N-(1-adamantyl)-5-(2-chlorophenyl)-7-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-5-(2-chlorophenyl)-7-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(1-Adamantyl)-5-(2-chlorophenyl)-7-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide；(5S,7R)-N-(1-adamantyl)-5-(2-chlorophenyl)-7-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₆ClF₃N₄O
• 分子量: 478.945
• InChiKey: LZHCFZLORYWZFI-JFUWQCHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-7-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 、 金刚烷胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到N-(1-adamantyl)-5-(2-chlorophenyl)-7-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并嘧啶衍生物的合成及其构效关系-一种新型的结构型强钙敏感受体拮抗剂

  摘要：

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.035

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of tetrahydropyrazolopyrimidine derivatives—A novel structural class of potent calcium-sensing receptor antagonists
  作者：Masato Yoshida、Akira Mori、Atsuhiro Inaba、Masahiro Oka、Haruhiko Makino、Masashi Yamaguchi、Hisashi Fujita、Tomohiro Kawamoto、Mika Goto、Hiroyuki Kimura、Atsuo Baba、Tsuneo Yasuma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.035

  日期：2010.12

  derivatives containing an adamantyl group were synthesized and evaluated as potential calcium-sensing receptor (CaSR) antagonists. After chemical modification of 9a, which was identified as a hit compound in a random screening of CaSR antagonist assay, 7,7-dimethyl derivative 16c was found to be the most active compound of this new series (IC50 = 10 nM). We report the synthesis of this series and their

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。