2-(2-methoxy-4-(nonanamidomethyl)phenoxy)acetic acid | 143827-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxy-4-(nonanamidomethyl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: Acetic acid, [2-methoxy-4-[[(1-oxononyl)amino]methyl]phenoxy]-；2-[2-methoxy-4-[(nonanoylamino)methyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 143827-58-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: ZYDUQNVNMISLAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  香草壬酰胺	Nonivamide	2444-46-4	C17H27NO3	293.406

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-4-(nonanamidomethyl)phenoxy)acetic acid 、 L-arginine methyl ester dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55 %的产率得到methyl (2-(2-methoxy-4-(nonanamidomethyl)phenoxy)acetyl)-L-argininate
  参考文献：
  名称：

  膜活性 Nonivamide 衍生物作为有效的广谱抗菌剂：合理设计、合成和生物学评价

  摘要：

  抗生素耐药性正在成为“全球公共卫生问题”。为解决多重耐药病原体日益流行的问题，迫切需要开发新型抗菌药物。在这项研究中，通过仿生阳离子抗菌肽，我们设计并合成了一系列新的膜活性非植物酰胺和辣椒素衍生物作为拟肽抗菌剂。通过调节电荷/疏水性平衡和合理化这些拟肽的结构-活性关系，化合物51被确定为先导化合物。化合物51对革兰氏阳性菌（MIC = 0.39–0.78 μg/mL）和革兰氏阴性菌（MIC = 1.56–6.25 μg/mL）均表现出有效的抗菌活性，具有低溶血活性和低细胞毒性。化合物51通过膜破坏机制显示出更快的杀菌作用，避免了细菌耐药性的发展。此外，化合物51显着降低了金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌感染的角膜炎小鼠模型中的微生物负荷。因此，这种设计策略可以为克服抗生素耐药性提供一种有前途且有效的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01604
• 作为产物：
  描述：

  香草壬酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2-methoxy-4-(nonanamidomethyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  膜活性 Nonivamide 衍生物作为有效的广谱抗菌剂：合理设计、合成和生物学评价

  摘要：

  抗生素耐药性正在成为“全球公共卫生问题”。为解决多重耐药病原体日益流行的问题，迫切需要开发新型抗菌药物。在这项研究中，通过仿生阳离子抗菌肽，我们设计并合成了一系列新的膜活性非植物酰胺和辣椒素衍生物作为拟肽抗菌剂。通过调节电荷/疏水性平衡和合理化这些拟肽的结构-活性关系，化合物51被确定为先导化合物。化合物51对革兰氏阳性菌（MIC = 0.39–0.78 μg/mL）和革兰氏阴性菌（MIC = 1.56–6.25 μg/mL）均表现出有效的抗菌活性，具有低溶血活性和低细胞毒性。化合物51通过膜破坏机制显示出更快的杀菌作用，避免了细菌耐药性的发展。此外，化合物51显着降低了金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌感染的角膜炎小鼠模型中的微生物负荷。因此，这种设计策略可以为克服抗生素耐药性提供一种有前途且有效的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01604

文献信息

• Immunogenicity and cytotoxicity of a platinum(<scp>iv</scp>) complex derived from capsaicin
  作者：Yuewen Sun、Enmao Yin、Yehong Tan、Tao Yang、Dongfan Song、Suxing Jin、Zijian Guo、Xiaoyong Wang

  DOI：10.1039/d0dt03470c

  日期：——

  effectively stimulate the antitumor immune response by inducing a special type of apoptosis called immunogenic cell death (ICD). A platinum(IV) complex (DCP) modified with the derivative of synthetic capsaicin (nonivamide) was designed to elicit ICD. The complex exhibited high cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines including pancreas (PANC-1), breast (MCF-7), and liver (HepG2) cancer

  铂类抗癌药物是各种癌症化疗的基石。尽管细胞毒剂被认为具有免疫抑制作用，但越来越多的证据表明，一些细胞毒化合物可以通过诱导一种称为免疫原性细胞死亡 (ICD) 的特殊类型的细胞凋亡来有效刺激抗肿瘤免疫反应。一个铂金（IV) 复合物 (DCP) 用合成辣椒素（壬烯酰胺）的衍生物修饰，旨在引发 ICD。该复合物对包括胰腺 (PANC-1)、乳腺 (MCF-7) 和肝脏 (HepG2) 癌细胞以及骨肉瘤 (MG-63) 细胞在内的一组人类癌细胞系表现出高细胞毒性。除了引起DNA损伤外，DCP还引发了PANC-1细胞中钙网蛋白（CRT）的易位以及ATP和HMGB1蛋白的释放，从而对癌细胞表现出有效的ICD诱导作用。此外，经 DCP 处理的 PANC-1 细胞条件培养基促进 IFN-γ 和 TNF-α 的释放，从而诱导人外周血单个核细胞的免疫反应，从而增加它们对癌细胞的细胞毒性。同时，巨噬细胞对 PANC-1