乙烯基氨基甲酸酯 | 15805-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙烯基氨基甲酸酯
• 英文名称: vinyl carbamate
• 英文别名: ethenyl carbamate
• CAS: 15805-73-9
• 化学式: C₃H₅NO₂
• mdl: MFCD00870767
• 分子量: 87.0782
• InChiKey: LVLANIHJQRZTPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54°C
• 沸点：
  160.87°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2736 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Vinyl carbamate is a white crystalline solid. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

乙烯基甲酸酯已知的人类代谢物包括乙烯基甲酸酯环氧化物。

Vinyl carbamate has known human metabolites that include Vinyl carbamate epoxide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基氨基甲酸酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Carbamic acid 1,2-dibromo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧羰基在肽合成中用于氨基保护的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93103-x
• 作为产物：
  描述：

  Carbamic acid 2-phenylselanyl-ethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以45%的产率得到乙烯基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  二-（4-甲氧基苯基）甲基保护基的新应用：氨基甲酸酯和尿苷的N-保护，以及硝酸硝酸铵/二氧化硅或2,3-二氯-5,6-二氰基醌有效去除

  摘要：

  可以通过二氧化硅上的硝酸铈铵或2,3-二氯-5,6-二氰基醌除去的保护基二-（4-甲氧基苯基）甲基有助于合成氨基甲酸酯（例如乙烯基氨基甲酸酯，1a）和尿苷衍生物（例如2-O-烯丙啶，8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61291-1

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• Synthesis of Dihydroanthracenes via Palladium-Catalyzed Tandem Mizoroki–Heck/Reductive Heck Reactions Using Cyclic Diaryliodoniums and Alkenes
  作者：Xiaopeng Peng、Jianfeng Yang、Xinhua Qiu、Yuansheng Duan、Zeqing Bao、Jingfeng Chen

  DOI：10.1055/a-1343-5455

  日期：2021.4

  An efficient Pd-catalyzed domino Mizoroki–Heck and reductive Heck reaction of terminal alkenes with six-membered cyclic diaryliodoniums is reported for the facile access to a diverse set of novel dihydroanthracenes. The scope of alkenes is general, leading to concise generation of 30 dihydroanthracenes which are not easily accessed by conventional methods. Furthermore, one of the newly synthesized

  据报道，有效的Pd催化的多米诺骨牌Mizoroki-Heck反应和末端烯烃与六元环二芳基碘鎓的还原Heck反应可轻松获得各种新型二氢蒽。烯烃的范围是一般性的，导致简洁地生成了30种二氢蒽，而这是常规方法不易获得的。此外，新合成的二氢蒽之一显示出对PANC-1癌细胞极好的抗增殖活性（IC50 = 11.74μM）。
• α‐Selective Ring‐Opening Reactions of Bicyclo[1.1.0]butyl Boronic Ester with Nucleophiles
  作者：Lin Guo、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202011739

  日期：2021.1.4

  The reaction of bicyclo[1.1.0]butyl pinacol boronic ester (BCB‐Bpin) with nucleophiles has been studied. Unlike BCBs bearing electron‐withdrawing groups, which react with nucleophiles at the β‐position, BCB‐Bpin reacts with a diverse set of heteroatom (O, S, N)‐centred nucleophiles exclusively at the α‐position. Aliphatic alcohols, phenols, carboxylic acids, thiols and sulfonamides were found to be

  研究了双环[1.1.0]丁基频哪醇硼酸酯（BCB-Bpin）与亲核试剂的反应。与带有吸电子基团的BCB在β位置与亲核试剂反应不同，BCB-Bpin仅与在α位置以杂原子（O，S，N）为中心的各种异核亲核反应。发现脂肪族醇，酚，羧酸，硫醇和磺酰胺是有效的亲核试剂，可轻松获得α-杂原子取代的环丁基硼酸酯。相反，位阻双磺酰胺和相关亲核试剂与BCB-Bpin在β'位置反应，生成具有高反选择性的环丙烷。讨论了选择性的起源。
• Ring‐Opening Lithiation–Borylation of 2‐Trifluoromethyl Oxirane: A Route to Versatile Tertiary Trifluoromethyl Boronic Esters
  作者：Meganathan Nandakumar、Belén Rubial、Adam Noble、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201912797

  日期：2020.1.13

  and agrochemical discovery. Here, we show that lithiation-borylation reactions of 2-trifluoromethyl oxirane give densely functionalized and highly versatile trifluoromethyl-substituted α-tertiary boronic esters. The intermediate boronate complexes undergo the desired 1,2-rearrangement of the carbon-based group with complete retentive stereospecificity, a process that was only observed in non-polar solvents

  立体异构的三氟甲基取代的碳中心是药物和农用化学发现中广受欢迎的部分。在这里，我们表明2-三氟甲基环氧乙烷的锂化-硼烷基化反应产生了高官能度和高度通用的三氟甲基取代的α-叔硼酸酯。中间硼酸酯配合物经历了具有完全保留立体特异性的碳基基团的1,2-重排，该过程仅在存在TESOTf的非极性溶剂中观察到。尽管三氟甲基不利地影响α-硼烷基的后续转化，但是Zweifel烯化反应提供了带有三氟甲基的季立体中心，并被烯烃，炔烃和酮取代。
• Hepatitis C inhibitor tri-peptides
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US06642204B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  Disclosed herein are compounds of formula (1): wherein R1 is hydroxy or NHSO2R1A wherein R1A is (C1-8)alkyl, (C3-7)cycloalkyl or {(C1-6)alkyl-(C3-7)cycloalkyl}, which are all optionally substituted from 1 to 3 times with halo, cyano, nitro, O—(C1-6)alkyl, amido, amino or phenyl, or R1A is C6 or C10 aryl which is optionally substituted from 1 to 3 times with halo, cyano, nitro, (C1-6)alkyl, O—(C1-6) alkyl, amido, amino or phenyl; R2 is (C4-6)cycloalkyl; R3 is t-butyl or (C5-6) cycloalkyl and R4 is (C4-6)cycloalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease.

  本公开的化合物具有以下结构（1）：其中R1是羟基或NHSO2R1A，其中R1A是（C1-8）烷基，（C3-7）环烷基或{（C1-6）烷基-（C3-7）环烷基}，这些都可以选择地被卤素、氰基、硝基、O-（C1-6）烷基、酰胺、氨基或苯基取代1到3次，或者R1A是可选择地被卤素、氰基、硝基、（C1-6）烷基、O-（C1-6）烷基、酰胺、氨基或苯基取代1到3次的C6或C10芳基；R2是（C4-6）环烷基；R3是叔丁基或（C5-6）环烷基，R4是（C4-6）环烷基；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂。