phenethyl 2-hydroxy-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
• 英文别名: mandelic acid-phenethyl ester；Mandelsaeure-phenaethylester；Phenethyl mandelate；2-phenylethyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ZDVMMJQLTIKAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl 2-hydroxy-2-phenylacetate 在 aluminum oxide 、 ammonium chloroformate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到phenethyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用吸附在氧化铝上的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般简单方法

  摘要：

  摘要 描述了用吸附在氧化铝上的易得的氯铬酸铵氧化扁桃酸酯制备苯乙醛酸酯的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908085939
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 扁桃酸 在 zirconocene bis(perfluorooctanesulfonate) trihydrate*(tetrahydrofuran) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94%的产率得到phenethyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下锆茂催化的脂肪酸（酯）和醇以1：1的比例进行直接（反式）酯化反应

  摘要：

  使用锆茂配合物（1，1 mol％），具有良好耐水性的强路易斯酸作为溶剂下的催化剂，以严格的1：1比例直接进行酰基酸（酯）和醇的直接（酯交换）酯化反应的高效方法。自由状态已经发展。各种各样的酸和醇（酯）底物经过（酯交换）酯化反应，以中等到良好或优异的产率产生羧酸酯基序，并具有良好的功能耐受性，例如对C–Br以及C = C和C≡C债券。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复杂的1.功能耐受性，以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。例如对C–Br的键以及C = C和C≡C键。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复合物1以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。

  DOI：

  10.1039/c7gc02174g

文献信息

• AN EFFICIENT AND CONVENIENT PROCEDURE FOR PREPARATION OF MANDELATES CATALYSED BY TiO₂/SO²⁻ ₄ SOLID SUPERACID
  作者：Tong-Shou Jin、Yan-Ran Ma、Ying Li、Xu Sun、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-100104424

  日期：2001.1

  An easy and efficient synthesis of mandelates in excellent yields from mandelic acid with alcohols catalysed by TiO2/SO2− 4 solid superacid.

  在 TiO2/SO2−4 固体超强酸催化下，从扁桃酸和醇类以优异的收率简单有效地合成扁桃酸。
• INSECT REPELLENTS. I. ESTERS OF MANDELIC AND SUBSTITUTED MANDELIC ACIDS¹
  作者：W. F. BARTHEL、JOSE LEON、S. A. HALL

  DOI：10.1021/jo01369a001

  日期：1954.4
• Fe₂(SO₄)₃xH₂O In Synthesis : A New and Convenient Catalyst For The Esterification Of Mandelic Acid With Alcohols
  作者：Gui-Sheng Zhang、Hui Gong

  DOI：10.1080/00397919908086134

  日期：1999.5

  Treatment of various of alcohols with mandelic acid in the presence of a catalytic amount of Fe-2(SO4)(3). xH(2)O to give the corresponding esters in good yields.