O²-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl>cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O²-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl>cytosine
• 英文别名: 2-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: VFUMYPTYLSQNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)甲醇 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 O²-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  新型无环核苷酸：嘌呤和嘧啶的烯基膦酸衍生物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了嘌呤和嘧啶的一系列膦酰基烯基和（膦酰基烯基）氧基衍生物。这些化合物是首先报道的无环核苷酸，其结合了α，β-不饱和膦酸部分作为磷酸酯模拟物，并且包括其中无环取代基被氮连接至嘌呤的N-9或嘧啶的N-1的化合物。 -碳或氮-氧键。膦酰基烯基取代的化合物7a-c，8a-c，9、10和12是通过醇与嘌呤或嘧啶衍生物的Mitsunobu偶联或通过杂环碱基的替代烷基化来制备的。（膦烯基）氧基衍生物7d-g，8d-g和11是通过在Mitsunobu条件下将醇与9-羟基嘌呤或1-羟基嘧啶偶联而合成的。测试了新型无环核苷酸对1型和2型单纯疱疹（HSV-1和HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV），维斯纳病毒和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性。鸟嘌呤衍生物具有中等至极强的细胞毒性，但腺嘌呤对细胞的毒性较小。在测试浓度下，直链系列中的（Z）异构体对疱疹病毒或HIV-1没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00062a006

文献信息

• Novel acyclonucleotides: synthesis and antiviral activity of alkenylphosphonic acid derivatives of purines and a pyrimidine
  作者：Michael R. Harnden、Ann Parkin、Martin J. Parratt、Robert M. Perkins

  DOI：10.1021/jm00062a006

  日期：1993.5

  nitrogen-oxygen bond. The phosphonoalkenyl-substituted compounds 7a-c, 8a-c, 9, 10, and 12 were prepared either by Mitsunobu coupling of alcohols with purine or pyrimidine derivatives or by alternative alkylations of the heterocyclic bases. The (phosphonoalkenyl) oxy derivatives 7d-g, 8d-g, and 11 were synthesized by coupling of alcohols with 9-hydroxypurines or a 1-hydroxypyrimidine under Mitsunobu conditions

  合成了嘌呤和嘧啶的一系列膦酰基烯基和（膦酰基烯基）氧基衍生物。这些化合物是首先报道的无环核苷酸，其结合了α，β-不饱和膦酸部分作为磷酸酯模拟物，并且包括其中无环取代基被氮连接至嘌呤的N-9或嘧啶的N-1的化合物。 -碳或氮-氧键。膦酰基烯基取代的化合物7a-c，8a-c，9、10和12是通过醇与嘌呤或嘧啶衍生物的Mitsunobu偶联或通过杂环碱基的替代烷基化来制备的。（膦烯基）氧基衍生物7d-g，8d-g和11是通过在Mitsunobu条件下将醇与9-羟基嘌呤或1-羟基嘧啶偶联而合成的。测试了新型无环核苷酸对1型和2型单纯疱疹（HSV-1和HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV），维斯纳病毒和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性。鸟嘌呤衍生物具有中等至极强的细胞毒性，但腺嘌呤对细胞的毒性较小。在测试浓度下，直链系列中的（Z）异构体对疱疹病毒或HIV-1没有活性。