(S)-2-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: RBJZELVXKNIITJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone 在 苯甲酰氯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对映确定 C-H 官能化对 (-)-Maoecrystal V 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了针对 maoecrystal V（一种高度修饰的 ent-kauranoid）的对映选择性全合成的程序的演变。用于构建关键苯并呋喃中间体的早期手性辅助导向的不对称 C-H 官能化使 maoecrystal V 的天然对映异构体的首次不对称合成成为可能，证实了指定的立体化学。依赖于亲二烯体性质的中心分子内 Diels-Alder 反应的发散过程最初导致了 maoecrystal V 的一种意外且以前未知的异构体的发展，我们将其命名为 maoecrystal ZG。鉴于已报道的 maoecrystal V 的选择性和有效的细胞毒活性，还研究了 maoecrystal ZG 的细胞毒特性。

  DOI：

  10.1021/ja510573v
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 calcium hypochlorite 、 a-无水葡萄糖酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Candida parapsilosis ATCC 7330 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylethanone 、 (S)-2-hydroxy-2-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic reduction of α-keto amides to (R)-α-hydroxy amides using Candida parapsilosis ATCC 7330

  摘要：

  Biocatalytic reduction of primary and secondary alpha-keto amides was accomplished using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The primary (R)-alpha-hydroxy amides were obtained in good enantiomeric excess (up to 94%) and conversion (88-99%) as compared to the secondary (R)-alpha-hydroxy amides. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2012.03.081

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of (S)-mandelate-derived α-bromo esters in nucleophilic substitution and asymmetric syntheses of 3-substituted morpholin-2-ones
  作者：Yong Sun Park、Yoon Min Lee、Kyoung Hee Kang、Hye-Min Min、Hyun Jin Lim、Eun-Hyung Park

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.201

  日期：——

  Dynamic kinetic resolution of (S)-mandelate-derived α-bromo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Substitutions with various alkyl amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide various α-amino esters up to 81% yield and 97:3 dr. Also, the substitution of α-bromo esters with N-substituted 2-aminoethanol nucleophiles and following spontaneous cyclization

  已经研究了 (S)-扁桃酸衍生的 α-溴酯在亲核取代反应中的动态动力学拆分。在 TBAI 和 DIEA 存在下用各种烷基胺亲核试剂取代可以提供各种 α-氨基酯，产率高达 81% 和 97:3 dr。此外，用 N-取代的 2-氨基乙醇亲核试剂取代 α-溴酯并随后自发环化为高达 95:5 er 的 3-取代吗啉-2-酮的不对称合成提供了实用的方案。
• Synthesis of Optically Active α-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution:  A Mechanistic Study
  作者：Robert N. Ben、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo9811625

  日期：1999.10.1

  Synthesis of N-protected optically active alpha-amino esters from racemic alpha-halo esters via dynamic kinetic resolution (DKR) mill be described. This methodology is general in nature and provides the desired optically active N-protected amino esters in 70-95% yield with diastereomeric excesses in the range of 85 to >98%. Applications and mechanistic aspects mill be discussed.
• 10.1021/ol403508
  作者：Bai, Jianfei、Zambron, Bartosz K.、Vogel, Pierre

  DOI：10.1021/ol403508

  日期：——
• DAVIS F. A.; HAQUE M. S.; ULATOWSKI T. G.; TOWSON J. C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 12, 2402-2404
  作者：DAVIS F. A.、 HAQUE M. S.、 ULATOWSKI T. G.、 TOWSON J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic reduction of α-keto amides to (R)-α-hydroxy amides using Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.081

  日期：2012.12

  Biocatalytic reduction of primary and secondary alpha-keto amides was accomplished using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The primary (R)-alpha-hydroxy amides were obtained in good enantiomeric excess (up to 94%) and conversion (88-99%) as compared to the secondary (R)-alpha-hydroxy amides. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.