4-formyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(3-methylbutanoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-formyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(3-methylbutanoate)
• 英文别名: [4-Formyl-3-hydroxy-5-(3-methylbutanoyloxy)phenyl] 3-methylbutanoate；[4-formyl-3-hydroxy-5-(3-methylbutanoyloxy)phenyl] 3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: VRWZZIXYWZDHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(3-methylbutanoate) 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 高氯酸 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 rhodomyrtone
  参考文献：
  名称：

  酰基间苯三酚Rhodomyrtone的替代途径

  摘要：

  提出了两种具有抗菌特性的酰基间苯三酚Rhodomyrtone（1）的新途径。在第一种途径中，由二氧杂丁胺23生成的邻醌甲基化物与对苯二甲酸（10）反应生成黄原二酮25。甲醚功能的裂解导致已知的Rhodomyrtone前体16。在第二种方法中，将三羟基苯甲醛26的双酯衍生物28与对苯二甲酸（10）缩合，得到三环半缩醛29。烯酮功能的乙酸化和铜酸盐的添加导致了双酯32TiCl 4诱导的区域选择性弗里斯重排产生了Rhodomyrtone（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.063
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-formyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(3-methylbutanoate)
  参考文献：
  名称：

  酰基间苯三酚Rhodomyrtone的替代途径

  摘要：

  提出了两种具有抗菌特性的酰基间苯三酚Rhodomyrtone（1）的新途径。在第一种途径中，由二氧杂丁胺23生成的邻醌甲基化物与对苯二甲酸（10）反应生成黄原二酮25。甲醚功能的裂解导致已知的Rhodomyrtone前体16。在第二种方法中，将三羟基苯甲醛26的双酯衍生物28与对苯二甲酸（10）缩合，得到三环半缩醛29。烯酮功能的乙酸化和铜酸盐的添加导致了双酯32TiCl 4诱导的区域选择性弗里斯重排产生了Rhodomyrtone（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.063

文献信息

• Alternative routes to the acylphloroglucinol rhodomyrtone
  作者：Marius Morkunas、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.063

  日期：2015.12

  Two novel routes to the acylphloroglucinol rhodomyrtone (1) which has antibiotic properties are presented. In the first route an ortho-quinone methide, generated from dioxaborinine 23, is reacted with syncarpic acid (10) leading to xanthenedione 25. Cleavage of the methyl ether functions led to the known rhodomyrtone precursor 16. In the second route the bis-ester derivative 28 of trihydroxybenzaldehyde

  提出了两种具有抗菌特性的酰基间苯三酚Rhodomyrtone（1）的新途径。在第一种途径中，由二氧杂丁胺23生成的邻醌甲基化物与对苯二甲酸（10）反应生成黄原二酮25。甲醚功能的裂解导致已知的Rhodomyrtone前体16。在第二种方法中，将三羟基苯甲醛26的双酯衍生物28与对苯二甲酸（10）缩合，得到三环半缩醛29。烯酮功能的乙酸化和铜酸盐的添加导致了双酯32TiCl 4诱导的区域选择性弗里斯重排产生了Rhodomyrtone（1）。