N-benzyhydryl-(3-chlorobenzylidene)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyhydryl-(3-chlorobenzylidene)-amine
• 英文别名: m-chlorobenzaldehyde benzhydrylimine
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN
• 分子量: 305.807
• InChiKey: ZOKRSDBOXKNGIS-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氰酸 、 N-benzyhydryl-(3-chlorobenzylidene)-amine 在 cyclo<(S)-Phe-(S)-α-amino-γ-guanidinobutyric acid> 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-α-(3-chlorophenyl)-α-[(diphenylmethyl)amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalysis of the Strecker Amino Acid Synthesis by a Cyclic Dipeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja952686e
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 二苯甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyhydryl-(3-chlorobenzylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  利用新型 Tropos 联苯二醇基配体进行 N-二苯甲基亚胺的不对称 Strecker 反应

  摘要：

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700763

文献信息

• Enantioselective Strecker Reactions between Aldimines and Trimethylsilyl Cyanide Promoted by ChiralN,N′-Dioxides
  作者：Zhigang Jiao、Xiaoming Feng、Bo Liu、Fuxue Chen、Guolin Zhang、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200300319

  日期：2003.10

  Axially chiral N,N'-dioxide Lewis base promoters have been developed and have for the first time been applied to the asymmetric synthesis of alpha-amino nitriles through cyanide addition to aldimines. The chiral 3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline N,N'-dioxide 2 exhibited high enantioselectivity for asymmetric Strecker reactions between N-benzhydrylimines and trimethylsilyl cyanide. In the presence of 1

  已开发出轴向手性 N,N'-二氧化物路易斯碱促进剂，并首次应用于通过向醛亚胺加成氰化物来不对称合成 α-氨基腈。手性 3,3'-二甲基-2,2'-双喹啉 N,N'-二氧化物 2 对 N-二苯甲基亚胺和三甲基甲硅烷基氰化物之间的不对称 Strecker 反应表现出高对映选择性。在 1 当量的情况下。对于手性促进剂 2，醛亚胺的氰基硅烷化提供了相应的 α-氨基腈，其 ee 值高达 95%。在某些产品的情况下，仅通过重结晶即可获得光学纯产品 (99% ee)。此外，促进剂2可以被回收和重复使用至少四次而没有任何对映选择性和反应性的损失。还讨论了对映选择性 Strecker 反应的推定机制。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。
• A mild and efficient aza-Diels–Alder reaction of N-benzhydryl imines with trans-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene catalyzed by Yb(OTf)3
  作者：Ke Cheng、Lili Lin、Shikui Chen、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.082

  日期：2005.10

  The aza-Diels-Aider reaction of trans-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene with N-benzhydryl imines in the presence of Yb(OTf)(3) in toluene at room temperature gave the corresponding 2,5-disubstituted 2,3-dihydro-4-pyridones in high yields. This reaction can also be carried out with diene, aldehydes, and amine in a three-component one-pot reaction manner in moderate to high yields under solvent-free conditions. The relationship between Lewis acids and activity, solvents and catalyst loading were studied. Some investigation towards the reaction mechanism was discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Strecker Reaction ofN-Benzhydrylimines Utilising New Tropos Biphenyldiol-Based Ligands
  作者：Stefan Wünnemann、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700763

  日期：2008.2

  intermediates together with easily accessible N-arenesulfonylamino alcohols furnish a broad variety of 1,3-oxazolidines. These are applied as chiral tropos ligands in a titanium-mediated Strecker-type reaction of N-benzhydrylimines. A correlation between the ee values in the product and the diastereomeric ratio concerning the chiral axis of the ligand is made. Those substituents in the ligand which proved

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Asymmetric Catalysis of the Strecker Amino Acid Synthesis by a Cyclic Dipeptide
  作者：Mani S. Iyer、Kenneth M. Gigstad、Nivedita D. Namdev、Mark Lipton

  DOI：10.1021/ja952686e

  日期：1996.1.1