5-S-G-L-D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-S-G-L-D
• 英文别名: 5-S-Glutathionyl-L-dopa；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[5-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-2,3-dihydroxyphenyl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₁₀S
• 分子量: 502.502
• InChiKey: QPUCCRKMCAEIND-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 左旋多巴 在 potassium phosphate buffer 、 酪氨酸酶 作用下， 以50%的产率得到5-S-G-L-D
  参考文献：
  名称：

  Inhibition Effects of 5-S-Glutathionyl-N-.BETA.-alanyl-L-dopa Analogues against Src Protein Tyrosine Kinase.

  摘要：

  合成了十二种抗菌酚肽5-S-谷胱甘肽-N-β-丙氨酸-L-多巴（5-S-GA-L-D，1）的类似物，采用酪氨酸酶通过邻醌合成。几种合成的化合物抑制了v-Src自磷酸化酪氨酸激酶反应，其IC50值与草甘霖A相当。c-Src底物磷酸化的抑制活性远低于v-Src自磷酸化的抑制活性。5-S-GA-L-D（1）及其类似物与肽底物竞争，但不与ATP竞争。这些类似物对表皮生长因子受体（EGFR）的底物磷酸化没有影响，这种选择性是5-S-GA-L-D及其类似物（1-12）最显著的特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.777

文献信息

• Seiective Inhibition of Src Protein Tyrosine Kinase by Analogues of 5-S-Glutathionyl-.BETA.-alanyl-L-dopa.
  作者：Zhe-bin ZHENG、Sachie NAGAI、Naoko IWANAMI、Ayako KOBAYASHI、Mariko HIJIKATA、Shunji NATORI、Ushio SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1950

  日期：——

  Twelve analogues of the antibacterial phenolic peptide 5-S-glutathionyl-beta-alanyl-L-dopa (5-S-GA-L-D: 1) were synthesized via orthoquinones using tyrosinase. Several synthesized compounds inhibited the v-Src autophosphorylation tyrosine kinase reaction with an IC50 value comparable to that of herbimycin. The inhibition of c-Src substrate phosphorylation was much less active than v-Src autophosphorylation

  使用酪氨酸酶通过邻苯二酚合成了十二种抗菌酚肽5-S-谷胱甘肽-β-丙氨酰-L-多巴（5-S-GA-LD：1）。几种合成的化合物抑制v-Src自磷酸化酪氨酸激酶反应，其IC50值可与除草霉素相当。对c-Src底物磷酸化的抑制作用远小于对v-Src自磷酸化的抑制作用。这些类似物对表皮生长因子受体（EGFR）的底物磷酸化没有影响，这种选择性是该类似物的最典型特征（1-12）。