ethyl 4-methoxy-2-oxopent-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-methoxy-2-oxopent-3-enoate
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: QQTWBKLZHTXDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-2-oxopent-3-enoate 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲基嘧啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基α-酮酸酯与无环NCN双亲核试剂的反应-新型功能化嘧啶的可扩展方法

  摘要：

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到ethyl 4-methoxy-2-oxopent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANTHRANILIC DIAMIDES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIAMIDES ANTHRANILIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式(I)的新型化合物的方法，以及从中得到的式(I)的邻苯二酰胺：其中，R1a、R1b、R2、R3、R4、A、m、n、p、Q和T如描述中所定义。

  公开号：

  WO2019224678A1

文献信息

• Efficient Syntheses of Ethyl 2-Methylthio- and Ethyl 2-Benzylthio-6-methyl(aryl)pyrimidine-4-carboxylates and Their Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Nilo Zanatta、Andressa Fortes、Carlos Bencke、Mário Marangoni、Adriano Camargo、Cassio Fantinel、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0034-1379696

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of ethyl 2-methylthio- and ethyl 2-benzylthio-6-methyl(aryl)-pyrimidine-4-carboxylates and their corresponding acid derivatives is reported. The products are obtained in good yields via the cyclocondensation reaction of ethyl 4-alkoxy-2-oxo-4-methyl(aryl)-but-3-enoates with 2-meth­ylisothiourea sulfate or 2-benzylisothiourea hydrochloride, under mild

  报道了一种简单而有效的合成 2-甲硫基-和 2-苄基硫基-6-甲基（芳基）-嘧啶-4-羧酸乙酯及其相应酸衍生物的方法。4-烷氧基-2-氧代-4-甲基(芳基)-丁-3-烯酸乙酯与2-甲基异硫脲硫酸盐或2-苄基异硫脲盐酸盐在温和、碱性、水溶液条件下以良好的收率得到产物。条件。
• Synthesis of Fused Pyridine Carboxylates by Reaction of β-Alkoxyvinyl Glyoxylates with Amino Heterocycles
  作者：Ivan S. Kondratov、Oleksandr O. Grygorenko、Oleksandr O. Stepaniuk、Tymofii V. Rudenko、Bohdan V. Vashchenko、Vitalii O. Matvienko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0039-1707987

  日期：2020.7

  An efficient approach to the preparation of pyridine carboxylates fused with 5- or 6-membered heteroaromatic rings is described. The method relied on the Combes-type condensation of the low-molecular­-weight β-alkoxyvinyl glyoxylates as CCC bis-electrophiles and with heteroaromatic amines as NCC binucleophiles. In most experiments­, β-alkoxyvinyl glyoxylates without additional substituent at the β

  描述了一种制备与5或6元杂芳族环稠合的吡啶羧酸酯的有效方法。该方法依赖于低分子量β-烷氧基乙烯基乙醛酸酯作为CCC双亲电子试剂和杂芳族胺作为NCC双亲核试剂的Combes型缩合反应。在大多数实验中，在β位置上没有其他取代基的β-烷氧基乙烯基乙醛酸酯会生成相应的α-吡啶羧酸酯（67-87％的收率）。对于β-甲基取代的衍生物，以84–99％的产率获得γ-吡啶羧酸盐。发现可以通过改变条件（例如溶剂和酸性添加剂（HOAc，DMSO或HCl–1,4-二恶烷））有效地调节缩合的区域选择性。
• Competition between the donor and acceptor hydrogen bonds of the threads in the formation of [2]rotaxanes by clipping reaction
  作者：Marcos A. P. Martins、Geórgia C. Zimmer、Leticia V. Rodrigues、Tainára Orlando、Lilian Buriol、Mateo Alajarin、Jose Berna、Clarissa P. Frizzo、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1039/c7nj02443f

  日期：——

  excellent template for the synthesis of [2]rotaxanes, the thread with 1′,5′-disubstituted pyrazoles as stopper units did not yield the expected [2]rotaxane. The structure of the synthesized [2]rotaxanes was characterized using NMR experiments and X-ray diffraction, with the latter showing that the macrocycle adopts a distorted chair conformation. An in-depth study of the isolated thread's X-ray structures and

