ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 293.753
• InChiKey: WVSCANZNBWNUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 、 盐酸胍 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下2-氨基二氢嘧啶的高效合成

  摘要：

  用一组 26 个功能化的 2-氨基-3,4-二氢嘧啶的合成描述和说明了胍与醛和 β-二羰基化合物的 Biginelli 环缩合反应的实用和通用方法。简单的协议涉及双倍过量的盐酸胍与所需的反应伙伴在 120 °C 的酒精中的微波介导反应。收率通常良好，反应时间短，后处理简单。其范围比在常规加热下进行的类似反应要广泛得多。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591900

文献信息

• Synthesis, in vitro potential and computational studies on 2-amino-1, 4-dihydropyrimidines as multitarget antibacterial ligands
  作者：Muhammad Jawad Ahmad、Syed Fahad Hassan、Riffat Un Nisa、Khurshid Ayub、Muhammad Shahid Nadeem、Samina Nazir、Farzana Latif Ansari、Naveeda Akhtar Qureshi、Umer Rashid

  DOI：10.1007/s00044-016-1613-z

  日期：2016.9

  acceptable pharmacokinetic/drug-like properties. Data mining and computational analysis were employed to derive compound promiscuity phenomenon. All the compounds were found nonsubstrate towards various aminergic G-protein coupled receptors, ion-channels, kinase inhibitor, nuclear receptor ligand, protease inhibitor, and enzyme inhibitor. Compound 3 was further investigated by in silico binding to different

  在这项研究中，我们研究了含有2-氨基嘧啶骨架的小的多靶分子，它们可能进一步充当开发更有效的抗菌剂的前体。开发了一种有效的途径，通过使用超声辐射作为能源的2-氨基-1,4-二氢嘧啶。在计算机密度函数理论计算中表明，氯化锡介导的Biginelli反应生成2-氨基-1,4-二氢嘧啶具有在反应条件下相当容易获得的能量。计算的对各种细菌菌株的最低抑菌浓度表明，化合物3和11在金黄色葡萄球菌菌株中显示出与环丙沙星相当的体外活性，并且在大肠杆菌中的效价降低株。此外，为了了解有助于解释体外结果的作用机理，我们对合成化合物进行了计算机模拟ADMET分析。铅化合物3，6，和11被预测为具有可接受的药物动力学/药物样性质。通过数据挖掘和计算分析得出复合滥交现象。发现所有化合物对各种胺能G蛋白偶联受体，离子通道，激酶抑制剂，核受体配体，蛋白酶抑制剂和酶抑制剂均无底物。化合物3通过计算机结合不同的抗菌靶标进一步研究
• Efficient Biginelli Synthesis of 2-Aminodihydropyrimidines under Microwave Irradiation
  作者：Fulvia Felluga、Fabio Benedetti、Federico Berti、Sara Drioli、Giorgia Regini

  DOI：10.1055/s-0036-1591900

  日期：2018.5

  A practical and general method for the Biginelli cyclocondensation of guanidine with aldehydes and β-dicarbonyl compounds is described and illustrated with the synthesis of a set of 26 functionalized 2-amino-3,4-dihydropyrimidines. The simple protocol involves the ­microwave-mediated reaction of a twofold excess of guanidine hydrochloride with the required reaction partners in an alcohol at 120 °C

  用一组 26 个功能化的 2-氨基-3,4-二氢嘧啶的合成描述和说明了胍与醛和 β-二羰基化合物的 Biginelli 环缩合反应的实用和通用方法。简单的协议涉及双倍过量的盐酸胍与所需的反应伙伴在 120 °C 的酒精中的微波介导反应。收率通常良好，反应时间短，后处理简单。其范围比在常规加热下进行的类似反应要广泛得多。