乙胺嗪 | 90-89-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗丝虫病及抗利什曼原虫病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 乙胺嗪
• 中文别名: 海群众；1-二乙胺基甲酰基-4-甲基哌嗪；1-二乙胺基甲酰基-4-甲基哌嗪
• 英文名称: diethylcarbamazine
• 英文别名: N,N-diethyl-4-methylpiperazine-1-carboxamide；carbamazine；MMV002816；DEC；4-methyl-piperazine-1-carboxylic acid diethylamide
• CAS: 90-89-1
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O
• mdl: MFCD00023288
• 分子量: 199.296
• InChiKey: RCKMWOKWVGPNJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67℃
• 沸点：
  127-129℃ (10 Torr)
• 密度：
  1.0173 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  63.7 mg/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

部分代谢成二乙基碳酰胺N-氧化物。

Partially metabolized to diethylcarbamazine N-oxide.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

易于口服后吸收。

Readily absorbed following oral administration.

来源:DrugBank

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，以避免与空气接触。

制备方法与用途

化学性质：

• 结晶体。熔点为47-49℃，沸点在0.4kPa下为108.5-111℃。

用途： 这种物质是一种抗丝虫药，乙胺嗪与枸橼酸结合形成乙胺嗪枸橼酸盐（海群生）。其他作为抗丝虫病的乙胺嗪盐类还包括盐酸盐和磷酸盐。丝虫病是由寄生于人体淋巴或结缔组织中的丝虫引起。在临床上，乙胺嗪用于治疗和预防丝虫病，尽管其抗虫效果不够理想，并有一定的不良反应，但它仍然是对抗丝虫病药物的首选。

生产方法： 通过二乙胺与光气反应生成二乙胺基甲酰氯，再与六水派嗪缩合得到1-二乙胺基甲酰基哌嗪，最后经过甲基化处理制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙胺嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N-二乙基-4-甲基-4-氧代哌嗪-4-鎓-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A possible cytochrome P-450-mediated N-oxidation of diethylcarbamazine

  摘要：

  摘要：在大鼠中，二乙氨基甲酰胺（DEC）的N-氧化存在明显的性别差异。在72小时内，雄性和雌性大鼠分别将41％和20％的给予的DEC作为N-氧化物从尿中排出。Safrole，metyrapone和乙醇分别在雄性大鼠中抑制了71％，37％和44％的N-氧化物形成，而在雌性大鼠中的值分别为20％，25％和0％。苯巴比妥和蒽增强了雄性大鼠中的N-氧化物形成17％和20％，在雌性大鼠中分别增强了50％和90％，但形成的N-氧化物数量在雄性中更多。结果表明，在DEC的N-氧化中可能涉及一种亚型的细胞色素P-450同工酶（在雄性大鼠中更多）。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1984.tb04855.x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 甲酸 、 乙醇 作用下， 生成 乙胺嗪
  参考文献：
  名称：

  实验性丝虫病化学疗法；制备哌嗪的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01159a019
• 作为试剂：
  描述：

  2-((S)-1-Amino-ethyl)-5-methyl-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one; compound with trifluoro-acetic acid 、 2-nitrocinnamic acid 在 乙胺嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (E)-N-[(S)-1-(5-Methyl-4-oxo-4H-thieno[2,3-d][1,3]oxazin-2-yl)-ethyl]-3-(2-nitro-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of herpes proteases and antiviral activity of 2-substituted thieno[2,3-d]oxazinones

  摘要：

  Cinnamyl derivatives of thieno[2,3-d]oxazinones are mechanism-based inhibitors of the HSV-2, VZV and CMV herpes proteases which demonstrate nanomolar potency. Compounds 5 and 28 inhibit protease processing in HSV-2 infected cells with a selectivity index of at least 30. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00004-9

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。

表征谱图