(S)-(-)-warfarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-warfarin
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-2-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]-chromene-5(2H)-one；(4S)-2-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: LSCYDZJASSKSMJ-KTQQKIMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 苄叉丙酮 在 C₂₆H₁₉F₆N₃O₂ 、 lithium perchlorate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(S)-(-)-warfarin
  参考文献：
  名称：

  β-不饱和α-酮酸酯和α，β-不饱和酮与4-羟基香豆素的Michael /半缩酮化反应中作为有机催化剂的双功能胺-方酸酰胺

  摘要：

  在4-羟基香豆素与两种类型的烯酮的迈克尔/半缩合反应中测试了各种胺-方酸酰胺的催化效率。当使用β，γ-不饱和α-酮酸酯作为Michael受体时，叔胺-方酰胺有机催化剂在活性和对映选择性方面均提供了最佳结果（产率高达98％，对映选择性高达90％ee）。另一方面，伯胺-方胺是4-羟基香豆素与烯酮相关反应的最佳选择。以高对映体纯度（最高96％）获得了相应的吡喃并[3,2 - c ] chromen-5-on产物。将4-羟基香豆素迈克尔加成到4-苯基丁-3-烯-2-上直接生产的手性抗凝药物（S当使用绿色溶剂2-MeTHF和催化剂（S，S）-C8时，在92％ee中的）-华法林。此外，对映体催化剂（R，R）-C 8得到的（R）-华法林的ee＞ 99％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01847

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Coumarin Derivatives Catalyzed by an <i>in Situ</i> Formed Primary Amine-Imine Catalyst
  作者：Xi Zhu、Aijun Lin、Yan Shi、Jingyu Guo、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1021/ol201715h

  日期：2011.8.19

  A facile in situ formed primary amine-imine organocatalyst was developed in the asymmetric Michael addition of substituted 4-hydroxycoumarins to cyclic enones. A series of optically active polycyclic coumarin derivatives were obtained in high yields with excellent enantioselectivities up to 97% ee.

  在取代的4-羟基香豆素向环烯酮的不对称迈克尔加成反应中，开发了一种简便的原位形成的伯胺-亚胺有机催化剂。以高收率获得了一系列光学活性的多环香豆素衍生物，其对映体选择性高达97％ee。