乙硫醇-d₅ | 61260-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 乙硫醇-d₅
• 中文别名: 巯基乙烷-D5；乙硫醇-D5；乙烷-D5-硫醇；乙硫醇-d₅；乙硫醇-D5氘代内标
• 英文名称: [²H₅]ethanethiol
• 英文别名: Ethane-d5-thiol；1,1,2,2,2-pentadeuterioethanethiol
• CAS: 61260-03-5
• 化学式: C₂H₆S
• 分子量: 67.0959
• InChiKey: DNJIEGIFACGWOD-ZBJDZAJPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xn,N
• 安全说明：
  S16,S25,S60,S61
• 危险类别码：
  R11,R20,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 2363 3/PG 1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙硫醇-d₅ 在 磺酰氯 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到[²H₅]ethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [ ² H ₅ ]baricitinib via [ ² H ₅ ]ethanesulfonyl chloride

  摘要：

  巴利替尼通常用于治疗类风湿性关节炎，最近作为一种治疗 COVID-19 的潜在药物引起了临床医生和研究人员的关注。当然，我们需要制备同位素标记的巴利替尼类似物，以探究巴利替尼在这一新角色中的药代动力学。因此，我们开发出了一条简单的氚代[2H5]巴利替尼合成路线，通过四个步骤就能生成氚代[2H5]巴利替尼，以[2H5]乙硫醇为起始原料，总产率为 29%（如果以[2H5]溴乙烷为起始原料，总产率为 19%）。整个过程的一个关键部分是合成[2H5]乙烷磺酰氯，我们将详细介绍为优化这一步骤而探索的两条路线。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3969
• 作为产物：
  描述：

  甜蜜素 在 三(乙硫基)甲烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以28%的产率得到乙硫醇-d₅
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [ ² H ₅ ]baricitinib via [ ² H ₅ ]ethanesulfonyl chloride

  摘要：

  巴利替尼通常用于治疗类风湿性关节炎，最近作为一种治疗 COVID-19 的潜在药物引起了临床医生和研究人员的关注。当然，我们需要制备同位素标记的巴利替尼类似物，以探究巴利替尼在这一新角色中的药代动力学。因此，我们开发出了一条简单的氚代[2H5]巴利替尼合成路线，通过四个步骤就能生成氚代[2H5]巴利替尼，以[2H5]乙硫醇为起始原料，总产率为 29%（如果以[2H5]溴乙烷为起始原料，总产率为 19%）。整个过程的一个关键部分是合成[2H5]乙烷磺酰氯，我们将详细介绍为优化这一步骤而探索的两条路线。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3969

文献信息

• Synthesis of two potent glucocorticoid receptor agonists labeled with carbon-14 and stable isotopes
  作者：Bachir Latli、Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Matt Hrapchak、Jinhua J. Song、Carl B. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.3349

  日期：2015.9.10

  Two potent glucocorticoid receptor agonists were prepared labeled with carbon-14 and with stable isotopes to perform drug metabolism, pharmacokinetics, and bioanalytical studies. Carbon-14 labeled (1) was obtained from an enantiopure alkyne (5) via a Sonogashira coupling to a previously reported 5-amino-4-iodo-[2-14C]pyrimidine [14C]-(6), followed by a base-mediated cyclization (1) in 72% overall radiochemical yield. Carbon-14 labeled (2) was prepared in five steps employing a key benzoic acid intermediate [14C]-(13), which was synthesized in one pot from enolization of trifluoromethylketone (12), followed by bromine–magnesium exchange and then electrophile trapping reaction with [14C]-carbon dioxide. A chiral auxiliary (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine was then coupled to this acid to give [14C]-(15). Propargylation and separation of diastereoisomers by crystallizations gave the desired diastereomer [14C]-(17) in 34% yield. Sonogashira coupling to iodopyridine (10) followed by cyclization to the azaindole [14C]-(18) and finally removal of the chiral auxiliary gave [14C]-(2) in 7% overall yield. For stable isotope syntheses, [13C6]-(1) was obtained in three steps using [13C4]-(6) and trimethylsilylacetylene-[13C2] in 26% yield, while [2H5]-(2) was obtained by first preparing the iodopyridine [2H5]-(10) in five steps. Then, Sonogashira coupling to chiral alkyne (24) and cyclization gave [2H5]-(2) in 42% overall yield.

  两种强效的糖皮质激素受体激动剂被制备并标记为碳-14以及稳定同位素，以进行药物代谢、药代动力学和生物分析研究。碳-14标记的（1）是通过Sonogashira偶联反应从一种对映体纯的炔烃（5）得到的，该炔烃与先前报道的5-氨基-4-碘-[2-14C]嘧啶[14C]-(6)反应，随后经过碱介导的环化反应（1），总体放射化学产率为72%。碳-14标记的（2）经过五个步骤制备，采用了一个关键的苯甲酸中间体[14C]-(13)，该中间体通过三氟甲基酮（12）的烯醇化反应在一个反应锅中合成，随后进行溴-镁交换反应，并与[14C]二氧化碳进行亲电试剂捕获反应。接着，将一个手性助剂（S）-1-(4-甲氧基苯基)乙胺与该酸偶联，得到[14C]-(15)。再经炔基化及通过结晶分离二氟异构体，得到所需的二氟异构体[14C]-(17)，产率为34%。随后对碘吡啶（10）进行Sonogashira偶联反应，再进行环化反应得到氮杂吲哚[14C]-(18)，最后去除手性助剂，得到[14C]-(2)，总体产率为7%。在稳定同位素合成方面， [13C6]-(1)通过三步反应从[13C4]-(6)和三甲基硅基乙炔-[13C2]得到，产率为26%；而[2H5]-(2)的合成首先通过五个步骤制备碘吡啶[2H5]-(10)。然后，与手性炔烃（24）进行Sonogashira偶联反应并环化，得到[2H5]-(2)，总体产率为42%。
• Intermediacy of ion neutral complexes in the fragmentation of short-chain dialkyl sulfides
  作者：G. Filsak、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199906)34:6<601::aid-jms811>3.0.co;2-8

  日期：1999.6

  The main fragmentation processes after electron ionization of butyl methyl and butyl ethyl sulfides are rationalized by the intermediacy of the ion neutral complex [RSH . methylcyclopropane](+.) as demonstrated by extensive labeling and collision activation studies. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.