dimethylaminomethyl imidazolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethylaminomethyl imidazolide
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-1-(1H-imidazol-1-yl)ethan-1-one；2-(dimethylamino)-1-imidazol-1-ylethanone
• 化学式: C₇H₁₁N₃O
• 分子量: 153.184
• InChiKey: XEHGYINVULIENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((s)-1-氨基-3-(4-(8-((s)-1-羟基乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯基)丙烷-2-基)-3-氯-4-异丙氧基苯甲酰胺 、 dimethylaminomethyl imidazolide 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以691 g的产率得到3-氯-n-((s)-1-(2-(二甲基氨基)乙酰氨基)-3-(4-(8-((s)-1-羟基乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯基)丙烷-2-基)-4-异丙氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型CENP-E抑制剂GSK923295A的高效，可扩展且鲁棒的路线

  摘要：

  CENP-E抑制剂3-chloro- N -{（1 S）-2-[（N，N-二甲基甘氨酰）氨基] -1-[（4- {8- [描述了（1S）-1-羟乙基]咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基}苯基）甲基]乙基} -4-[[1-甲基乙基）氧基]苯甲酰胺（GSK923295A）。通往GSK923295A的现有途径昂贵，不稳固，使用过的非理想试剂，并且始终难以提供临床研究所需的API。新的综合从容易获得的l开始-苯丙氨醇，使用关键的Friedel-Crafts酰化反应以及选择性的酰化化学反应平稳地转化为GSK923295A。GSK923295A的下游化学反应产量高且稳定，并且首先在千克规模上证明了所产生的过程，随后在成功制备了55千克的中试工厂中进行了证明。生成的过程简单，使用较便宜的原料，更绿色，因为它避免了使用铝，锡和溴化化学试剂，并且无需进行色谱纯化。还讨论了路线衍生的杂质，如何明确地准备它

  DOI：

  10.1021/op100186c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethylaminomethyl imidazolide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型CENP-E抑制剂GSK923295A的高效，可扩展且鲁棒的路线

  摘要：

  CENP-E抑制剂3-chloro- N -{（1 S）-2-[（N，N-二甲基甘氨酰）氨基] -1-[（4- {8- [描述了（1S）-1-羟乙基]咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基}苯基）甲基]乙基} -4-[[1-甲基乙基）氧基]苯甲酰胺（GSK923295A）。通往GSK923295A的现有途径昂贵，不稳固，使用过的非理想试剂，并且始终难以提供临床研究所需的API。新的综合从容易获得的l开始-苯丙氨醇，使用关键的Friedel-Crafts酰化反应以及选择性的酰化化学反应平稳地转化为GSK923295A。GSK923295A的下游化学反应产量高且稳定，并且首先在千克规模上证明了所产生的过程，随后在成功制备了55千克的中试工厂中进行了证明。生成的过程简单，使用较便宜的原料，更绿色，因为它避免了使用铝，锡和溴化化学试剂，并且无需进行色谱纯化。还讨论了路线衍生的杂质，如何明确地准备它

  DOI：

  10.1021/op100186c

文献信息

• Analysis of alcohols, as dimethylglycine esters, by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：David W. Johnson

  DOI：10.1002/jms.125

  日期：2001.3

  dichloromethane solution of the imidazolide of dimethylglycine, containing triethylamine, and an alcohol. DMG esters of long-chain fatty alcohols, isoprenoidal alcohols and hydroxy-acids are analysed by electrospray ionization tandem mass spectrometry with a precursor ion of m/z 104 scan. Diols, glyceryl esters, glyceryl ethers and some sterols are analysed by a neutral loss of 103 Da scan. Trimethylglycine

  二甲基甘氨酸（DMG）酯是通过电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）快速，灵敏和选择性地分析复杂混合物中伯醇和仲醇的新衍生物。他们的发展受到了补充二甲基氨基乙基酯用于脂肪酸的痕量，快速分析的启发。通过加热含有三乙胺的二甲基甘氨酸的咪唑化物的二氯甲烷溶液和醇，可以简单地制备DMG酯。长链脂肪醇，类异戊二烯醇和羟基酸的DMG酯通过电喷雾电离串联质谱法与m / z 104扫描的前体离子进行分析。通过103 Da扫描的中性损失分析了二元醇，甘油酯，甘油醚和一些固醇。三甲基甘氨酸（TMG）酯碘化物，通过DMG酯与甲基碘的烷基化反应制得的化合物对含有仲醇基团（例如胆固醇和赤霉素）的分子更敏感。通过m / z 118扫描的母离子对其进行分析。对于ESI-MS / MS分析不同类型的醇，显示DMG或TMG衍生物至少具有可比性，有时比N-甲基吡啶基醚衍生物更敏感一个数量级。介绍了这些衍生物在遗传性疾病
• Thiazolyl-Dihydro-Indazoles
  申请人：McCONNELL Darryl

  公开号：US20120108567A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 3 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物，其中R1到R3的定义如权利要求书中所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所表征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物。
• New Tetracyclic Derivatives of Imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines and of Imidazo[1,5-a]-thieno[3,2-f][1,4]-diazepines
  作者：Max Gerecke、Emilio Kyburz、René Boner、Walter Gassner

  DOI：10.3987/com-94-s(b)61

  日期：——

  The synthesis of new tetracyclic 1,4-diazepine derivatives is described. In these compounds, an additional five-membered heterocycle is fused on the known tricyclic ring systems imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine and imidazo[1,5-a]thieno[3,2-f][1,4]diazepine. Many of these new compounds display a very high affinity to the benzodiazepine receptor in mammals.
• US6251898B1
  申请人：——

  公开号：US6251898B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• US8304556B2
  申请人：——

  公开号：US8304556B2

  公开（公告）日：2012-11-06