ethyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: RSZOOLLBPUGRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 、 盐酸胍 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到ethyl 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下2-氨基二氢嘧啶的高效合成

  摘要：

  用一组 26 个功能化的 2-氨基-3,4-二氢嘧啶的合成描述和说明了胍与醛和 β-二羰基化合物的 Biginelli 环缩合反应的实用和通用方法。简单的协议涉及双倍过量的盐酸胍与所需的反应伙伴在 120 °C 的酒精中的微波介导反应。收率通常良好，反应时间短，后处理简单。其范围比在常规加热下进行的类似反应要广泛得多。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591900

文献信息

• Efficient Biginelli Synthesis of 2-Aminodihydropyrimidines under Microwave Irradiation
  作者：Fulvia Felluga、Fabio Benedetti、Federico Berti、Sara Drioli、Giorgia Regini

  DOI：10.1055/s-0036-1591900

  日期：2018.5

  A practical and general method for the Biginelli cyclocondensation of guanidine with aldehydes and β-dicarbonyl compounds is described and illustrated with the synthesis of a set of 26 functionalized 2-amino-3,4-dihydropyrimidines. The simple protocol involves the ­microwave-mediated reaction of a twofold excess of guanidine hydrochloride with the required reaction partners in an alcohol at 120 °C

  用一组 26 个功能化的 2-氨基-3,4-二氢嘧啶的合成描述和说明了胍与醛和 β-二羰基化合物的 Biginelli 环缩合反应的实用和通用方法。简单的协议涉及双倍过量的盐酸胍与所需的反应伙伴在 120 °C 的酒精中的微波介导反应。收率通常良好，反应时间短，后处理简单。其范围比在常规加热下进行的类似反应要广泛得多。
• Antibacterial Activity of Functionalized Dihydropyrimidines
  申请人：WiSys Technology Foundation, Inc.

  公开号：US20220220082A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  Emmacin-related substituted dihydropyrimidine compounds demonstrate potency at low concentrations and inhibit Methicillin-resistant S. aureus growth. One such compound is: