(2S)-3a-hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3a-hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-3a-hydroxy-6-oxo-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: MHFIAGHSIKMCHJ-PTNSZRNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 bovine serum albumune 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 左旋多巴 、 4-alanyl-4-hydroperoxycyclohexa-2,5-dienone 、 (2S)-3a-hydroxy-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  单线态氧介导的蛋白质氧化：在酪氨酸残基上形成反应性侧链过氧化物的证据¶

  摘要：

  摘要 单线态氧 (1O2) 由多种酶以及紫外线或可见光在敏化剂存在下产生，并已被提议作为包括白内障、晒伤和皮肤癌在内的多种病理的破坏剂。蛋白质，尤其是 Cys、Met、Trp、Tyr 和 His 侧链，由于它们的丰度和高反应速率常数，是 1O2 的主要目标。在这项研究中，表明在游离 Tyr、肽和蛋白质中的 Tyr 残基以及暴露于光化学和化学方法产生的 1O2 的模型化合物上形成长寿命过氧化物。这些物种的产量在 D2O 中显着提高，而在叠氮化物中则降低。反应混合物的核磁共振和质谱分析，或通过高效液相色谱分离的材料，与（未检测到的）内过氧化物的初始形成一致，该内过氧化物经历快速开环以产生位于 C1 环位（即酚基的对位）的氢过氧化物。在存在游离 α-氨基（例如带有游离 Tyr）的情况下，发生快速闭环，产生吲哚氢过氧化物，其衰变成相应的醇，3a-羟基-6-氧代-2,3,3a,6， 7,7a-六氢-1H-吲哚-2-羧酸。缺少游离

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2002)076<0035:sompoe>2.0.co;2