veratraldehyde-(O-methyl oxime )

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: veratraldehyde-(O-methyl oxime )
• 英文别名: Veratrumaldehyd-(O-methyl-oxim)；Benzaldehyde, 3,4-dimethoxy-, o-methyloxime；(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methoxymethanimine
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ZMGAYRUZYXUMTI-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  veratraldehyde-(O-methyl oxime ) 在 盐酸 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 、 silica gel 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 nornitidine
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的 C-H 开环反应短全合成苯并菲啶生物碱

  摘要：

  生物学上重要的天然可利用的苯并菲啶通过三个步骤有效制备，总体收率良好。开发了一种新的合成方法，涉及铑 (III) 催化的 7-氮杂苯并降冰片二烯与芳香醛肟的氧化还原中性开环，以合成目标分子。开发的 C-H 开环反应具有高度的非对映选择性，并且与各种敏感的官能团取代的芳族醛肟以及取代的 7-氮杂苯并降冰片二烯兼容。开环产物通过 HCl 水解转化为高度敏感的 13,14-脱氢苯并菲啶衍生物。随后，13,14-脱氢苯并菲啶在 DDQ 存在下转化为具有重要生物学意义的苯并菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01612
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 3,4-二甲氧基苯甲醛肟 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以89.7%的产率得到veratraldehyde-(O-methyl oxime )
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的苯甲醛肟醚的合成及其对昆虫的生长调节活性。

  摘要：

  烷氧基取代的苯甲醛肟醚，即（i）3-甲氧基-4-乙氧基苯甲醛肟NO-烷基醚，（ii）3,4-二甲氧基苯甲醛肟NO-烷基醚和（iii）3,4-亚甲基二氧基苯甲醛肟NO-烷基醚合成并评估了其对沙漠蝗虫日本血吸虫五龄期若虫的昆虫生长调节活性。当以最低剂量3 µg /若虫注射到昆虫的淋巴液中时，3,4-亚甲二氧基苯并甲醛肟NO-甲基醚和3 ，4-亚甲基二氧苯并肟基NO-异丙醚分别显示出40％和50％的生长畸变。局部施用时（每微克20微克），3-甲氧基-4-乙氧基苯甲酰肟NO-甲基醚在昆虫生长中造成100％的异常。

  DOI：

  10.1021/jf970062h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Ethoxycarbonylation of Aromatic C−H Bond with Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Kin-Man Lai、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja710555g

  日期：2008.3.1

  (DEAD) together with Oxone or K2S2O8. Substrates such as 2-arylpyridines, pyrrolidinone, acetylindoline, quinoline, and oximes were ethoxycarbonylated with excellent chemo- and regioselectivities. The catalytic reaction is probably initiated by chelation-assisted cyclopalladation of the ortho-C−H bond. Preliminary studies suggested that reactive ethoxyacyl radicals generated from thermal decomposition

  该通讯描述了使用偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 和 Oxone 或 K2S2O8 的 Pd(OAc)2 催化芳族 CH 键的乙氧基羰基化反应。2-芳基吡啶、吡咯烷酮、乙酰二氢吲哚、喹啉和肟等底物被乙氧基羰基化，具有优异的化学和区域选择性。催化反应可能是由邻位-CH 键的螯合辅助环钯化引发的。初步研究表明，DEAD 热分解产生的反应性乙氧基酰基自由基参与了酯的形成。
• Intermolecular Amidation of Unactivated sp² and sp³ C−H Bonds via Palladium-Catalyzed Cascade C−H Activation/Nitrene Insertion
  作者：Hung-Yat Thu、Wing-Yiu Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja062856v

  日期：2006.7.19

  reactions. For the reaction of unactivated sp3 C-H bonds, beta-amidation of 1 degrees sp3 C-H bonds versus 2 degrees C-H bonds is preferred. The catalytic reaction is initiated by chelation-assisted cyclopalladation involving C-H bond activation. Preliminary mechanistic study suggested that the persulfate oxidation of primary amides should generate reactive nitrene species, which then reacted with the cyclopalladated

  该通讯描述了 Pd(OAc)2 催化的未活化 sp2 和 sp3 CH 键使用伯酰胺和过硫酸钾的分子间酰胺化反应。含有悬垂肟或吡啶基团的底物以优异的化学和区域选择性进行酰胺化。值得注意的是，反应性 CX 键具有良好的耐受性，并且各种伯酰胺可以成为 Pd 催化的 CH 酰胺化反应的有效亲核试剂。对于未活化的 sp3 CH 键的反应，优选 1 度 sp3 CH 键与 2 度 CH 键的 β-酰胺化。催化反应由涉及 CH 键活化的螯合辅助环钯化引发。初步机理研究表明，伯酰胺的过硫酸盐氧化应生成活性氮烯物种，
• Oxime substituted imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar A. Tushar

  公开号：US20070066639A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Imidazo-containing compounds (e.g., imidazoquinolines, imidazonaphthyridines, and imidazopyridines) with an oxime substituent at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及含咪唑基的化合物（例如咪唑喹啉，咪唑萘啶和咪唑吡啶），其在1位上具有肟基取代基，包含这些化合物的药物组合物，中间体以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于诱导动物细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• Oxime and Hydroxylamine Substituted Thiazolo [4,5-C] Ring Compounds and Methods
  申请人：Lundquist, JR. Gregory D.

  公开号：US20100240693A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Thiazolo[ 4,5 -c]ring compounds, (e.g. thiazolopyridine, thiazoloquinoline, 6,7,8,9 -tetrahydrothiazoloquinoline, thiazolonaphthyridine, and 6,7,8,9 -tetrahydrothiazolonaphthyridine compounds) having an oxime or hydroxylamine substituent at the 2 -position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及一种噻唑并[4,5-c]环化合物（例如噻唑吡啶、噻唑喹啉、6,7,8,9-四氢噻唑喹啉、噻唑萘啉和6,7,8,9-四氢噻唑萘啉化合物），其在2位具有肟或羟肟取代基，以及含有该化合物的制药组合物、中间体、制备方法和用于免疫调节剂、调节动物细胞因子生物合成以及治疗包括病毒和肿瘤疾病的方法。
• Brady; Dunn, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2416
  作者：Brady、Dunn

  DOI：——

  日期：——