2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 319.155
• InChiKey: HXUYARVRVOCELX-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 、 苯乙炔 在 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到2-((1-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的1,3-二氧戊环-4-酮的转化方便地合成O-官能化的扁桃酸

  摘要：

  提出了一种有效的方法，该方法通过路易斯酸催化的1，3-二氧戊环-4-酮与不同的C-亲核试剂的反应，合成含有烯基，炔基，甲氧羰基或苯甲酰基片段的O-取代的扁桃酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.025
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 扁桃酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的1,3-二氧戊环-4-酮的转化方便地合成O-官能化的扁桃酸

  摘要：

  提出了一种有效的方法，该方法通过路易斯酸催化的1，3-二氧戊环-4-酮与不同的C-亲核试剂的反应，合成含有烯基，炔基，甲氧羰基或苯甲酰基片段的O-取代的扁桃酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.025

文献信息

• Convenient synthesis of O-functionalized mandelic acids via Lewis acid mediated transformation of 1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Vitaly A. Shcherbinin、Valery V. Konshin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.025

  日期：2019.6

  An efficient method for the synthesis of O-substituted mandelic acids containing alkenyl, alkynyl, methoxycarbonyl, or phenacyl fragments via the Lewis acid-catalyzed reaction of 1,3-dioxolan-4-ones with different C-nucleophiles is proposed.

  提出了一种有效的方法，该方法通过路易斯酸催化的1，3-二氧戊环-4-酮与不同的C-亲核试剂的反应，合成含有烯基，炔基，甲氧羰基或苯甲酰基片段的O-取代的扁桃酸。