methyl (S,E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylamido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl (S,E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(2E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]acrylamido]propanoate；methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[[(E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-1-benzofuran-4-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₉
• 分子量: 505.481
• InChiKey: YNVSTZBKEPBGBH-YXOJNZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  丹酚酸C	salvianolic acid C	115841-09-3	C26H20O10	492.439
  ——	tournefolic acid A	——	C17H12O6	312.279

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylamido)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到(S,E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于丹酚酸C的2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物的黄嘌呤氧化酶抑制性和抗氧化活性的合成与评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）是人体内的关键酶，它与痛风，高尿酸血症和心血管疾病等多种疾病有关。在这项工作中，基于丹酚酸C合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物，并评估了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制作用和抗氧化活性。化合物5b，6a，6e和6f显示出强大的黄嘌呤氧化酶抑制活性，IC 50值在3.99至6.36μM之间，与别嘌呤醇相当。Lineweaver-Burk图分析表明，代表性的导数6e可以与黄嘌呤氧化酶或黄嘌呤氧化酶-黄嘌呤复合物结合，表现出混合型竞争机制。DPPH自由基清除试验表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物具有有效的抗氧化活性，这在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型上得到了进一步验证。初步分析了其结构活性关系，并指出2-芳基苯并[ b]的结构骨架]呋喃和酚羟基在维持该系列衍生物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化性能中起重要作用。同时，进行了分子对接研究以进一步

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.019
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (S,E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxybenzofuran-4-yl)acrylamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于丹酚酸C的2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物的黄嘌呤氧化酶抑制性和抗氧化活性的合成与评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）是人体内的关键酶，它与痛风，高尿酸血症和心血管疾病等多种疾病有关。在这项工作中，基于丹酚酸C合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物，并评估了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制作用和抗氧化活性。化合物5b，6a，6e和6f显示出强大的黄嘌呤氧化酶抑制活性，IC 50值在3.99至6.36μM之间，与别嘌呤醇相当。Lineweaver-Burk图分析表明，代表性的导数6e可以与黄嘌呤氧化酶或黄嘌呤氧化酶-黄嘌呤复合物结合，表现出混合型竞争机制。DPPH自由基清除试验表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物具有有效的抗氧化活性，这在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型上得到了进一步验证。初步分析了其结构活性关系，并指出2-芳基苯并[ b]的结构骨架]呋喃和酚羟基在维持该系列衍生物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化性能中起重要作用。同时，进行了分子对接研究以进一步

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.019

文献信息

• Type of aryl benzofuran amidated derivative and medical use thereof
  申请人：CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY

  公开号：US11021454B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention relates to a type of aryl benzofuran amidated derivatives, the medical use thereof, and the preparation method; said derivatives have antioxidation activity, and xanthine oxidase inhibitory activity, and can be used for antioxidation and for preparing compositions, drugs and health products and treating gout and hyperuricemia.

  本发明涉及一种芳基苯并呋喃酰胺化衍生物及其医疗用途和制备方法；所述衍生物具有抗氧化活性和黄嘌呤氧化酶抑制活性，可用于抗氧化，制备组合物、药物和保健品，治疗痛风和高尿酸血症。
• [EN] AMIDATED ARYLBENZOFURAN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLBENZOFURANE AMIDÉ ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一种芳基苯并呋喃类酰胺化衍生物及医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2017133464A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  本发明公开了一种芳基苯并呋喃类酰胺化衍生物及医药用途、制备方法，该衍生物具备抗氧化的活性，具备黄嘌呤氧化酶抑制活性，能用于制备抗氧化、治疗痛风及高尿酸血症的组合物、药物、保健品。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A type of aryl benzofuran amidated derivative and medical use thereof
  申请人：CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY

  公开号：US20190040029A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a type of aryl benzofuran amidated derivatives, the medical use thereof, and the preparation method; said derivatives have antioxidation activity, and xanthine oxidase inhibitory activity, and can be used for antioxidation and for preparing compositions, drugs and health products and treating gout and hyperuricemia.
• Synthesis and evaluation of xanthine oxidase inhibitory and antioxidant activities of 2-arylbenzo[ b ]furan derivatives based on salvianolic acid C
  作者：Hong-Jin Tang、Xiao-Wei Zhang、Lin Yang、Wei Li、Jia-Huang Li、Jin-Xin Wang、Jun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.019

  日期：2016.11

  2-arylbenzo[b]furan derivatives possessed the potent antioxidant activity, which was further validated on LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages model. The structure-activity relationships were preliminary analyzed and indicated that the structural skeleton of 2-arylbenzo[b]furan and phenolic hydroxyl groups played an important role in maintaining xanthine oxidase inhibitory effect and antioxidant property for

  黄嘌呤氧化酶（XO）是人体内的关键酶，它与痛风，高尿酸血症和心血管疾病等多种疾病有关。在这项工作中，基于丹酚酸C合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物，并评估了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制作用和抗氧化活性。化合物5b，6a，6e和6f显示出强大的黄嘌呤氧化酶抑制活性，IC 50值在3.99至6.36μM之间，与别嘌呤醇相当。Lineweaver-Burk图分析表明，代表性的导数6e可以与黄嘌呤氧化酶或黄嘌呤氧化酶-黄嘌呤复合物结合，表现出混合型竞争机制。DPPH自由基清除试验表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物具有有效的抗氧化活性，这在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型上得到了进一步验证。初步分析了其结构活性关系，并指出2-芳基苯并[ b]的结构骨架]呋喃和酚羟基在维持该系列衍生物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化性能中起重要作用。同时，进行了分子对接研究以进一步