cyclo[Asn-Ile-D-Leu-Leu-Trp-Gly]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[Asn-Ile-D-Leu-Leu-Trp-Gly]
• 英文别名: 2-[(2S,8S,11S,14R,17S)-8-(1H-indol-3-ylmethyl)-11,14-diisobutyl-17-[(1S)-1-methylpropyl]-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadec-2-yl]acetamide；2-[(2S,8S,11S,14R,17S)-17-[(2S)-butan-2-yl]-8-(1H-indol-3-ylmethyl)-11,14-bis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadec-2-yl]acetamide
• 化学式: C₃₅H₅₂N₈O₇
• 分子量: 696.847
• InChiKey: LJGXNPVJAKBNOK-VLNMWPODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cyclo[Asn-Ile-D-Leu-Leu-Trp-Gly]
  参考文献：
  名称：

  环六肽Wollamide B类似物的固相合成和抗菌活性

  摘要：

  在这里，我们报道了固相库合成衍生的环六肽wollamide类似物的抗菌结构-活性关系。先前已发现环状六肽天然产物Wollamide B对牛分枝杆菌具有活性。为了进一步评估其抗分枝杆菌/抗菌潜力，合成了27种肽，包括wollamides A / B和desotamide B，然后针对一组临床上重要的细菌病原体进行了测试。生物学评估表明，环状支架，位置I的酰胺官能团，位置V的色氨酸残基以及核心支架的原始立体化学模式是抗结核和/或抗菌活性的关键。此外，抗结核分枝杆菌和革兰氏阳性细菌，II和/或VI位的残基极大地影响了抗菌活性和选择性。Wollamides A（3）和B（2）以及它们相应的II（l- Leu）类似物10保留了最有希望的抗结核病活性，对强毒结核分枝杆菌H37Rv的最低抑菌浓度（MIC）最低（MIC = 1.56μg/毫升）以及所需的选择性指数（> 100）。重要的是，wollamides

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00189

文献信息

• Total Synthesis and Antibacterial Study of Cyclohexapeptides Desotamide B, Wollamide B and Their Analogs
  作者：Yi-Xing Chen、Chao Liu、Nan Liu、Ye Wu、Qing-Jie Zhao、Hong-Gang Hu、Xiang Li、Yan Zou

  DOI：10.1002/cbdv.201700414

  日期：2018.1

  mammalian cells (IC50 > 30 μm). Herein we firstly report the total synthesis of above two cyclohexapeptides as well as a series of structural variants through solid phase peptide synthesis, of which 3 displayed a 2‐fold increase of antibacterial activity when compared with the original peptide 1. This strategy may offer good improvements for the synthesis of other cyclic peptides.

  作为天然产物来源的抗生素，去硫酰胺 A – D 和 wollamides 对革兰氏阳性菌具有生长抑制活性（IC50 0.6 – 7 μm），对哺乳动物细胞无细胞毒性（IC50 > 30 μm）。在此，我们首先报告了上述两种环六肽以及一系列结构变体通过固相肽合成的全合成，其中 3 种与原始肽 1 相比抗菌活性提高了 2 倍。改进其他环肽的合成。