(1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride
• 英文别名: IMesAuCl；[AuCl(IMes)]；[Au(IMes)(Cl)]；chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold(I)；(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)gold(I) chloride；[Au(Cl)(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)]；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide;gold(1+);chloride
• 化学式: C₂₁H₂₄AuClN₂
• 分子量: 536.854
• InChiKey: YFUIKJIITPMUAT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 C₃₉H₃₀AuCl₆F₂N₃⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-)
  参考文献：
  名称：

  通过与 NHC-gold(I) 配合物配位来放大稳定自由基的发光

  摘要：

  通过与金属配合物配位可以增强稳定自由基的发光。(3,5-difluoro-4-pyridyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl 自由基 (F 2 PyBTM) 在二氯甲烷中的 4% 荧光量子产率通过与 Au I与N配位提高了 36% -杂环卡宾配体，这是金属自由基配合物的记录。

  DOI：

  10.1039/d1cc06555f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  在简单的两相流反应器中快速温和地合成 Au-NHC 配合物

  摘要：

  我们描述了一个简单的两相流反应器，它允许在温和的条件下以高产率 (>88%)快速合成几种 Au( I )-NHC 配合物，并且只需最少的后处理。将标准弱碱方法转换为两相流动反应可防止分解为 Au(0) 的常见问题。该反应可以放大十倍以上，而不会降低转化效率。可选的第二阶段允许直接合成 Au( III )-NHC 复合物，无需分离 Au( I )-NHC 中间体，两步分离产率为 82%。

  DOI：

  10.1039/d1dt01357b
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-(tert-butyl)-4-hydroxy-5,10-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,7,9,10,14c-decahydroindolo[2,3-c]pyrrolo[2,1-j]quinoline-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的脱芳香性螺环化/ 1,6-加成级联反应轻松构建各种多杂环支架。

  摘要：

  公开了金催化的Ugi后化学和非对映选择性级联脱芳香环化/ 1,6-加成序列，用于从容易获得的结构单元合成带有吲哚，吡咯，苯并噻吩，呋喃或富电子芳烃部分的多种稠合多杂环支架。 。这种以多样性为导向的方法的有效性和效率已在两个操作步骤中快速构建具有良好构建基可变性和结构复杂性的28个融合多杂环支架中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c9ob01299k

文献信息

• Direct intramolecular carbon(sp²)–nitrogen(sp²) reductive elimination from gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Jong Hyun Kim、R. Tyler Mertens、Amal Agarwal、Sean Parkin、Gilles Berger、Samuel G. Awuah

  DOI：10.1039/c8dt05155k

  日期：——

  carbon donor ligands results in reductive elimination. Combined experimental and computational investigations lead to the first evidence of a direct intramolecular C(sp2)–N(sp2) bond formation from a monomeric [(C^N)AuCl2] gold(III) complex. We show that bidentate ligated Au(III) systems bypass transmetallation to form C(sp2)–N(sp2) species and NHC–Au–Cl. Mechanistic investigations of the reported transformation

  双齿Au III –Cl物质[（C ^ N）AuCl 2 ]与双膦或碳供体配体的反应性导致还原消除。联合的实验和计算研究导致从单体[（C ^ N）AuCl 2 ]金（III）配合物直接形成分子内C（sp 2）–N（sp 2）键的第一个证据。我们表明，双齿连接的Au（III）系统绕过金属转移形成C（sp 2）–N（sp 2）物种和NHC–Au–Cl。对所报道的转化的机理研究表明，通过关键的Au III导致配体诱导的还原消除中间的。反应的动力学研究支持二级速率过程。
• Synthesis, Reactivity, and Electrochemical Studies of Gold(I) and Gold(III) Complexes Supported by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Their Application in Catalysis
  作者：Marek Pažický、Annette Loos、Maria João Ferreira、Daniel Serra、Nikolai Vinokurov、Frank Rominger、Christoph Jäkel、A. Stephen K. Hashmi、Michael Limbach

  DOI：10.1021/om1005484

  日期：2010.10.25

  cleanly oxidized to the corresponding Au(III) complexes with phenyliodoso dichloride, as are the corresponding halide Au(I) complexes. The attempted salt metathesis with the parent Au(III) complex led to the oxidative coupling of the aryl residues with formation of the Au(I) complex. Some of the complexes are promising catalysts in the cycloisomerization of an ω-alkynylfuran to isobenzofuranol in the

