乙酮,1-[(1R,3R)-2,2-二甲基-3-苯基环丙基]-,rel- | 134197-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酮,1-[(1R,3R)-2,2-二甲基-3-苯基环丙基]-,rel-
• 英文名称: [(1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropyl]ethanone
• 英文别名: 1-[(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropyl]ethanone
• CAS: 134197-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FFZKHZSZBYWVOP-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylcinnamamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙酮,1-[(1R,3R)-2,2-二甲基-3-苯基环丙基]-,rel-
  参考文献：
  名称：

  制备环丙基酮，醛和羧酸的新途径。

  摘要：

  α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的环丙烷化提供的环丙基酰胺的收率远高于用相应的酮获得的收率。然后通过添加有机金属试剂可以容易地获得所需的酮。还描述了对包括醛和羧酸在内的各种官能团的获取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79644-4

文献信息

• <i>gem</i>-Dimethylcyclopropanation Using Triisopropylsulfoxonium ­Tetrafluoroborate: Scope and Limitations
  作者：Richard Taylor、Michael Edwards、Richard Paxton、David Pugh、Adrian Whitwood

  DOI：10.1055/s-0028-1083165

  日期：——

  A new nucleophilic isopropyl transfer reagent, triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate, has been prepared and evaluated. Thus, using this reagent and NaH in DMF, a range of electron deficient alkenes, including several chalcone analogues, α,β-unsaturated ketones, dienones and quinones, plus α,β-unsaturated esters, nitrile, sulfone and nitro examples, have been converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropane compounds.

  一种新的亲核异丙基转移试剂，三异丙基亚磺酸四氟硼酸盐，已被制备并评估。使用该试剂和氢化钠在二甲基形式酰胺中，一系列电子缺乏的烯烃，包括若干香豆素类似物、α,β-不饱和酮、二烯酮和醌，以及α,β-不饱和酯、腈、磺酰和硝基化合物，已被转化为相应的gem-二甲基环丙烷化合物。
• Novel Oxa-di-π-methane and Norrish Type I Reactions in the S₂ (π,π*) Excited State of a Series of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Mar Martín-Fontecha

  DOI：10.1021/ol050846d

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Beta,gamma-unsaturated methyl ketones with electron-withdrawing groups at the gamma-position of the ene moiety undergo ODPM rearrangements and Norrish type I reactions on direct irradiation at 254 nm. The results are consistent with the involvement of alkene S(2) (pi,pi*) as reactive excited states in these processes.

  [反应：见正文]在254 nm处直接照射时，在烯部分的γ位带有吸电子基团的β，γ-不饱和甲基酮会发生ODPM重排和Norrish I型反应。结果与这些过程中作为反应性激发态的烯烃S（2）（pi，pi *）的参与是一致的。
• An Improved <i>gem</i>-Dimethylcyclopropanation Procedure Using Triisopropylsulfoxonium Tetrafluoroborate
  作者：Richard Taylor、Michael Edwards、Richard Paxton、David Pugh

  DOI：10.1055/s-2008-1042761

  日期：——

  A new procedure for the cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and related systems is described which employs triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate and sodium hydride in dimethylformamide. Using this reagent, a range of α,β-unsaturated ketones (and an ester and a vinyl nitro example) has been converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropyl carbonyl compounds; in addition, a preliminary result is described in which an activated alcohol is converted directly into a gem-dimethylcyclopropyl ketone by a one-pot tandem oxidation-cyclopropanation sequence, albeit in low yield.

  本文描述了一种新的环丙烷化反应，用于处理α，β-不饱和羰基化合物和相关体系，该反应在二甲基甲酰胺中使用三异丙基磺酸鎓四氟硼酸盐和氢化钠。使用这种试剂，一系列α，β-不饱和酮（以及酯和乙烯基硝基化合物）被转化为相应的gem-二甲基环丙基羰基化合物；此外，本文还描述了一种初步结果，即通过一锅串联氧化-环丙烷化反应，将活化的醇直接转化为gem-二甲基环丙基酮，尽管产率较低。
• The Effects of Triplet Sensitizers' Energies on the Photoreactivity of β,γ-Unsaturated Methyl Ketones
  作者：Diego Armesto、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Noureddin El-Boulifi

  DOI：10.1002/anie.200502619

  日期：2005.12.2