2,3-secolup-20(29)-en-2,3,28-triyl triacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3-secolup-20(29)-en-2,3,28-triyl triacetate
• 英文别名: 2-[(3R,4R,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-13-(acetyloxymethyl)-3-(1-acetyloxy-2-methylpropan-2-yl)-4,9,10-trimethyl-15-prop-1-en-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]ethyl acetate
• 化学式: C₃₆H₅₈O₆
• 分子量: 586.853
• InChiKey: QCGRPGZWQDECDV-BUGGUSIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 air 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 2,3-secolup-20(29)-en-2,3,28-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒活性的桦木酸的A-seco衍生物的合成。

  摘要：

  在这项研究中，研究了桦木酸（1）衍生物的化学结构与细胞毒性活性之间的关系。八个卢烷衍生物（1-8），其中一个是新的（6），五个二酚（9-13），其中四个是新的（10-13），两个新的正衍生物（14和15），五个山高的衍生物（16- 20），从1合成了其中的四个新化合物（16、17、19和20），以及三个新的癸二酸酐（21-23），并将它们的活性与已知化合物的活性进行了比较。取代对28位羧基的A环和羧基酯化的影响对细胞毒性具有特别的意义。在二酚9和13（TCS（50）4和5 micromol / L）和癸酸酐22和23（TCS（50）7和6 micromol / L）中发现了针对T淋巴细胞白血病细胞系CEM的显着细胞毒性活性。 。

  DOI：

  10.1021/np049938m

文献信息

• Synthesis of A-Seco Derivatives of Betulinic Acid with Cytotoxic Activity
  作者：Milan Urban、Jan Sarek、Jiri Klinot、Gabriela Korinkova、Marian Hajduch

  DOI：10.1021/np049938m

  日期：2004.7.1

  between the chemical structure and cytotoxic activity of betulinic acid (1) derivatives were investigated. Eight lupane derivatives (1-8), one of them new (6), five diosphenols (9-13), four of them new (10-13), two new norderivatives (14 and 15), five seco derivatives (16-20), four of them new (16, 17, 19, and 20), and three new seco-anhydrides (21-23) were synthesized from 1, and their activities were

  在这项研究中，研究了桦木酸（1）衍生物的化学结构与细胞毒性活性之间的关系。八个卢烷衍生物（1-8），其中一个是新的（6），五个二酚（9-13），其中四个是新的（10-13），两个新的正衍生物（14和15），五个山高的衍生物（16- 20），从1合成了其中的四个新化合物（16、17、19和20），以及三个新的癸二酸酐（21-23），并将它们的活性与已知化合物的活性进行了比较。取代对28位羧基的A环和羧基酯化的影响对细胞毒性具有特别的意义。在二酚9和13（TCS（50）4和5 micromol / L）和癸酸酐22和23（TCS（50）7和6 micromol / L）中发现了针对T淋巴细胞白血病细胞系CEM的显着细胞毒性活性。 。