  据报道，以1,2-双（氨基羰基- （1'-叔丁基-1 H-吡唑-[3'] 5'-基））-乙烷为模板合成苄基酰胺[2]轮烷。这些模板配备了基于叔丁基吡唑的塞子，并具有供体（NH）和受体（CO）的氢键基团。已显示[2]轮烷的合成高度依赖叔叔丁基吡唑瓶塞。虽然以1'，3'-二取代的吡唑为塞子单元的线被证明是合成[2]轮烷的极好模板，但是以1'，5'-二取代的吡唑为塞子单元的线并没有得到预期的结果。 [2]轮烷。使用NMR实验和X射线衍射对合成的[2]轮烷的结构进行了表征，后者表明大环化合物具有扭曲的椅构象。对分离的线的X射线结构和浓度依赖性NMR实验的深入研究似乎可以解释轮烷的形成对线的吡唑塞的取代方式的依赖性。
• Ultrasound promoted the synthesis of N-propargylic β-enaminones
  作者：Marcos A.P. Martins、Marcelo Rossatto、Liziê D.T. Prola、Lucas Pizzuti、Dayse N. Moreira、Patrick T. Campos、Clarissa P. Frizzo、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.06.011

  日期：2012.3

  The synthesis of 14 novel N-propargylic β-enaminones from the reaction of β-alkoxy vinyltrihalomethyl[carboxyethyl] ketones [R(3)C(O)CHC(R(1))OMe, where R(3)=CF(3), CCl(3), CO(2)Et and R(1)=Me, Et, Pr, Bu, i-Pent, CH(2)CH(2)CO(2)Me] with propargyl amines [R(2)NHCH(2)CCH, where R(2)=Pr, PhCH(2)] is reported. Yields, solvents and reaction times needed for reaction completion, by microwave irradiation

  从β-烷氧基乙烯基三卤甲基[羧乙基]酮[R（3）C（O）CHC（R（1））OMe反应，其中R（3）= CF（3）的反应合成14种新型N-炔丙基β-烯胺），CCl（3），CO（2）Et和R（1）= Me，Et，Pr，Bu，i-Pent，CH（2）CH（2）CO（2）Me]与炔丙基胺[R（ 2）NHCH（2）CCH，其中报告了R（2）= Pr，PhCH（2）]。比较了通过微波辐射（MW），常规热加热（TH）和超声辐射（US）完成反应所需的产率，溶剂和反应时间。在US辐照下以良好至极好的收率（70-93％）获得了最佳结果。
• Efficient preparation of novel N-propargylic β-enaminones from the reaction of β-alkoxyvinyltrihalomethyl[carboxy]ketones and propargylamines
  作者：Marcos A.P. Martins、Marcelo Rossatto、Liziê D. T. Prola、Dayse N. Moreira、Patrick T. Campos、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.902

  日期：——

  Fifteen N-propargylic β-enaminones were synthesized from the reaction of propargyl amines [4X-PhNHCH2C≡CH, where X = H, Me] and 4-alkoxy-1,1,1-trihalo[ethoxy]-3-alken-2-ones [RC(O)CH=C(R)OMe, where R = CF3, CCl3, CO2Et and R = Me, Et, Pr, Bu, i-Pent, CH2CH2CO2Me]. The methodology described herein proceeded smoothly and furnished the products in good to high yields (70-95%).

  由炔丙胺[4X-PhNHCH2C≡CH，其中X = H，Me]和4-烷氧基-1,1,1-三卤代[乙氧基]-3-alken-2反应合成了15种N-炔丙基β-烯胺酮-ones [RC(O)CH=C(R)OMe，其中 R = CF3、CCl3、CO2Et 和 R = Me、Et、Pr、Bu、i-Pent、CH2CH2CO2Me]。本文描述的方法进行得很顺利，并以良好到高产率 (70-95%) 提供产品。