Methyl 2-amino-6-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methyl 2-amino-6-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-6-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: QGABGBFKJPZKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 盐酸胍 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到Methyl 2-amino-6-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下2-氨基二氢嘧啶的高效合成

  摘要：

  用一组 26 个功能化的 2-氨基-3,4-二氢嘧啶的合成描述和说明了胍与醛和 β-二羰基化合物的 Biginelli 环缩合反应的实用和通用方法。简单的协议涉及双倍过量的盐酸胍与所需的反应伙伴在 120 °C 的酒精中的微波介导反应。收率通常良好，反应时间短，后处理简单。其范围比在常规加热下进行的类似反应要广泛得多。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591900

文献信息

• One Pot Synthesis of Micromolar BACE-1 Inhibitors Based on the Dihydropyrimidinone Scaffold and Their Thia and Imino Analogues
  作者：Jessica Bais、Fabio Benedetti、Federico Berti、Iole Cerminara、Sara Drioli、Maria Funicello、Giorgia Regini、Mattia Vidali、Fulvia Felluga

  DOI：10.3390/molecules25184152

  日期：——

  A library of dihydropyrimidinones was synthesized via a “one-pot” three component Biginelli reaction using different aldehydes in combination with β-dicarbonyl compounds and urea. Selected 2-thiooxo and 2-imino analogs were also obtained with the Biginelli reaction from thiourea and guanidine hydrochloride, respectively. The products were screened in vitro for their β-secretase inhibitory activity. The majority of the compounds resulted to be active, with IC50 in the range 100 nM–50 μM.

  通过使用不同的醛与β-二羰基化合物和尿素的“一锅法”三组分Biginelli反应合成了一系列二氢嘧啶酮类化合物。选择性地，也从硫脲和盐酸胍得到了2-硫氧代和2-亚氨基类似物。这些产物在体外被筛选，用于评估它们的β-分泌酶抑制活性。大多数化合物表现出活性，IC50在100 nM至50 μM范围内。