2,6-dichloro-N-ethylpyrimidine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-dichloro-N-ethylpyrimidine-4-carboxamide
• 化学式: C₇H₇Cl₂N₃O
• 分子量: 220.058
• InChiKey: DHWDNHXZPRAWRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-N-ethylpyrimidine-4-carboxamide 生成 N-ethyl-2-(methyl (phenethyl)amino)-6-morpholinopyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF N-ACYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE PHOSPHOLIPASE D (NAPE-PLD)

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，作为N-酰基磷脂酰乙醇胺磷脂酶D（NAPE-PLD）的新型抑制剂，并且用于预防或治疗与NAPE-PLD相关的疾病，其中在环A中，X1为N或CR4；X2为N或CR5；X3为N或CH；但X1和X3中至少有一个为N。

  公开号：

  EP3575287A1
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸 在 五氯化磷 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,6-dichloro-N-ethylpyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL

  摘要：

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。

  公开号：

  WO2016097918A1

文献信息

• AXL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160176850A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式为(I)的化合物，制备这些化合物的过程，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Structure–Activity Relationship Studies of Pyrimidine-4-Carboxamides as Inhibitors of <i>N</i>-Acylphosphatidylethanolamine Phospholipase D
  作者：Elliot D. Mock、Ioli Kotsogianni、Wouter P. F. Driever、Carmen S. Fonseca、Jelle M. Vooijs、Hans den Dulk、Constant A. A. van Boeckel、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01441

  日期：2021.1.14
• Effect of water solvation on the lipophilicity of isomeric pyrimidine-carboxamides
  作者：Maria Angelica Linton、Benjamin J. Burke、Ted W. Johnson、Sacha Ninkovic、Ketan S. Gajiwala、Paul Richardson、Phuong T. Le

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.041

  日期：2015.7

  Incorporation of nitrogen is a common medicinal chemistry tactic to reduce log D values. Neighboring group participation influences log D, so the results are isomer dependent. The log D and log P differences observed between isomeric pyrimidines 1, 2 and 3 presumably result when the carbonyl or ether lone pairs are in close proximity to a heterocyclic nitrogen lone pair, recruiting water to bridge between the electron rich atoms. Various lipophilicity calculators did not discriminate between 1 (log D = 2.6) and 3 (log D = 1.0), but solvation energies using Poisson-Boltzmann and 3D-RISM methods rationalize the observed differences in lipophilicity among pyrimidine carboxamide isomers. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3233829B1

  公开（公告）日：2019-08-14
• US9593097B2
  申请人：——

  公开号：US9593097B2

  公开（公告）日：2017-03-14