N-carboxyethyl,N-3-dimethylaminopropylperfluorohexylsulfonamide | 141607-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-carboxyethyl,N-3-dimethylaminopropylperfluorohexylsulfonamide
• 英文别名: N-[3-(Dimethylamino)propyl]-N-[(tridecafluorohexyl)sulfonyl]-beta-alanine；3-[3-(dimethylamino)propyl-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexylsulfonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 141607-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₇F₁₃N₂O₄S
• 分子量: 556.345
• InChiKey: VXOHBWROOXTGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(二甲氨基)丙基]-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟代-1-己烷磺酰胺 、 丙烯酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-carboxyethyl,N-3-dimethylaminopropylperfluorohexylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂N-羧乙基 ,N-3-二甲氨基丙基-全 氟己基磺酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种化合物即含氟两性表面活性剂N‑羧乙基,N‑3‑二甲氨基丙基‑全氟己基磺酰胺的制备方法，由全氟己基磺酰氟与二甲氨基丙胺经二步反应制得。该方法发明了在较低的温度下进行反应，避免高温反应引起副产物增多，第二步反应加入了溶剂，减少了丙烯酸的自身聚合反应，本发明制备的含氟两性表面活性剂产品纯度高，在极低的添加浓度下便能降低水溶液的表面张力(具有极低的表面张力)，且对人体和环境无毒害作用，有望替代全氟辛基磺酰类(PFOS)表面活性剂。

  公开号：

  CN105017097B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOROALIPHATIC AMINOCARBOXYLATE SURFACTANTS
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0563258B1

  公开（公告）日：1995-02-01
• US5144069A
  申请人：——

  公开号：US5144069A

  公开（公告）日：1992-09-01
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOROALIPHATIC AMINOCARBOXYLATE SURFACTANTS
  申请人：——

  公开号：WO1992010470A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  [FR] Procédé de synthèse du composé fluorochimique de la formule Rf SO2N(CHR2CHR2COO-)R1N+(R)2H dans laquelle Rf représente un radical fluoroaliphatique contenant 3 à 20 atomes de carbone. La synthèse implique la réaction de composés des formules RfSO2N(H)R1N(R)2 et CHR2=CR2COOH en solution, à des températures élevées. Le procédé peut être utilisé dans la synthèse du tensioactif d'amino carboxylate amphotère fluoroaliphatique ayant la formule C6F13SO2N(C2H4COO-)C3H6N+(CH3)2H, ledit composé étant utile dans des concentrés filmogènes pouvant mousser afin d'éteindre des incendies provoqués par des liquides inflammables.
  [EN] A process for the synthesis of the fluorochemical compound having the formula: Rf?SO2?N(CHR?2-CHR?2COO?-)R?1N?+(R)2?H, wherein Rf? is a fluoraliphatic radical containing 3 to 20 carbon atoms. The synthesis involves reaction of compounds of formula Rf?SO2?N(H)R?1N(R)2? and CHR?2=CR?2COOH in solution at elevated temperatures. The process can be used to synthesize the fluoroaliphatic amphoteric amino carboxylate surfactant having the formula: C6?F13?SO2?N(C2?H4?COO?-)C3?H6?N?+(CH3?)2?H, which compound is useful in aqueous film-forming foamable concentrates for extinguishing flammable liquid fires.
• 表面活性剂N-羧乙基 ,N-3-二甲氨基丙基-全 氟己基磺酰胺的制备方法
  申请人：武汉市化学工业研究所有限责任公司

  公开号：CN105017097B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开了一种化合物即含氟两性表面活性剂N‑羧乙基,N‑3‑二甲氨基丙基‑全氟己基磺酰胺的制备方法，由全氟己基磺酰氟与二甲氨基丙胺经二步反应制得。该方法发明了在较低的温度下进行反应，避免高温反应引起副产物增多，第二步反应加入了溶剂，减少了丙烯酸的自身聚合反应，本发明制备的含氟两性表面活性剂产品纯度高，在极低的添加浓度下便能降低水溶液的表面张力(具有极低的表面张力)，且对人体和环境无毒害作用，有望替代全氟辛基磺酰类(PFOS)表面活性剂。