N-(tert-butyl)-5-(3-methylbutanoyl)-6,7-dihydro-5H-indolo[2,3-c]quinoline-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-5-(3-methylbutanoyl)-6,7-dihydro-5H-indolo[2,3-c]quinoline-6-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-5-(3-methylbutanoyl)-6,7-dihydroindolo[2,3-c]quinoline-6-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₂
• 分子量: 403.524
• InChiKey: HVOKQPWPNWBCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 N-(tert-butyl)-5-(3-methylbutanoyl)-6,7-dihydro-5H-indolo[2,3-c]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  正交铜钯催化选择性合成5,6-二氢吲哚[1,2-a]喹喔啉和6,7-二氢吲哚[2,3-c]喹啉

  摘要：

  结合 Ugi 四组分反应，两个重要的吲哚稠合杂环已从易于获得的起始材料中分两步制备。从同一组 Ugi 加合物 5 中，5,6-二氢吲哚[1,2-a]喹喔啉 6 通过铜催化的 N-H 芳基化途径以极好的收率快速生成，而 6,7-二氢吲哚[2,3 -c] 喹诺酮类化合物 7 通过钯催化的 C-H 芳基化以良好的产率获得，而没有吲哚 N1 部分的保护。微波加热用于加速这些在受控反应条件下进行的分子内 C-N 和 C-C 键形成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300667

文献信息

• Rapid Generation of Privileged Substructure-Based Compound Libraries with Structural Diversity and Drug-Likeness
  作者：Lei Zhang、Mingyue Zheng、Fei Zhao、Yun Zhai、Hong Liu

  DOI：10.1021/co4001309

  日期：2014.4.14

  four-component reactions incorporating the indole motif and microwave-assisted cyclizations in branched pathways. Cheminformatic analysis confirmed that the library exhibited a high degree of structural diversity and good drug-likeness.

  一个基于特权子结构的杂环化合物库是通过一系列Ugi四组分反应构建的，该反应在分支途径中结合了吲哚基序和微波辅助环化。化学信息学分析证实该文库显示出高度的结构多样性和良好的药物相似性。