(S)-O-succinimidyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-O-succinimidyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpropylcarbamate
• 英文别名: succinimidyl {(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methylbutyl}carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₆
• 分子量: 343.38
• InChiKey: ZPPPLFXEYQNEKS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-succinimidyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpropylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamoylamino]pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族螺旋低聚尿素对阴离子的识别

  摘要：

  已经研究了在其骨架中由脲类单元组成的中性螺旋折叠剂的阴离子结合性能。1周在各种有机溶剂包括DMSO 1 H NMR滴定的研究表明，脂族oligoureas和阴离子之间的相互作用（CH 3 COO -，H 2 PO 4 - ，氯- ）是位点特异性的，因为它在很大程度上涉及位于尿素NHS螺旋的末端（螺旋的正极），不参与螺旋分子内氢键网络。这种结合方式与蛋白质类似，这种结合方式通常在α螺旋的N端发现阴离子结合位点。1个1 H NMR研究表明，即使在阴离子过量的情况下，寡聚体的螺旋在阴离子结合后仍保持大部分折叠。这项研究指出了寡聚螺旋体对小客体分子的选择性识别的潜在有用应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602481
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-β-亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (S)-O-succinimidyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Effective Preparation of O-Succinimidyl-2- (tert-butoxycarbonylamino)ethylcarbamate Derivatives from β-Amino Acids. Application to the Synthesis of Urea-Containing Pseudopeptides and Oligoureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990092e

文献信息

• Helical Oligourea Foldamers as Powerful Hydrogen Bonding Catalysts for Enantioselective C–C Bond-Forming Reactions
  作者：Diane Bécart、Vincent Diemer、Arnaud Salaün、Mikel Oiarbide、Yella Reddy Nelli、Brice Kauffmann、Lucile Fischer、Claudio Palomo、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/jacs.7b05802

  日期：2017.9.13

  progress has been made toward the development of metal-free catalysts of enantioselective transformations, yet the discovery of organic catalysts effective at low catalyst loadings remains a major challenge. Here we report a novel synergistic catalyst combination system consisting of a peptide-inspired chiral helical (thio)urea oligomer and a simple tertiary amine that is able to promote the Michael reaction

  对映选择性转化的无金属催化剂的开发取得了重大进展，但发现在低催化剂负载下有效的有机催化剂仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了一种新型协同催化剂组合系统，该系统由受肽启发的手性螺旋（硫）脲低聚物和简单的叔胺组成，能够促进可烯醇化羰基化合物和硝基烯烃之间的迈克尔反应，并具有极低的对映选择性（1/ 10 000) 手性催化剂/底物摩尔比。除了与螺旋折叠密切相关的高选择性之外，我们在此报告的系统也非常适合优化，因为它的每个组件都可以单独微调以提高反应速率和/或选择性。
• Postelongation Strategy for the Introduction of Guanidinium Units in the Main Chain of Helical Oligourea Foldamers
  作者：Karolina Pulka-Ziach、Stéphanie Antunes、Camille Perdriau、Brice Kauffmann、Morgane Pasco、Céline Douat、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01895

  日期：2018.3.2

  an isoatomic and isostructural γ-amino acid. The approach was extended to solid-phase techniques to accelerate the synthesis of longer and more functionalized sequences. Under optimized conditions, an octamer hybrid oligomer incorporating a central guanidinium linkage was obtained in good overall yield and purity. This work also reports data related to the structural consequences of urea by guanidinium

  描述了在序列的选定位置上包含等排胍基键的杂化脲基折叠剂的合成。我们使用了后延伸方法，通过直接转化母体寡聚（脲/硫脲）折叠剂前体引入胍基部分。该方法包括通过用碘甲烷处理并随后与胺反应来活化硫脲。为了避免与之前的脲部分不期望的环化，导致在主链中形成杂环胍盐，将序列中硫脲单元之前的尿素单元替换为等原子和同构的γ-氨基酸。该方法已扩展到固相技术，以加速更长且功能化序列的合成。在优化条件下，获得了具有中央胍键的八聚体杂化低聚物，具有良好的总收率和纯度。这项工作还报告了与溶液中胍盐替代引起的尿素结构后果有关的数据，并揭示了在含有胍基的低聚物中螺旋折叠显着减少了。
• Controlling Helix Formation in the γ-Peptide Superfamily: Heterogeneous Foldamers with Urea/Amide and Urea/Carbamate Backbones
  作者：Nagendar Pendem、Yella Reddy Nelli、Céline Douat、Lucile Fischer、Michel Laguerre、Eric Ennifar、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.201209838

  日期：2013.4.8

  One fold to rule them all: New heterogeneous aliphatic backbone foldamers belonging to the γ‐peptide superfamily and containing various combinations of urea/amide (U/A) and urea/carbamate (U/C) units are reported. Structural studies at atomic resolution reveal hydrogen‐bonded helical structures akin to that formed by cognate Un homooligomers.

  一个折叠，以排除它们全部：属于γ-肽家族和含脲/酰胺（U / A）和脲/氨基甲酸酯的各种组合的新异构脂族主链foldamers（U / C）单元被报道。在原子分辨率下的结构研究表明，与氢键结合的螺旋结构类似于同源U n同聚物。
• Condensation Approach to Aliphatic Oligourea Foldamers: Helices with N-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)ureido Junctions
  作者：Juliette Fremaux、Lucile Fischer、Thomas Arbogast、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.201105416

  日期：2011.11.25

  Caught in a fold: A simple and efficient coupling strategy to make aliphatic oligourea foldamers is reported. Crystal structures show that the pyrrolidine units (red; see picture) do not impair the 2.5‐helical folding of the oligoureas. This modular strategy enables assembly of long helical segments containing non‐adjacent pyrrolidine units as exemplified by the synthesis of a helix that is approximately

  折叠：报道了一种简单有效的偶联策略，可制备脂族寡聚体折叠剂。晶体结构表明吡咯烷单元（红色；参见图片）不会损害寡核苷酸的2.5螺旋折叠。这种模块化策略可以组装包含不相邻吡咯烷单元的长螺旋段，例如合成约40Å长的螺旋。
• Inducing achiral aliphatic oligoureas to fold into helical conformations
  作者：Romina Wechsel、Julien Maury、Juliette Fremaux、Scott P. France、Gilles Guichard、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c4cc06754a

  日期：——

  The ability of urea-linked oligomers of achiral diamines (achiral analogues of the well-established chiral oligourea foldamers) to adopt helical conformations was explored spectroscopically. Up to four achiral units were ligated either to a well-formed helical trimer or to a single chiral diamine, and the extent to which they adopted a screw-sense preference was determined by NMR and CD. In the best performing cases, a trimeric chiral oligourea and even a single cis-cyclohexanediamine monomer induced folding into a helical conformation.

  探讨了链脲连接的非手性二胺低聚物（已建立的手性低聚脲折叠体的非手性类似物）采用螺旋构象的能力，通过光谱学方法进行研究。将多达四个非手性单元连接到一个形成良好的螺旋三聚体或单个手性二胺上，利用NMR和圆二色性（CD）确定它们在多大程度上表现出螺旋手性偏好。在表现最佳的情况下，三聚体手性低聚脲甚至单个顺式环己烷二胺单体都诱导折叠成螺旋构象。