ethyl 2-benzamido-7-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzamido-7-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-benzamido-7-hydroxy-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: FKXCMEYVEAULGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzamido-7-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到ethyl 2-amino-7-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗疟药 MMV665831 和结构类似物的体外和体内评估。

  摘要：

  需要具有新作用机制的抗疟候选物来控制耐药性恶性疟原虫。我们被 Malaria Box 化合物1 (MMV665831) 所吸引，因为它具有出色的体外效力，并准备了 12 种类似物来探索其结构-活性关系。二乙基氨基的调节是卓有成效的，产生了化合物25，其对抗培养的寄生虫的效力是1 的两倍。已作出努力，以修改的酚曼尼希碱官能度1，以防止形成的反应性醌甲基化物的。与1相比，同源类似物28 的效力降低，但仍抑制生长，EC 50  ≤ 200 nM。因此，抗疟活性1并没有从醌甲基化物的形成派生。对二甲基类似物2 的化学稳定性研究表明，酚类曼尼希碱和乙酯部分具有显着的水解稳定性，并且在伯氏疟原虫感染的小鼠（40 毫克/千克，口服）中评估了1 的体内功效。不幸的是，与对照相比，没有看到寄生虫血症的减少。这些结果在测量的血浆和肝细胞稳定性的背景下讨论，参考结构相关、口服有效的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127348
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 2-benzamido-7-hydroxybenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗疟药 MMV665831 和结构类似物的体外和体内评估。

  摘要：

  需要具有新作用机制的抗疟候选物来控制耐药性恶性疟原虫。我们被 Malaria Box 化合物1 (MMV665831) 所吸引，因为它具有出色的体外效力，并准备了 12 种类似物来探索其结构-活性关系。二乙基氨基的调节是卓有成效的，产生了化合物25，其对抗培养的寄生虫的效力是1 的两倍。已作出努力，以修改的酚曼尼希碱官能度1，以防止形成的反应性醌甲基化物的。与1相比，同源类似物28 的效力降低，但仍抑制生长，EC 50  ≤ 200 nM。因此，抗疟活性1并没有从醌甲基化物的形成派生。对二甲基类似物2 的化学稳定性研究表明，酚类曼尼希碱和乙酯部分具有显着的水解稳定性，并且在伯氏疟原虫感染的小鼠（40 毫克/千克，口服）中评估了1 的体内功效。不幸的是，与对照相比，没有看到寄生虫血症的减少。这些结果在测量的血浆和肝细胞稳定性的背景下讨论，参考结构相关、口服有效的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127348