乙酮,1-[(1R,2S,3R,4S)-3-甲基二环[2.2.2]辛-5-烯-2-基]-,rel- | 87813-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酮,1-[(1R,2S,3R,4S)-3-甲基二环[2.2.2]辛-5-烯-2-基]-,rel-
• 英文名称: N-benzyl-N-(cyanomethyl)-N-[(trimethylsilyl)methyl]amine
• 英文别名: N-benzyl-N-(cyanomethyl)-N-<(trimethylsilyl)methyl>amine；N-benzyl-N-cyanomethyl-N-trimethylsilylmethylamine；[benzyl(trimethylsilylmethyl)amino]acetonitrile；(N-Benzyl-N-trimethylsilanylmethyl-amino)acetonitrile；N-benzyl-N-(cyanomethyl)trimethylsilylmethylamine；N-Benzyl-N-(trimethylsilylmethyl)amino-acetonitrile；2-[benzyl(trimethylsilylmethyl)amino]acetonitrile
• CAS: 87813-07-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂Si
• 分子量: 232.401
• InChiKey: MIAHSUODJNPFGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.942 g/mL at 25 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-[(1R,2S,3R,4S)-3-甲基二环[2.2.2]辛-5-烯-2-基]-,rel- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-methyl-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinemethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮类抗菌剂。7-（3,3-或3,4-二取代-1-吡咯烷基）喹啉-3-羧酸的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列7-（3-氨基-或3-氨基甲基-1-吡咯烷基）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-邻xo-3-喹啉羧酸，并进行了测试抗菌活性。这些喹诺酮的独特之处是吡咯烷环中存在甲基或苯基。尽管这些药物的体外活性通常等于或小于其未取代的对应物，但一种喹诺酮7- [3-（氨基甲基）-3-甲基-1-吡咯烷基] -1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，在体外和体内均显示出非凡的效力，尤其是针对革兰氏阳性生物。

  DOI：

  10.1021/jm00164a060
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 potassium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 乙酮,1-[(1R,2S,3R,4S)-3-甲基二环[2.2.2]辛-5-烯-2-基]-,rel-
  参考文献：
  名称：

  Use of N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers as capped azomethine ylide equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a013

文献信息

• Novel disubstituted-7-pyrrolidinoquinoline antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04840956A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Disubstituted 7-pyrrolidinoquinoline- and -napthylridine-3-carboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections.

  双取代的7-吡咯啉基喹啉和萘啉基吡啶-3-羧酸被描述为抗菌剂，以及它们的制备、配方和在治疗细菌感染中的用途的方法。
• 7-[[3-(aminomethyl)-3-alkyl]-1-pyrrolidinyl]-quinoline-carboxylic acids
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04771055A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Novel, orally active antibacterial agents are described and characterized as 7-[[3-(aminomethyl)-3-alkyl]-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo -3-quinoline carboxylic acids or corresponding 1,8-naphthyridine derivatives as well as methods for their manufacture.

  描述和表征了一种新型口服活性抗菌剂，其为7-[[3-(氨甲基)-3-烷基]-1-吡咯啉基]-6-氟-1,4-二氢-4-氧基-3-喹啉羧酸或相应的1,8-萘啶衍生物，并提供了它们的制备方法。
• Photoaddition reactions of azomethine ylides generated from α-aminonitriles to fullerene C60: Formation of fulleropyrrolidines and reaction efficiencies changes depending on reaction conditions
  作者：Suk Hyun Lim、Dae Won Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151208

  日期：2019.10

  Photoaddition reactions of C60 with both (trimethylsilyl)methyl and either benzyl or phenethyl group containing α -aminonitriles were carried out to explore how product distributions and reaction efficiencies can be influenced by reaction solvent systems. The results show that photoreactions produce both trimethylsilyl- and cyano group containing fulleropyrrolidines as a major (or exclusive) product

  进行了C 60与（三甲基甲硅烷基）甲基以及含有苄基或苯乙基的α-氨基腈的光加成反应，以探讨反应溶剂体系如何影响产物分布和反应效率。结果表明，光反应产生包含三甲基甲硅烷基和氰基的全吡咯烷作为主要（或排他性）产物。尤其是，在含EtOH的溶液或含氧环境中进行的光反应均更为有效。
• SET-promoted photoaddition reactions of fullerene C60 with tertiary N-trimethylsilylmethyl substituted α-aminonitriles. Approach to the synthesis of fulleropyrrolidine nitriles
  作者：Suk Hyun Lim、Dae Won Cho、Jungkweon Choi、Hyunjun An、Jun Ho Shim、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.057

  日期：2017.11

  efficiencies of these photoaddition reactions are influenced by several factors including reaction condition (N2 or O2-purged), solvent polarity, the electronic and structural nature of α-aminonitriles and additive. The presence of trimethylsilyl group in the α-aminonitrile substrates plays a crucial role in enhancing the efficiencies of the fulleropyrrolidine forming reactions.

  研究了C 60与N-芳基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲基取代的α-氨基腈的光加成反应。结果表明，这些光反应通过涉及偶氮甲碱内酯中间体的1，3-偶极环加成的途径，产生了含有三甲基甲硅烷基和氰基的全吡咯烷酮作为主要产物。通过SET从α-氨基腈到C 60的三重态激发态（在N 2净化溶液中），然后进行甲硅烷基化或去质子化，或通过单线态氧夺取氢原子（在O 2净化溶液中）形成酰基化物。相反，C 60的光反应与不含三甲基甲硅烷基的类似胺形成的全吡咯烷酮在吡咯烷环上含有芳基和氰基取代基。这些光加成反应的效率受几个因素影响，包括反应条件（N 2或O 2净化），溶剂极性，α-氨基腈和添加剂的电子和结构性质。α-氨基腈底物中三甲基甲硅烷基的存在在增强全吡咯烷形成反应的效率中起着至关重要的作用。
• Diastereofacial selectivity in azomethine ylide cycloaddition reactions derived from chiral α-cyanoaminosilanes
  作者：Albert Padwa、Yon-Yih Chen、Ugo Chiacchio、William Dent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96706-7

  日期：1985.1

  3-dipolar cycloaddition of chiral azomethine ylides with several dipolarophiles has been studied. Reasonable levels of such diastereoselectivity have been found when optically active α-cyanoaminosilanes are employed as azomethine ylide equivalents. These compounds can be prepared in multigram quantities by treating the appropriate chiral amine with chlorotrimethylsilane followed by reaction of the resulting

  已经发现一系列的α-氰基氨基硅烷起着甲亚胺叶立德当量的作用。在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理这些化合物可以高产率获得取代的吡咯烷。已经研究了与手性偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成与几种偶极亲和性有关的非对映选择性的程度。当将光学活性的α-氰基氨基硅烷用作偶氮甲碱内酯等效物时，已经发现合理的非对映选择性水平。这些化合物可以通过用氯三甲基硅烷处理适当的手性胺，然后在氰化钾的存在下使所得仲胺与甲醛反应而以克数制备。发现N-苄基-N-氰基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲胺与富马酸二甲酯和马来酸酯进行立体有择的环加成。该反应的立体特异性与一致的环加成反应一致。