4-((S)-2-Pyrrolidone-5-aminomethylcarbonyl)amino-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((S)-2-Pyrrolidone-5-aminomethylcarbonyl)amino-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-methylsulfanyl-2-[[4-[[2-[[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]amino]acetyl]amino]-2-phenylbenzoyl]amino]butanoate
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₅S
• 分子量: 498.603
• InChiKey: QFWGKADWEJRXPJ-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorosulfonyl-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester 、 4-((S)-2-Pyrrolidone-5-aminomethylcarbonyl)amino-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Aminosulfonyl-2-phenylbenzoylmethionine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下化学式或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤素烷基，(h)芳基-L2-，以及(i)杂环-L2-; R2选自(b)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(d)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e)-C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f)-C(O)NH-杂环，以及(g)-C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基; R4为氢，低烷基，卤素烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环或(杂环)烷基; L1不存在或选自(a)-L4-N(R5)-L5-，(b)-L4-O-L5-，(c)-L4-S(O)n-L5-，(d)-L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e)-L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f)-L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g)-L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选取代的烷基，(i)可选取代的烯基，以及(j)可选取代的炔基是蛋白质异戊烷基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白质异戊烷基转移酶抑制剂组合物和一种抑制蛋白质异戊烷基转移酶的方法。

  公开号：

  US06204293B1
• 作为产物：
  描述：

  DL-methionine methyl ester 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-((S)-2-Pyrrolidone-5-aminomethylcarbonyl)amino-2-phenylbenzoyl methionine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为(a)氢，(b)较低的烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，以及(i)杂环-L2—；R2从(a)中选择，(b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(c)中选择，(d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e) -C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f) -C(O)NH-杂环，以及(g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18；R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环基，或(杂环)烷基；L1为空缺或从(a) -L4-N(R5)-L5-，(b) -L4-O-L5-，(c) -L4-S(O)n-L5-，(d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，以及(j)可选择取代的炔基是蛋白异戊二烯转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯转移酶抑制组合物和抑制蛋白异戊二烯转移酶的方法。

  公开号：

  US20020193596A1

文献信息

• US6204293B1
  申请人：——

  公开号：US6204293B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• US6221865B1
  申请人：——

  公开号：US6221865B1

  公开（公告）日：2001-04-24
• US6310095B1
  申请人：——

  公开号：US6310095B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6693123B2
  申请人：——

  公开号：US6693123B2

  公开（公告）日：2004-02-17
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ISOPRENYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINES ISOPRENYLE TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：WO1998050030A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) Compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L2-, and (i) heterocyclic-L2-; R2 is selected from (a) (Ia), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) (Ib), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tetrazolyl, (f) -C(O)NH-heterocyclic, and (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 is substituted or unsubstituted heterocyclic or aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl or cycloalkenyl, (Ic), and -P(W)RR3RR3'; R4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L1 is absent or is selected from (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g) -L4-N(R5)-S(O)p -L7-L5-, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, (j) optionally substituted alkynylene, (k) a covalent bond, (l) (Id), and (m) (Ie) are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Dans la formule (I), R1 est (a) hydrogène, (b) alkyle inférieur, (c) alkényle, (d) alcoxy, (e) thioalcoxy, (f) halo, (g) haloalkyle, (h) aryle-L2- et (i) -L2- hétérocyclique; R2 est sélectionné dans le groupe constitué par (a) le composé représenté par la formule (Ia), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) le composé représenté par la formule (Ib), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tétrazolyle, (f) -C(O)NH-hétérocycle et (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 est aryle ou hétérocyclique substitué ou non substitué, cycloalkényle ou cycloalkyle substitué ou non substitué, le composé représenté par la formule (Ic) et -P(W)RR3RR3'; R4 est hydrogène, alkyle inférieur, haloalkyle, halogène, aryle, arylalkyle, hétérocycle ou (hétérocycle)alkyle; L1 est absent ou est sélectionné parmi (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g)-L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-, (h) alkylène éventuellement substitué, (i) alkénylène éventuellement substitué, (j) alkynylène éventuellement substitué, (k) une liaison covalente, (l) le composé représenté par la formule (Id), et (m) le composé représenté par la formule (Ie). Ces composés sont des inhibiteurs de protéines isoprényle transférases. L'invention se rapporte également à des compositions permettant d'inhiber les protéines isoprényle transférases et à un procédé d'inhibition des protéines isoprényle transférases.