1-(4-chlorobenzyl)-3,3-dimethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-3,3-dimethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3,3-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester；methyl 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3,3-dimethyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₃
• 分子量: 294.778
• InChiKey: QGUHMUXBDNKLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-3,3-dimethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD OF CARBONYL COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种以更高产率生产酮基化合物的方法。根据本发明的生产酮基化合物的方法通过在三级胺的氢卤化盐存在下，使通式（II）表示的化合物经脱烷氧羰化反应产生通式（I）表示的酮基化合物。在该式中，R代表具有1至4个碳原子的烷基基团。

  公开号：

  US20150299080A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-3-methyl-3-hydroxymethyl-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮 、 1-(4-chlorobenzyl)-3,3-dimethyl-2-oxocyclopentane carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING CYCLOPENTANONE COMPOUND, AND INTERMEDIATE COMPOUND

  摘要：

  为了提供一种新颖的环戊酮化合物生产方法，本发明提供了一种生产由式(I)表示的环戊酮化合物的方法。该方法包括以下步骤：通过让式(III)表示的化合物或由式(III)表示的化合物得到的中间体与催化剂或卤化剂反应，将由Y表示的基团取代为氢原子；通过还原式(III)表示的化合物或由式(III)表示的化合物得到的中间体，将(i)由Z1表示的基团或原子和(ii)由Z2表示的基团或原子取代为氢原子。

  公开号：

  US20140107372A1

文献信息

• Process for the producing of alkylcyclopentanone derivatives
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05681979A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  The present invention provides a process for producing alkylcyclopentanone derivatives of formula (1) by reacting alkyl cyclopentanone derivatives of formula (2) and alkyl halides of formula (3) in an organic solvent in the presence of molecular sieves and an alkaline metal hydroxide: ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; R.sup.2 is hydrogen atom or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group; R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group; Y is halogen atom, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group, C.sub.1 -C.sub.5 haloalkyl group, phenyl group, cyano group or nitro group; n is an integer from 0 to 5; when n is 2 or greater, Y's may be identical or different; R.sup.3 in formula (3) is the same as R.sup.3 in formula (1); and a process for preparing alkylcyclopentanone derivatives of formula (5) by reacting cyclopentanone derivatives of formula (4) and alkyl halides of formula (6) in an organic solvent in the presence of molecular sieves and an alkaline metal hydroxide: ##STR2## wherein R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; R.sup.4 is hydrogen atom or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group; R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group; R.sup.k is either R.sup.4 or R.sup.5 ; Y is halogen atom, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group, C.sub.1 -C.sub.5 haloalkyl group, phenyl group, cyano group or nitro group; n is an integer from 0 to 5; when n is 2 or greater, Y's may be identical or different.

  本发明提供了一种生产烷基环戊酮衍生物的方法，通过在有机溶剂中，在分子筛和碱性金属氢氧化物的存在下，将烷基环戊酮衍生物和烷基卤化物反应而得到以下化学式（1）的烷基环戊酮衍生物：其中R.sup.1是C.sub.1-C.sub.4烷基基团；R.sup.2是氢原子或C.sub.1-C.sub.5烷基基团；R.sup.3是C.sub.1-C.sub.5烷基基团；Y是卤素原子，C.sub.1-C.sub.5烷基基团，C.sub.1-C.sub.5卤代烷基基团，苯基，氰基或硝基；n是从0到5的整数；当n为2或更大时，Y可能相同也可能不同；化学式（3）中的R.sup.3与化学式（1）中的R.sup.3相同；以及通过在有机溶剂中，在分子筛和碱性金属氢氧化物的存在下，将环戊酮衍生物和烷基卤化物反应而得到以下化学式（5）的烷基环戊酮衍生物的制备方法：其中R.sup.1是C.sub.1-C.sub.4烷基基团；R.sup.4是氢原子或C.sub.1-C.sub.5烷基基团；R.sup.5是C.sub.1-C.sub.5烷基基团；R.sup.k是R.sup.4或R.sup.5；Y是卤素原子，C.sub.1-C.sub.5烷基基团，C.sub.1-C.sub.5卤代烷基基团，苯基，氰基或硝基；n是从0到5的整数；当n为2或更大时，Y可能相同也可能不同。
• Process for the preparation of 5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethylcyclopentanone
  申请人：Kureha Corporation

