 μ-（C⋮C）x C 6 H 4 R- p）4 }（PCy 3）y ]（x = 1，y = 2，R = H （1），CH 3（2），OCH 3（3），C⋮器CPh（5）; X = 2，ÿ = 4，R = H（4））用治疗三环己基膦（PCY合成3）与[银（C⋮C）x C 6H 4 R- p }] ∞在二氯甲烷中，在没有光的情况下，已经研究了它们的光谱和光物理性质。的X射线结构1所呈现的平面平行四边形状的Ag 4芯和由将[Ag（C⋮CPH）2 ]和[Ag（上PCY 3）]与苯基乙炔σ配位的银原子在一个片段μ 2 -键合模式（平均非对称Ag-C（α）距离为2.05和2.33Å）。为2，3，和5，具有不同的第在芳基乙炔单元中的取代基上，观察到相似的四核结构。相反，可将4的结构描述为四个银原子和四个苯基丁二炔基部分的两个互穿四面体，形成扭曲的古巴结构，每个银原子进一步与PCy
• The reactivity of the bis(phenylethynyl)aurate(I) complex anion. Synthesis and characterization of novel di- and tri-nuclear group IB metal arylacetylides
  作者：O.M. Abu-Salah

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80349-6

  日期：1984.7

  The syntheses of the novel complexes ((PPh3)2N)(PhC2AuC2Ph)(MC2R) (I: M = Au, R = Ph; II: M = Ag, R = p-MeC6H4)and ((PPh3)2N)(PhC2AuC2Ph)(AuC2Ph)(CuC2-p-MeC6H4) (III) are described and structures considered.

  新型络合物的合成（（PPh 3）2 N）（PhC 2 AuC 2 Ph）（MC 2 R）（I：M = Au，R = Ph; II：M = Ag，R = p -MeC 6 H描述了（4）和（（PPh 3）2 N）（PhC 2 AuC 2 Ph）（AuC 2 Ph）（CuC 2 - p- MeC 6 H 4）（III）并考虑了结构。
• Retracted Article: Molybdenum-silver co-catalyzed cycloaddition of alkynes with <i>N</i>-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP): an efficient strategy for the synthesis of monosubstituted pyrazoles
  作者：Pengbing Mi、Jiajia Lang、Shaojian Lin

  DOI：10.1039/c9cc03363g

  日期：——

  A new molybdenum-silver co-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with N-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP) has been described. The NIITP serves as a non-toxic, facile “CNN” source. Over 30 substrates were successfully converted to the desired compounds in good to excellent yields.

  已经描述了一种新的钼-银与N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）共同催化炔烃的[3 + 2]环加成反应。NIITP可作为无毒，简便的“ CNN”来源。超过30种底物成功地以优异的产率转化为所需的化合物。
• Electrochemical generation of silver acetylides from terminal alkynes with a Ag anode and integration into sequential Pd-catalysed coupling with arylboronic acids
  作者：Koichi Mitsudo、Takuya Shiraga、Jun-ichi Mizukawa、Seiji Suga、Hideo Tanaka

  DOI：10.1039/c0cc02633f

  日期：——

  Sonogashira-type reaction. In the presence of the catalytic amount of Pd(OAc)(2) and 4-BzO-TEMPO, electro-generated silver acetylides reacted immediately with arylboronic acids to afford the corresponding coupling adducts in high yields.

  开发了一种用Ag阳极由乙炔生成乙炔化银的电氧化方法。该反应可以整合到Pd催化的Sonogashira型电化学反应中。在催化量的Pd（OAc）（2）和4-BzO-TEMPO存在下，电生成的乙炔化银立即与芳基硼酸反应，以高收率提供相应的偶联加合物。
• “One-Step” Alkynylation of Adamantyl Iodide with Silver(I) Acetylides
  作者：Rebecca H. Pouwer、Craig M. Williams、Alan L. Raine、Jason B. Harper

  DOI：10.1021/ol050121+

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] Silver(I) acetylides allow one-step alkynylation of adamantyl iodide in yields ranging from 25 to 68%.

  [反应：见正文]乙炔化银（I）可实现金刚烷基碘化物的一步炔基化反应，收率范围为25％至68％。