  在本研究中，我们描述了由NHC配体支持的各种Au（I）配合物的有效合成。这些配体中的一些配体上有一个吡啶侧基臂，该吡啶基臂与各种系链（CH 2）n连接至NHC主链（n= 0-2）。与芳基-格利雅试剂反应后，Au（I）络合物中的氯化物可以轻松，干净地被芳基取代。将如此获得的芳基Au（I）配合物与相应的卤代碘Au（I）配合物一起干净地氧化成二碘苯基碘代二氧化物，使其相应地氧化为相应的Au（III）配合物。尝试与母体Au（III）配合物进行盐复分解导致芳基残基的氧化偶联并形成Au（I）配合物。在银盐的存在下，某些配合物是将ω-炔基呋喃环状异构化为异苯并呋喃醇的催化剂。对于具有悬垂吡啶臂的那些前体，分离并表征了阳离子二聚体Au络合物，其代表催化剂的静止状态并在反应条件下形成。
• Preparation and reactivity of terminal gold(<scp>i</scp>) amides and phosphides
  作者：Miles W. Johnson、Sophia L. Shevick、F. Dean Toste、Robert G. Bergman

  DOI：10.1039/c2sc21519e

  日期：——

  Nucleophilic terminal gold(I) amides have been prepared and their reactivity toward a variety of electrophiles has been explored. For the first time these frequently proposed intermediates were isolated and shown to be unreactive in the amination of π-bonds. The first crystallographically determined terminal group 11 metal phosphide was also synthesized. Preliminary DFT studies have been conducted

  已经制备了亲核的末端金（I）酰胺，并且已经探索了它们对多种亲电试剂的反应性。这些常见的中间体首次被分离出来，并且在π键的胺化反应中没有反应性。还合成了第一晶体学确定的端基11金属磷化物。已经进行了初步的DFT研究，以了解这些配合物的结构和反应性。
• Synthesis, Characterization, and Comparative Theoretical Investigation of Dinitrogen-Bridged Group 6-Gold Heterobimetallic Complexes
  作者：David Specklin、Anaïs Coffinet、Laure Vendier、Iker del Rosal、Chiara Dinoi、Antoine Simonneau

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03271

  日期：2021.4.19

  We have prepared and characterized a series of unprecedented group 6–group 11, N2-bridged, heterobimetallic [ML4(η1-N2)(μ-η1:η1-N2)Au(NHC)]+ complexes (M = Mo, W, L2 = diphosphine) by treatment of trans-[ML4(N2)2] with a cationic gold(I) complex [Au(NHC)]+. The adducts are very labile in solution and in the solid, especially in the case of molybdenum, and decomposition pathways are likely initiated

  我们制备并表征了一系列前所未有的第 6 族–第 11 族、N 2桥联、异质双金属 [ML 4 (η 1 -N 2 )(μ-η 1 :η 1 -N 2 )Au(NHC)] +配合物（M = Mo、W、L 2 = 二膦）通过用阳离子金 (I) 络合物 [Au(NHC)] +处理反式-[ML 4 (N 2 ) 2 ]。加合物在溶液和固体中非常不稳定，特别是在钼的情况下，分解途径可能是由电子从零价第 6 族原子转移到金而引发的。光谱和结构参数表明，金加合物与由强主族路易斯酸 (LA) 和低价端接二氮配合物形成的路易斯对非常相似，具有弯曲的 M–N–N– Au 主题。为了验证类比有多远，我们计算了 [W(depe) 2 (η 1 -N 2 )(μ-η 1 :η 1 -N 2 )AuNHC] + ( 10 W + ) 和 [W (depe) 2 (η 1 -N 2 )(μ-η 1 :η 1 -N 2 )B(C
• Building polycyclic indole scaffolds via gold(I)-catalyzed intra- and inter-molecular cyclization reactions of 1,6-enynes
  作者：Patricia Pérez-Galán、Herbert Waldmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.020

  日期：2016.6

  A gold(I) catalyzed cycloisomerization of indolyl-1,6-enynes via 5-exo-dig cyclization is reported. The reaction passes through an intermediate whose fate can be steered to yield different indole polycyclic scaffolds through various intra- and inter-molecular cyclization reactions. One of the key transformations of indolyl-1,6-enynes was a formal [2+2+2] cycloaddition reaction with various aldehydes

  报道了金（I）经由5- exo - dig环化反应的吲哚基1，6-烯炔的环异构化。该反应通过中间体，该中间体的命运可以通过各种分子内和分子间环化反应来控制，以产生不同的吲哚多环骨架。吲哚基-1，6-烯炔的关键转化之一是与各种醛的正式的[2 + 2 + 2]环加成反应，以提供类似天然产物的四环吲哚。