1,4,8,11,15,18,22,25-octabutyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1,4,8,11,15,18,22,25-octabutyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanine
• 英文别名: 5,18,24,37,43,56,62,75-Octabutyl-7,16,26,35,45,54,64,73-octathia-2,21,40,59,77,78,79,80-octazaheptadecacyclo[58.16.1.13,20.122,39.141,58.04,19.06,17.09,14.023,38.025,36.028,33.042,57.044,55.047,52.061,76.063,74.066,71]octaconta-1,3,5,9,11,13,17,19,21,23,25(36),28,30,32,37,39(79),40,42,44(55),47,49,51,56,58(78),60(77),61,63(74),66,68,70,75-hentriacontaene；5,18,24,37,43,56,62,75-octabutyl-7,16,26,35,45,54,64,73-octathia-2,21,40,59,77,78,79,80-octazaheptadecacyclo[58.16.1.13,20.122,39.141,58.04,19.06,17.09,14.023,38.025,36.028,33.042,57.044,55.047,52.061,76.063,74.066,71]octaconta-1,3,5,9,11,13,17,19,21,23,25(36),28,30,32,37,39(79),40,42,44(55),47,49,51,56,58(78),60(77),61,63(74),66,68,70,75-hentriacontaene
• 化学式: C₉₆H₁₀₆N₈S₈
• 分子量: 1628.48
• InChiKey: SHOHSGQRIOZTEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.8
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8,11,15,18,22,25-octabutyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanine 在 氨 、 lithium 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到5,11,17,23,29,35,41,49-Octabutyl-7,8,9,19,20,21,31,32,33,43,44,45,46,47-tetradecathia-2,14,26,38,51,52,53,54-octazatridecacyclo[37.11.1.13,13.115,25.127,37.04,12.06,10.016,24.018,22.028,36.030,34.040,50.042,48]tetrapentaconta-1,3,5,10,12,14,16,18(22),23,25(53),26,28,30(34),35,37,39(51),40,42(48),49-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  含四个三硫醇环的 1,4,8,11,15,18,22,25-辛烷基酞菁的制备及电化学性质

  摘要：

  1,4,8,11,15,18,22,25-Octalkyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanines 4a–d（烷基 = 乙基，丁基通过在正戊醇中用锂处理 3,6-二烷基-4,5-（邻苯二甲硫基）邻苯二甲腈 3a-d，以中等产率制备 ((、辛基和十二烷基)。用锂/四氢呋喃/氨从 4b 和 4c 中还原去除四个邻二甲苯基团，然后用元素硫处理产生的八硫醇阴离子，分别得到新的酞菁 6b 和 6c，每个都含有四个三硫醇环，在相应的酞菁5b和5c部分脱硫和缩环反应后。酞菁的结构由1H NMR光谱和MALDI-TOF质谱确定。在紫外/可见光谱的 λmax ≈ 770 nm 处观察到 4a-d 的 Q 带的吸收，而在一个区域中发现 4b-Ni、5b、5c 和 6c 的吸收，相对于 4a 发生蓝移-d。当在浓硫酸中测量 6c

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500654
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dibutyl-4,5-(o-xylylenedithio)phthalonitrile 在 lithium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octabutyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  含四个三硫醇环的 1,4,8,11,15,18,22,25-辛烷基酞菁的制备及电化学性质

  摘要：

  1,4,8,11,15,18,22,25-Octalkyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanines 4a–d（烷基 = 乙基，丁基通过在正戊醇中用锂处理 3,6-二烷基-4,5-（邻苯二甲硫基）邻苯二甲腈 3a-d，以中等产率制备 ((、辛基和十二烷基)。用锂/四氢呋喃/氨从 4b 和 4c 中还原去除四个邻二甲苯基团，然后用元素硫处理产生的八硫醇阴离子，分别得到新的酞菁 6b 和 6c，每个都含有四个三硫醇环，在相应的酞菁5b和5c部分脱硫和缩环反应后。酞菁的结构由1H NMR光谱和MALDI-TOF质谱确定。在紫外/可见光谱的 λmax ≈ 770 nm 处观察到 4a-d 的 Q 带的吸收，而在一个区域中发现 4b-Ni、5b、5c 和 6c 的吸收，相对于 4a 发生蓝移-d。当在浓硫酸中测量 6c

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500654

文献信息

• Preparation and Electrochemical Properties of 1,4,8,11,15,18,22,25-Octalkylphthalocyanines Containing Four Trithiole Rings
  作者：Takeshi Kimura、Takahiro Suzuki、Yutaka Takaguchi、Akinori Yomogita、Takatsugu Wakahara、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1002/ejoc.200500654

  日期：2006.3

  5-(o-xylylenedithio)phthalonitriles 3a–d with lithium in n-pentanol. Reductive removal of the four o-xylylene groups from 4b and 4c was performed with lithium/THF/ammonia, and the octathiolate anions generated were then treated with elemental sulfur to give the new phthalocyanines 6b and 6c, respectively, each containing four trithiole rings, after partial desulfurization and ring-contraction reactions of the corresponding

  1,4,8,11,15,18,22,25-Octalkyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanines 4a–d（烷基 = 乙基，丁基通过在正戊醇中用锂处理 3,6-二烷基-4,5-（邻苯二甲硫基）邻苯二甲腈 3a-d，以中等产率制备 ((、辛基和十二烷基)。用锂/四氢呋喃/氨从 4b 和 4c 中还原去除四个邻二甲苯基团，然后用元素硫处理产生的八硫醇阴离子，分别得到新的酞菁 6b 和 6c，每个都含有四个三硫醇环，在相应的酞菁5b和5c部分脱硫和缩环反应后。酞菁的结构由1H NMR光谱和MALDI-TOF质谱确定。在紫外/可见光谱的 λmax ≈ 770 nm 处观察到 4a-d 的 Q 带的吸收，而在一个区域中发现 4b-Ni、5b、5c 和 6c 的吸收，相对于 4a 发生蓝移-d。当在浓硫酸中测量 6c
• Removal of Xylylene Groups from Tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanines with Toluene/Aluminum Chloride and Construction of Dithiaphosphole Rings
  作者：Takeshi Kimura、Shiduko Nakajo

  DOI：10.3987/com-14-s(k)58

  日期：——

  Xylylene groups were removed from tetrakis(o-xylylenedithio)-phthalocyanines via C-S bond cleavage by treatment with toluene and aluminum chloride. Octathiolate anions generated were reacted with dichlorophenyl-phosphine to produce phthalocyanines with four dithiaphosphole rings. The structures of the products were determined by NMR and FABMS. Electrochemical and optical properties of them were verified by cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy.