16α-fluoro-androstane-3,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-fluoro-androstane-3,17-dione
• 英文别名: 16α-fluoro-5α-androstane-3,17-dione；16alpha-Fluoro-5alpha-androstane-3,17-dione；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-fluoro-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₁₉H₂₇FO₂
• 分子量: 306.421
• InChiKey: IPKFVTBJTMQLAL-KCZLXDGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-pyrrolidinyloxyamine dihydrochloride 、 草酸 、 16α-fluoro-androstane-3,17-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯仿 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(5S,10S,13S,16R)-16α-fluoro-10,13-dimethyl-3-((R)-pyrrolidin-3-yloxyimino)tetradecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one oxalate salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗肿瘤的方法。在特定实施例中，该发明的化合物可用于治疗多药耐药性肿瘤。

  公开号：

  WO2012013816A1
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 16α-fluoro-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗肿瘤的方法。在特定实施例中，该发明的化合物可用于治疗多药耐药性肿瘤。

  公开号：

  WO2012013816A1
• 作为试剂：
  描述：

  16α-fluoro-3α-hydroxy-5α-androstane-17-one 、 戴斯-马丁氧化剂 在 sodium thiosulfate NaHCO3 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 methylene chloride diethyl ether 、 16α-fluoro-androstane-3,17-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以to give 16α-fluoro-5α-androstane-3,17-dione (compound a3) (130 mg, 78%) as a white solid的产率得到16α-fluoro-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA

  摘要：

  该发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗肿瘤。在特定实施例中，该发明的化合物对于治疗多药耐药性肿瘤具有用处。

  公开号：

  US20130303500A1

文献信息

• Synthesis of high-affinity fluorine-substituted ligands for the androgen receptor. Potential agents for imaging prostatic cancer by positron emission tomography
  作者：Aijun Liu、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00089a024

  日期：1992.5

  for AR. Derivatives of the natural androgens (T and DHT) as well as MNT have little affinity for other steroid hormone receptors (progesterone and mineralocorticoid receptors), whereas the Mib and R1881 derivatives have somewhat greater heterologous binding. With sex steroid binding protein, a human serum binding protein, the pattern of binding affinities is nearly the reverse, with derivatives of Mib

  我们已经制备了九种在C-16或C-20处被氟取代的雄激素，以评估其潜力，并在用正电子发射放射性核素氟18标记时作为前列腺癌的正电子发射断层显像（PET）成像剂（t1 / 2 = 110分钟）。这些化合物代表以下雄激素的成员：睾丸激素（T），5α-二氢睾丸激素（DHT），7α-甲基-19-睾丸激素（MNT），米泊洛酮（Mib）和甲泼莫隆（R1881）。所有这些化合物都是通过适当的雄激素前体官能化制备的，并且开发了合成路线以允许在合成后期通过氟离子置换反应引入氟，这是在氟18标记的化合物中制备这些化合物所需的形成。我们还制备了四个雄激素，其中C-3羰基或17个β-羟基被氟取代。大多数氟取代的雄激素对雄激素受体（AR）表现出高亲和力，尽管氟取代将其亲和力降低了一小部分。氟取代C-3或C-17处的氧官能团的雄激素都没有对AR有实质性的亲和力。天然雄激素的衍生物（T和DHT）以及MNT与其他类固醇激
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE
  申请人：MEDEXIS S A

  公开号：WO2012013816A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for the treatment of neoplasia. In particular embodiments, the compounds of the invention are useful for the treatment of multidrug resistant neoplasia.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗肿瘤的方法。在特定实施例中，该发明的化合物可用于治疗多药耐药性肿瘤。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA
  申请人：Alevizopoulos Konstantinos

  公开号：US20130303500A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for the treatment of neoplasia. In particular embodiments, the compounds of the invention are useful for the treatment of multidrug resistant neoplasia.

  该发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗肿瘤。在特定实施例中，该发明的化合物对于治疗多药耐药性肿瘤具有用处。