  公开号：US07166750B1

  公开（公告）日：2007-01-23

  5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethylcyclopentanone is produced by reacting 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester or 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester with sodium hydride and methyl halide, then hydrolyzing the obtained 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3,3-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester or 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3,3-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester. The process provides 5-[(4-chlorophenyl)methyl]-2,2-dimethylcyclopentanone, an important intermediate of an agricultural or horticultural fungicide, e.g., Metconazole.

  5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮是通过将1-[(4-氯苯基)甲基]-3-甲基-2-氧代环戊烷羧酸甲酯或1-[(4-氯苯基)甲基]-3-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯与氢化钠和甲基卤反应，然后水解所得的1-[(4-氯苯基)甲基]-3,3-二甲基-2-氧代环戊烷羧酸甲酯或1-[(4-氯苯基)甲基]-3,3-二甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯制得的。该过程提供了5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮，这是一种农业或园艺杀菌剂，例如Metconazole的重要中间体。
• Production method of carbonyl compound
  申请人：Kureha Corporation

  公开号：US09206106B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The present invention is to provide a method of producing a carbonyl compound at a higher yield. The method of producing a carbonyl compound according to the present invention produces a carbonyl compound represented by general formula (I) by subjecting a compound represented by general formula (II) to dealkoxycarbonylation in the presence of a hydrogen halide salt of tertiary amine. In the formula, R represents an alkyl group having from 1 to 4 carbons.

  本发明提供了一种以更高的产率生产羰基化合物的方法。根据本发明的羰基化合物的生产方法，在三级胺的氢卤化盐的存在下，通过将通式（II）化合物进行去烷氧羰基化反应，可以生产通式（I）表示的羰基化合物。在公式中，R代表具有1至4个碳的烷基基团。
• 5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮的制 备方法
  申请人：上海华谊（集团）公司

  公开号：CN104591989B

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明涉及一种5‑[(4‑氯苯基)甲基]‑2,2‑二甲基环戊酮的制备方法，主要解决现有技术中产品收率较低、操作复杂、环境污染较大的问题。本发明通过采用一种5‑[(4‑氯苯基)甲基]‑2,2‑二甲基环戊酮的制备方法，以1‑[(4‑氯苯基)甲基]‑3,3‑二甲基‑2‑氧代环戊烷甲酸甲酯或1‑[(4‑氯苯基)甲基]‑3,3‑二甲基‑2‑氧代环戊烷甲酸乙酯为原料，在离子液体中，在反应温度为100‑180℃下进行脱羧反应，得到5‑[(4‑氯苯基)甲基]‑2,2‑二甲基环戊酮产品的技术方案较好地解决了上述问题，可用于5‑[(4‑氯苯基)甲基]‑2,2‑二甲基环戊酮的制备中。
• Azole derivatives useful in controlling plant diseases and regulating plant growth
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0267778A2

  公开（公告）日：1988-05-18

  Azole derivatives represented by the formula (I): wherein R1 and R2 each independently represents a (C1-C5) alkyl group or a hydrogen atom; X represents a halogen atom, a (C1- Cs) alkyl group or a phenyl group; n represents 0, 1 or 2 and A represents a nitrogen atom or CH, provided that R1 is not a hydrogen atom when R2 is a hydrogen atom; acid addition salts thereof and metal complexes thereof; are useful as fungicides and as plant growth regulators.

  由式（I）代表的唑衍生物：其中 R1 和 R2 各自独立地代表（C1-C5）烷基或氢原子；X 代表卤素原子、（C1-Cs）烷基或苯基；n 代表 0、1 或 2，A 代表氮原子或 CH，条件是当 R2 为氢原子时 R1 不是氢原子；其酸加成盐和金属络合物可用作杀菌剂和植物生长调节剂。