1,3-diallylbenzimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-diallylbenzimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-bis(prop-2-enyl)benzimidazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₃H₁₅N₂
• 分子量: 279.18
• InChiKey: HXTHFTVQGOBVKV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diallylbenzimidazolium bromide 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有苯并咪唑-2-亚烷基配体的银（I）-和金（I）-N-杂环卡宾配合物的合成，表征和晶体结构

  摘要：

  一系列的Ñ，Ñ '二取代的苯并咪唑的盐（1 - 3）中制备通过连续Ñ烷基化方法。阳离子，线性协调银（I）络合物-NHC（4 - 6）在由Ag的反应收率良好，合成2 ö与盐1 - 3。相应的阳离子金（I）络合物NHC（7 - 9）的银（I）NHC衍生物通过金属转移的在温和的反应条件的技术制备。新的偶氮盐及其卡宾配合物的特征为1H和13 C NMR和FTIR光谱以及元素分析。另外，通过单晶X射线衍射技术对苯并咪唑鎓盐2和3，银（I）-卡宾配合物4a和6a以及金（I）-卡宾配合物8进行结构表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.01.038
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 18-冠醚-6 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-diallylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumour activity of trimethylsilylpropyl substituted benzimidazoles

  摘要：

  The quaternisation of N-substituted benzimidazoles by heating with various alkyl, allyl, propargyl and benzyl chlorides and bromides leads to the formation of benzimidazolinium salts. The interaction of N-monosubstituted benzimidazoles with various salts (CuCl2, ZnCl2, CoCl2, PdCl2, and AgNO3) Yielded stable sol-id complexes. Potential cytotoxic activity of synthesised benzimidazolinium salts and benzimidazole metal complexes was tested in vitro on four monolayer tumour cell Hues: MG-22A (mouse hepatoma), HT-1080 (human fibrosarcoma), B16 (mouse melanoma), Neuro 2A (mouse neuroblastoma) and normal mouse fibroblast cells. A preliminary analysis of the structure-activity relationship for the benzimidazole derivatives clearly indicates that the character of substituents in the benzimidazole ring has strong influence on the cytotoxic activity. The insertion of the silicon atom into the N-alkyl chain increases the cytotoxic activity of benzimidazolinium salts significantly, which show a very significant potency in vitro against all studied tumour cell lines, being particularly active in experiments with B16 (mouse melanoma). TD, for the most active compounds are in the range 0.001-0.008 mug ml(-1). Cytotoxicity of benzimidazole metal complexes (L2MX2) strongly depends on the metal nature. 1-(3-Trimethylsilylpropyl)benzimidazole in dose 1 mg kg(-1) inhibits carcinoma S-180 tumour growth by 62% (on ICR mice). (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01241-7

文献信息

• A Versatile Electrochemical Batch Reactor for Synthetic Organic and Inorganic Transformations and Analytical Electrochemistry
  作者：Hamish R. Stephen、Christiane Schotten、Thomas P. Nicholls、Madeleine Woodward、Richard A. Bourne、Nikil Kapur、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00091

  日期：2020.6.19

  standardized and versatile electrochemical batch reactor that has wide applicability in both organic and inorganic synthesis and analytical electrochemistry has been developed. A variety of synthetic electrochemical transformations have been performed to showcase the versatility and demonstrate the reactor, including the synthesis of five Cu(I)–NHC complexes, two Au(I)–NHC complexes, and one Fe(II)–NHC

  已经开发了在有机和无机合成以及分析电化学中具有广泛适用性的标准化且通用的电化学间歇反应器。进行了多种合成电化学转化，以展示其多功能性并展示了反应器，包括合成5种Cu（I）-NHC络合物，2种Au（I）-NHC络合物和1种Fe（II）-NHC络合物。以及Fe（III）-salen络合物。该反应器基于市售的带有合适盖的小瓶，使其价格低廉且高度灵活。它具有固定的电极间距离，该距离对可重复性至关重要，并且能够容纳多种可互换的电极材料。该反应器还与平行板一起使用，可以快速筛选和优化有机电化学转化。使用外部恒电位仪，已在反应器内对一系列咪唑盐分析物进行了循环伏安法。通过灵活且可表征的设计，可以将该反应器用于分析和合成有机和无机化学。
• Structural Diversity of Copper(I)–N‐Heterocyclic Carbene Complexes; Ligand Tuning Facilitates Isolation of the First Structurally Characterised Copper(I)–NHC Containing a Copper(I)–Alkene Interaction
  作者：Benjamin R. M. Lake、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1002/chem.201301896

  日期：2013.12.2

  The ligands have been coordinated to a copper(I) centre and the resulting copper(I)–NHC (NHC=N‐heterocyclic carbene) complexes have been thoroughly examined, both in solution and in the solid‐state. The solid‐state structures are highly diverse and exhibit a range of unusual geometries and cuprophilic interactions. The first structurally characterised copper(I)–NHC complex containing a copper(I)–alkene

  据报道，制备了一系列带有N-烯丙基取代基的咪唑鎓盐，以及第二个氮原子上具有不同电子和空间特性的一系列取代基。配体已经与铜（I）中心配位，并且在溶液和固态下都对生成的铜（I）-NHC（NHC = N-杂环卡宾）络合物进行了全面检查。固态结构非常多样，并表现出一系列不同寻常的几何形状和嗜铜性相互作用。据报道，第一个具有结构特征的铜（I）-NHC络合物包含铜（I）-烯烃相互作用。N-吡啶基取代基与铜（I）中心形成键，可稳定金属中心与相邻配体的烯丙基取代基之间的相互作用，从而形成一维配位聚合物。稳定的原因是吡啶基取代基增加了铜（I）中心的电子密度，从而增强了金属（d）-链烯（π*）的反向键合。此外，电荷转移以外的其他组分似乎在铜（I）-烯烃的稳定化中也起作用，因为配体的Lewis碱度的进一步提高不利于铜（I）-烯烃的结合。
• The Pd(II) Complex of a N,N’-Diallylbenzimidazol-2-ylidene Ligand
  作者：F. Ekkehardt Hahn、Tania Pape、Christian Holtgrewe

  DOI：10.1515/znb-2004-0917

  日期：2004.9.1

  The palladium(II) dicarbene complex trans-[PdBr₂(L)₂], 2 (L = 1,3-di-(2-propenyl)-benzimidazol- 2-ylidene) was synthesized from 1,3-di-(2-propenyl)-benzimidazolium bromide 1 and Pd(OAc)₂ by in situ deprotonation. The X-ray structure analysis revealed a mononuclear complex with a palladium( II) center coordinated in a square-planar fashion by the two carbene functions and two bromo ligands.

  钯(II)二卡宾配合物trans-[PdBr₂(L)₂], 2 (L = 1,3-二-(2-丙烯基)-苯并咪唑-2-基亚甲基)是通过1,3-二-(2-丙烯基)-苯并咪唑溴化物1和Pd(OAc)₂在原位去质子的方法合成的。X射线结构分析显示，这是一个单核配合物，钯(II)中心以方平面方式与两个卡宾功能和两个溴配体配位。
• Rearrangement of Electron-RichN-Allyldibenzotetraazafulvalenes –An Experimental and Theoretical Study
  作者：Christian Holtgrewe、Christian Diedrich、Tania Pape、Stefan Grimme、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/ejoc.200600087

  日期：2006.7

  halides 9a–d initially results in the formation of the N-allyldibenzotetraazafulvalenes 10. These electron-rich olefins rearrange to give 1,1′,2′,3′-tetraalkyl-1′,2′-dihydro-2,2′-bibenzimidazoles 13, either by a 3-aza-Cope rearrangement or by a homolytic N-alkyl bond cleavage and addition of the radical at the 2′-position of the bibenzimidazole. Alternatively, double N-alkyl bond cleavage gives rise

  N-烯丙基苯并咪唑鎓卤化物 9a-d 的去质子化最初导致形成 N-烯丙基二苯并四氮杂富瓦烯 10。这些富电子烯烃重排得到 1,1',2',3'-四烷基-1',2'-二氢-2,2'-联苯并咪唑 13，通过 3-氮杂-Cope 重排或通过均裂 N-烷基键断裂和在联苯并咪唑的 2'-位添加自由基。或者，双 N-烷基键断裂产生 1,1'-二烷基-2,2'-联苯并咪唑 14。所有反应途径均通过在 DFT/B3-LYP/TZVP//DFT/ 上使用量子化学计算进行研究BP86/SV(P) 水平，通过将自由基的激活参数和协同重排机制与实验获得的产品进行比较。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis and Structural Characterization of the First Bis(benzimidazolin-2-ylidene) Complexes of Nickel(II)
  作者：Han Vinh Huynh、Christian Holtgrewe、Tania Pape、Lip Lin Koh、Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1021/om050781i

  日期：2006.1.1

  bromide (3), 1-(2-propenyl)-3-methylbenzimidazolium bromide (6), and 1-propyl-3-methylbenzimidazolium iodide (7) in molten [Bu4N]X (X = Br, I, BF4) as ionic liquid afforded novel square-planar nickel(II) bis(benzimidazolin-2-ylidene) complexes of the general formula trans-[NiX2(NHC)2] (X = I, NHC = 1,3-dimethylbenzimidazolin-2-ylidene, 8; X = Br, NHC = 1,3-bis(2-propenyl)benzimidazolin-2-ylidene, 9;

  Ni（OAc）2与苯并咪唑鎓盐1,3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（1），1,3-双（2-丙烯基）苯并咪唑鎓溴化物（2），1,3-二丙基苯并咪唑鎓溴化物（3），1-的反应（2-丙烯基）-3-甲基苯并咪唑鎓溴化物（6）和1-丙基-3-甲基苯并咪唑鎓碘化物（7）在熔融的[Bu 4 N] X（X = Br，I，BF 4）作为离子液体的情况下，得到新颖的正方形式反式- [NiX 2（NHC）2 ]的X-平面镍（II）双（苯并咪唑啉-2-亚烷基）络合物（X = I，NHC = 1,3-二甲基苯并咪唑啉-2-亚烷基，8; X ＝ Br，NHC ＝ 1，3-双（2-丙烯基）苯并咪唑啉-2-亚烷基，9； n ＝ 1。X = Br，NHC = 1,3-二丙基苯并咪唑啉-2-亚甲基，10；X = Br，NHC = 1-（2-丙烯基）-3-甲基苯并咪唑啉-2-亚烷基，11 ; X ＝ 1，NHC ＝ 1-丙基-3-甲